第三章 维生素和辅酶

1、第三章第三章 维生素和辅酶维生素和辅酶一一 维生素维生素B B1 1与羧化辅酶与羧化辅酶二二 维生素维生素B B2 2与黄素辅酶与黄素辅酶三三 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A A 四四 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶五五 维生素维生素B B6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛六六 生物素生物素七七 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶八八 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶九九 维生素维生素C C十十 维生素维生素A A 十一十一 维生素维生素D D十二十二 维生素维生素E E十三十三 维生素维生素K K维生素、辅酶形式和相应的代谢活动一览表维生素、辅酶形式和相应的代谢活动一览表一、

2、维生素的概念（一、维生素的概念（VitaminVitamin）1 1、维生素：参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物、维生素：参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。体内不能合成或合成量不足，以质。体内不能合成或合成量不足，以mgmg或或ugug计算，必需从食物中计算，必需从食物中补充，不作为能源物质，不参与生物体组成，代谢中作为辅酶或补充，不作为能源物质，不参与生物体组成，代谢中作为辅酶或辅基，在物质代谢中起重要作用。辅基，在物质代谢中起重要作用。2 2、维生素缺乏症：缺乏维生素引起的疾病。、维生素缺乏症：缺乏维生素引起的疾病。二、维生素的发现二、维生素的发现唐代医学家，孙思邈

3、，肝脏防治夜盲症唐代医学家，孙思邈，肝脏防治夜盲症VAVA；谷皮治疗脚气；谷皮治疗脚气VBVB大鼠纯化饲料不能存活缺乏维生素。大鼠纯化饲料不能存活缺乏维生素。大肠杆菌合成大肠杆菌合成VKVK，核杆菌合成，核杆菌合成VB,VB,一般来说植物可以合成维一般来说植物可以合成维生素，高等动物一般不能合成，但也有例外，人可以合成生素，高等动物一般不能合成，但也有例外，人可以合成VDVD，鼠，鼠能合成能合成VCVC 最早分离出的维生素（维生素最早分离出的维生素（维生素B1B1）是一种胺类（）是一种胺类（amineamine），），将维生素取名为将维生素取名为VitamineVitamine（生命胺，最初中

4、译为维他命），（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为但并非所有的维生素都含氨基，改为VitaminVitamin（V V） 6 6、7 7 世纪前，我国已有脚气病和世纪前，我国已有脚气病和“雀目症雀目症”的记的记载。生物对维生素的需要情况取决于：载。生物对维生素的需要情况取决于：1. 1. 在代谢过程中在代谢过程中是否需要；是否需要；2. 2. 自身能否合成。自身能否合成。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起V Vk k、生物素、叶酸、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。泛酸等的缺乏

5、。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B B1 1和和B B2 2的需要的需要量相应增加。量相应增加。长期大量使用维生素长期大量使用维生素A A和维生素和维生素D D会引起中毒；维生素会引起中毒；维生素B B1 1用量用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素B B1212会会引起红细胞过多；口服维生素引起红细胞过多；口服维生素C C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维生素B B1212而引起贫血。而引起贫血。维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素B B族（

6、族（B B1 1、B B2 2、泛酸、泛酸、维生素维生素PPPP、B B6 6、生物素、叶酸，、生物素、叶酸，B B1212）和维生素）和维生素C C等。等。：维生素维生素A A、D D、E E、K K等等三、维生素的分类和辅酶的关系三、维生素的分类和辅酶的关系四、脂溶性维生素四、脂溶性维生素脂溶性维生素：不溶于水，而溶于脂肪和脂溶性维生素：不溶于水，而溶于脂肪和脂溶剂，苯、乙醚、氯仿。肠道在吸收时脂溶剂，苯、乙醚、氯仿。肠道在吸收时与脂质吸收相关，脂质吸收不良，脂溶性与脂质吸收相关，脂质吸收不良，脂溶性维生素吸收也少，甚至缺乏，吸收后脂溶维生素吸收也少，甚至缺乏，吸收后脂溶性维生素存在体内，

7、可在肝脏存储。性维生素存在体内，可在肝脏存储。（一）（一） 维生素维生素A A1 1、结构：维生素、结构：维生素A A又名视黄醇，只存在于动物性食物中，又名视黄醇，只存在于动物性食物中，包括包括A A1 1 和和 A A2 2两种。两种。A A1 1即一般所说的视黄醇；即一般所说的视黄醇；A A2 2即即3-3-脱氢视脱氢视黄醇，在高等植物和动物中普遍存在的黄醇，在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素胡萝卜素可转变可转变为为2 2分子视黄醇，但是在体内的利用率低，仅相当于分子视黄醇，但是在体内的利用率低，仅相当于1 16VA6VA的活性。的活性。CH2OH 3- 3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇 A2

8、A2CH2OHCHO视黄醇视黄醇 A13 3、功能、功能1 1）构成视觉细胞内的感光物质的成分。）构成视觉细胞内的感光物质的成分。视网膜上有圆锥细胞和杆细胞，圆锥细胞对强光及视网膜上有圆锥细胞和杆细胞，圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞内含有视紫红质，该物质在强光颜色敏感，杆细胞内含有视紫红质，该物质在强光中分解，在弱光中合成，所以对弱光敏感，对颜色中分解，在弱光中合成，所以对弱光敏感，对颜色不敏感，当不敏感，当VAVA缺乏时，视紫红质合成受阻，使视网缺乏时，视紫红质合成受阻，使视网膜不能很好的感受弱光，在暗处不能辨别物体，暗膜不能很好的感受弱光，在暗处不能辨别物体，暗适应能力下降，严重时出现夜

9、盲症。适应能力下降，严重时出现夜盲症。2 2）维生素）维生素A A除了促进年幼动物生长外，其主要功能除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。生殖和泌乳。2、来源：肝脏、乳制品、蛋黄、禽类、鱼类、来源：肝脏、乳制品、蛋黄、禽类、鱼类 Schematic drawing of a rod cell 视网膜视网膜杆状细胞杆状细胞圆锥细胞圆锥细胞The chemical changes in photoreception4 4、缺乏症：、缺乏症：1. 1. 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸上

10、皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A A引起眼角膜和结膜变引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A A都会都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素素A A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。2. 2. 视紫红质不足，对暗光适

11、应能力减弱，发生夜盲症。视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。引起代谢失调，如某些器官的引起代谢失调，如某些器官的DNADNA含量减少，粘多糖（硫含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素维生素A A缺乏引起缺乏引起干眼病和夜盲症干眼病和夜盲症（二）（二） 维生素维生素D D1 1、结构：维生素、结构：维生素D D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。维生素维生素D D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知具有抗佝偻病作用，又称

12、抗佝偻病维生素。已确知有有4 4种，即维生素种，即维生素D D2 2、D D3 3、D D4 4、D D5 5，均为类固醇衍生物均为类固醇衍生物，其中其中D D2 2和和D D3 3较为重要。较为重要。2 2、来源：、来源：鱼肝油鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素化为维生素D D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D D原的方法来制造。肝脏、奶、蛋黄、鱼肝油。原的方法来制造。肝脏、奶、蛋黄、鱼

13、肝油。3 3、功能：、功能：调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。7 7脱氢胆固醇脱氢胆固醇紫紫外线外线前前VD3VD3VD3VD3VD3VD3活性形式。活性形式。4 4、缺乏症：维生素、缺乏症：维生素D D摄食不足，不能维持钙的平衡，摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童儿童骨骼发育不良，骨骼发育不良，产生佝偻病产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人成人则产生骨骼脱钙作则产生骨骼脱钙作用，得用，

14、得软骨病软骨病；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。过量：机体只能从胆汁排出过多的维生素过量：机体只能从胆汁排出过多的维生素D D，维生素，维生素D D如摄食如摄食过量则会过量则会中毒中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。肤等）的钙化，导致重大病患。（三）（三） 维生素维生素E E生育酚生育酚1 1、结构：维生

15、素、结构：维生素E E又称生育酚或抗不育维生素，已知有又称生育酚或抗不育维生素，已知有8 8种，种，其中其中4 4种（种（、-生育酚）较为重要，生育酚）较为重要，-生育酚生育酚的效价最高。动物组织的维生素的效价最高。动物组织的维生素E E都是从食物中取得的。都是从食物中取得的。维生素维生素E E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200200也稳定。极也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm259nm有吸收峰。有吸收峰。2 2、来源：植

16、物油、豆类、蔬菜、来源：植物油、豆类、蔬菜3 3、功能：抗动物不育症，抗衰老作用（由于维生素、功能：抗动物不育症，抗衰老作用（由于维生素E E的强抗氧的强抗氧化性质，能保护不饱和脂酸使其不被氧化成脂褐色素化性质，能保护不饱和脂酸使其不被氧化成脂褐色素（lipofuscinlipofuscin）及自由基，从而维护细胞的完整和功能，故有）及自由基，从而维护细胞的完整和功能，故有一定的抗衰老作用。）一定的抗衰老作用。）4 4、缺乏症：、缺乏症：1 1）生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，）生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。雌性流产或胎儿被溶化吸

17、收。2 2）肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。）肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。3 3）血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。）血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。（四）（四） 维生素维生素K凝血维生素凝血维生素1 1、结构：维生、结构：维生素素K K是一类能促是一类能促进血液凝固的进血液凝固的萘醌衍生物。萘醌衍生物。1 9 2 91 9 2 9 年 ，年 ， H . H . DamDam发现。有发现。有K K1 1、K K2 2、K K3 3三种，三种，K K1 1、K K2 2为天然产物，为天然产物，K K3 3为人工合成为人工合成品，临床上常品，临床上常用。用。维

18、生素维生素K1K1为黄色油状物。维生素为黄色油状物。维生素K2K2为黄色晶体。溶于油脂及为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。2 2、来源：蛋黄、红花油、大豆油、鱼肝油、海藻类、绿叶蔬、来源：蛋黄、红花油、大豆油、鱼肝油、海藻类、绿叶蔬菜、肝脏、肠道细菌可合成。菜、肝脏、肠道细菌可合成。3 3、功能：维生素、功能：维生素K K的主要作用是促进血液凝固，因维生素的主要作用是促进血液凝固，因维生素K K是是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。4 4、缺乏症：动物缺乏维生素、缺乏症：动物缺乏维生素

19、K K，血凝时间延长。成人一般不，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素易缺乏维生素K K。有维生素。有维生素K K缺乏病状的人，必伴有其他生理缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K K的吸收。的吸收。新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K K，身体本身又无贮，身体本身又无贮存，故易因维生素存，故易因维生素K K的缺乏而出血，应当在出生前增加母的缺乏而出血，应当在出生前增加母体的维生素体的维生素K K含量。含量。大剂量维生素大剂量维生素K K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害

20、。对可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。五、水溶性维生素：包括五、水溶性维生素：包括B B族、族、VCVC、硫辛酸、硫辛酸（一）（一） 维生素维生素B B1 1抗神经炎维生素抗神经炎维生素1 1、结构：维生素、结构：维生素B B1 1由一含由一含S S的噻唑环和一含的噻唑环和一含NHNH2 2的嘧的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（啶环组成，又称硫胺（素）（ThiamineThiamine）。维生素）。维生素B1B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液

21、中易被氧化。在普通烹调条件下损失中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。并不大。有特殊香气，微苦。维生素维生素B B1 1在活体组织中可经硫胺素激酶催化与在活体组织中可经硫胺素激酶催化与ATPATP作用转化成作用转化成硫胺素焦磷酸（硫胺素焦磷酸（thiamine pyrophosphatethiamine pyrophosphate，TPPTPP），），作为脱作为脱羧酶的辅酶。羧酶的辅酶。2 2、来源：米糠、麦麸、黄豆、瘦肉，酵母中含维生素、来源：米糠、麦麸、黄豆、瘦肉，酵母中含维生素B B1 1最最多多. .3、主要功能：、主要功能：1 1）以辅酶方式参加糖的

22、分解代谢）以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPPTPP是脱羧酶、脱氢酶是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。的辅酶。功能部位在噻唑环的功能部位在噻唑环的C C2 2上。上。2 2）促进年幼动物的发育。维生素）促进年幼动物的发育。维生素B B1 1促进肠胃蠕动，增加消化促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。液的分泌，因而能促进食欲。3 3）保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能）保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。抑制胆碱酯酶的活性。4 4、缺乏和过多的影响、缺乏和过多的影响(1)(1)脚气病脚气病 维生素维生素B B1 1和糖代谢密切相关，多食糖类食物，和

23、糖代谢密切相关，多食糖类食物，VBVB1 1的需求量也增的需求量也增加，当加，当VBVB1 1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，病人的血、尿、缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，病人的血、尿、脑组织中丙酮酸增加，引起的多发性神经炎。脑组织中丙酮酸增加，引起的多发性神经炎。 (2)(2)引起中枢神经和胃肠道疾病引起中枢神经和胃肠道疾病VBVB1 1抑制胆碱酯酶的活性，当抑制胆碱酯酶的活性，当VBVB1 1缺乏时，该酶活性增加，乙酰缺乏时，该酶活性增加，乙酰胆碱水解加速，使得神经传导受到影响，胃肠道蠕动缓慢，消胆碱水解加速，使得神经传导受到影响，胃肠道蠕动缓慢，消化液分泌减少，食欲不振，消化不良等。化液

24、分泌减少，食欲不振，消化不良等。（二（二 ） 维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶1 1、结构：维生素、结构：维生素B B2 2又称核黄素（又称核黄素（riboflavinriboflavin），是一种含），是一种含核糖醇基的黄色物质，在自然界多与蛋白质结合存在，这种核糖醇基的黄色物质，在自然界多与蛋白质结合存在，这种结合体称黄素蛋白。维生素结合体称黄素蛋白。维生素B B2 2由异咯嗪与核糖醇所组成由异咯嗪与核糖醇所组成 性质：维生素性质：维生素B B2 2为桔黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极为桔黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，水溶液呈黄绿色荧光，在波长易溶于碱性溶

25、液，水溶液呈黄绿色荧光，在波长565 nm565 nm，pH4pH48 8之间荧光最大，可作定量依据。对光和碱都不稳定，之间荧光最大，可作定量依据。对光和碱都不稳定，对 酸 相 当 稳 定 。 在 碱 液 中 经 光 作 用 产 生 光 咯 嗪对 酸 相 当 稳 定 。 在 碱 液 中 经 光 作 用 产 生 光 咯 嗪（lumichromelumichrome）。）。 自然界中，维生素自然界中，维生素B B2 2在机体内与在机体内与ATPATP作用转化为核黄素磷酸，作用转化为核黄素磷酸，即黄素单核苷酸（简称即黄素单核苷酸（简称FMNFMN）。后者再经）。后者再经ATPATP作用进一步磷酸作用

26、进一步磷酸化即产生黄素腺嘌呤二核苷酸（简称化即产生黄素腺嘌呤二核苷酸（简称FADFAD）。）。 2 2、来源、来源 维生素维生素B B2 2的分布较广。酵母、肝脏、乳类、瘦肉、的分布较广。酵母、肝脏、乳类、瘦肉、蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆等含量较多；蔬菜及水蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆等含量较多；蔬菜及水果也略含有。人体不能合成维生素果也略含有。人体不能合成维生素B B2 2，所有植物和某些微生，所有植物和某些微生物能合成。物能合成。VB2体内以体内以FAD和和FMN辅基形式存辅基形式存在，转移氢原子（电子）在，转移氢原子（电子）3 3、功能及作用机制、功能及作用机制 主要功能是作为

27、辅酶促进代谢主要功能是作为辅酶促进代谢。核黄素（即维生素。核黄素（即维生素B B2 2）经经ATPATP磷酸化产生的磷酸化产生的FMNFMN与与FADFAD是许多脱氢酶的辅酶，是很重要是许多脱氢酶的辅酶，是很重要的递氢体的递氢体。可促进生物氧化作用，对糖、脂和氨基酸的代谢。可促进生物氧化作用，对糖、脂和氨基酸的代谢都很重要。都很重要。4 4、缺乏及过量摄取的影响、缺乏及过量摄取的影响 维生素维生素B B2 2的每人每天最低需要量：儿童为的每人每天最低需要量：儿童为0.6 mg0.6 mg，成人，成人为为1.6 mg1.6 mg，即可不致发生缺乏病。膳食中长期缺乏维生素，即可不致发生缺乏病。膳食

28、中长期缺乏维生素B2B2会导致细胞代谢失调。首先受影响的为眼、皮肤、舌、口角会导致细胞代谢失调。首先受影响的为眼、皮肤、舌、口角和神经组织。缺乏症状有眼角膜和口角血管增生，白内障、和神经组织。缺乏症状有眼角膜和口角血管增生，白内障、口角炎、眼角膜炎等症，还可导致舌炎和阴囊炎。口角炎、眼角膜炎等症，还可导致舌炎和阴囊炎。过量的维生素过量的维生素B B2 2可从粪便和尿中排出，无毒。可从粪便和尿中排出，无毒。 （三）（三） 泛酸（维生素泛酸（维生素B B3 3）和辅酶）和辅酶A A1 1、泛酸是、泛酸是-丙氨酸与丙氨酸与，-二羟二羟-二甲基丁酸结合而二甲基丁酸结合而成的化合物。分子中有一肽键。成的

29、化合物。分子中有一肽键。 在机体内泛酸与在机体内泛酸与ATPATP和半胱氨酸经一系列反应和半胱氨酸经一系列反应可合成可合成辅酶辅酶A A（CoACoA），是泛酸的主要活性形式，），是泛酸的主要活性形式，传递酰基的作用。传递酰基的作用。2 2、来源：肝脏、蛋、花生、豆类、蜂王浆；动物性食物，肝、来源：肝脏、蛋、花生、豆类、蜂王浆；动物性食物，肝脏，酵母，蛋黄，豆类中量丰富，蔬菜水果中则量偏少。脏，酵母，蛋黄，豆类中量丰富，蔬菜水果中则量偏少。 3 3、功能：、功能：泛酸的生物功能是以泛酸的生物功能是以CoACoA形式参加代谢，是酰基的载形式参加代谢，是酰基的载体体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、

30、蛋白质代谢过程中的乙，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。酰基转移有重要作用。4 4、缺乏症：很少有证实人体会缺乏泛酸，因为它广泛存在一、缺乏症：很少有证实人体会缺乏泛酸，因为它广泛存在一般食物中，但是还是有一些例子显示：缺乏导致般食物中，但是还是有一些例子显示：缺乏导致-头痛、呕吐、头痛、呕吐、肌肉酸痛肌肉酸痛, ,肾上腺机能不足和减退，头发泛白，皮肤布满皱纹，肾上腺机能不足和减退，头发泛白，皮肤布满皱纹，容易疲劳晕倒等。成人每天需要量为容易疲劳晕倒等。成人每天需要量为5 510mg10mg，一般膳食的泛，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，

31、并自行脱落，毛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。与皮的色素形成可能与泛酸有关。（四）（四） 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶1 1、结构：维生素、结构：维生素PPPP过去称抗赖皮病维生素或维生素过去称抗赖皮病维生素或维生素B B5 5，包，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B B5 5的化学名。的化学名。NCOO

32、H 尼克酸尼克酸（nicotinic acidnicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide）VPPVPP在体内以辅酶形式存在，在体内以辅酶形式存在，NADNAD+ +与与NADPNADP+ +皆是脱氢酶皆是脱氢酶的辅酶。的辅酶。 2、来源：、来源：含维生素含维生素PPPP最多的食物是肝脏和酵母，其次是动最多的食物是肝脏和酵母，其次是动物的内脏、瘦肉、鱼和蛋类以及植物中的糙米、水果、花物的内脏、瘦肉、鱼和蛋类以及植物中的糙米、水果、花生、黄豆和蔬菜。生、黄豆和蔬菜。3 3、功能：、功能： 1 1）以）以NAD+NAD+或或NADP

33、+NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。到递氢体的作用。NCONH2R+2HNCONH2RHH14-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+ 2 2）维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有）维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。3 3）促进微生物生长。）促进微生物生长。4 4）尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作）尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。用。大剂量

34、尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。4、缺乏症：、缺乏症：膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PPPP所引起的疾病为对称性所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病皮炎，又叫赖皮病(pellagra)(pellagra)。主要症状为对称性皮炎，消。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。等。TrpTrp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中米中Trp

35、Trp贫乏）贫乏）抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两者有拮抗作用，抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼克酰胺。长期服用异烟肼时应注意补充尼克酰胺。尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用于冠心病等，但尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用于冠心病等，但可降低可降低cAMPcAMP水平，使血糖及尿酸升高，有诱发糖尿病及痛风水平，使血糖及尿酸升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大量尼克酸可能损害肝脏。的风险。长期使用大量尼克酸可能损害肝脏。 （五）（五） 维生素维生素B B6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛1 1、维生素、维生素B B6 6又称吡哆素，

36、包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)(pyridoxamine)NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛， PLPPLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADPVB6VB6的活性形式磷酸吡哆醛和

37、磷酸吡哆氨，作为转氨基、脱羧作用中的辅酶的活性形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆氨，作为转氨基、脱羧作用中的辅酶吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。不耐高温。2 2、来源：动植物中均有，谷类外皮丰富、来源：动植物中均有，谷类外皮丰富吡哆素吡哆素 + FeCl+ FeCl3 3 红色产物红色产物吡哆素吡哆素 + + 重氮化对一氨基苯磺酸重氮化对一氨基苯磺酸 橘红色产物橘红色产物吡哆素吡哆素 + 2+ 2，6-6-二氯醌氯亚胺二

38、氯醌氯亚胺 蓝色产物蓝色产物3 3、功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱、功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、羧、转氨、氨基酸内消旋、TrpTrp代谢（包括代谢（包括Trp nicotinamideTrp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。4 4、缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的、缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害，引起周边神经病变及高铁红细胞贫血症。损害，引起周边神经病变及高铁红细胞贫血症。 （六（六 ） 生物素生物素1 1、结构：生物素（维

39、生素、结构：生物素（维生素B B7 7）为含硫维生素，其结构可视）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C C5 5酸酯链。酸酯链。HNNHCO尿素部分尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分酸根部分生物素（生物素（bioton）尿素环上的一尿素环上的一个个N N可与可与COCO2 2结结合合生物素是细长针状的晶体，熔点生物素是细长针状的晶体，熔点232232，耐热和耐酸、碱，耐热和耐酸、碱，微溶于水。微溶于水。2 2、来源：、来源：牛肝、猪肝、猪肾、鸡肉、羊肉、蛋黄、牛奶、水果、糙米、牛肝、

40、猪肝、猪肾、鸡肉、羊肉、蛋黄、牛奶、水果、糙米、3 3、功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在、功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在COCO2 2固定反应中起固定反应中起重要作用。重要作用。* * 帮助脂肪代谢帮助脂肪代谢* * 协助代谢氨基酸及碳水化合物协助代谢氨基酸及碳水化合物* * 促进汗腺、精神组织、骨髓、男性性腺、皮肤及毛发促进汗腺、精神组织、骨髓、男性性腺、皮肤及毛发 的正常运作和生长的正常运作和生长* * 预防白发及脱发，有助治疗秃头预防白发及脱发，有助治疗秃头* * 维持皮肤正常功能，减轻湿疹、皮肤发炎症状维持皮肤正常功能，减轻湿疹、皮肤发炎症状* * 缓和肌肉疼痛缓和肌肉疼痛4 4

41、、缺乏症：、缺乏症： * * 头皮屑多，容易掉发，少年白发头皮屑多，容易掉发，少年白发* * 肤色暗沉、面色发青，皮肤炎肤色暗沉、面色发青，皮肤炎* * 忧郁、郁闷、失眠、容易打瞌睡等神经症状忧郁、郁闷、失眠、容易打瞌睡等神经症状* * 容易疲倦、慵懒无力、肌肉涨痛，与缺乏其他容易疲倦、慵懒无力、肌肉涨痛，与缺乏其他B B群维群维生素的症状相同生素的症状相同* * 少年白发或已有秃顶迹象者少年白发或已有秃顶迹象者* * 好吃生蛋者好吃生蛋者* * 正服用抗生素或璜胺药剂者正服用抗生素或璜胺药剂者人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后

42、脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。在生鸡蛋清中有抗生物素蛋白，能与生物素紧密结合，使其在生鸡蛋清中有抗生物素蛋白，能与生物素紧密结合，使其失去活性。失去活性。 （七）（七） 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶1 1、结构：叶酸（、结构：叶酸（folic acidfolic acid）即维生素）即维生素B B1111，由蝶呤啶、对，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与氨基苯甲酸与L-L-谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微谷氨酸连接而

43、成。叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。溶于水，在水溶液中易被光破坏。叶酸的叶酸的5 5、6 6、7 7、8 8位置，在位置，在NADPHNADPHH H+ +存在下，可被还原存在下，可被还原成成四氢叶酸四氢叶酸（FHFH4 4或或THFATHFA），），是叶酸的活性形式是叶酸的活性形式，四氢叶，四氢叶酸的酸的N N5 5 和和N N1010位可与多种位可与多种一碳单位一碳单位结合作为它们的载体。结合作为它们的载体。2 2、来源：、来源：酵母、水果、蔬菜。酵母、水果、蔬菜。3 3、功能：、功能：THFATHFA是是转转一碳基团一碳基团酶系的辅酶，与核酸酶系的辅酶，与核酸合成和大脑

44、脂肪酸的代谢有关。合成和大脑脂肪酸的代谢有关。4 4、缺乏症：、缺乏症：叶酸容易缺乏，特别是孕妇。苯巴比叶酸容易缺乏，特别是孕妇。苯巴比妥及口服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。妥及口服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。叶酸叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。贫血症。（八）（八） 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶1 1、结构：维生素、结构：维生素B B1 21 2是含钴的化合物，又称钴胺素是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)(cyanocobalamine)。维生素。维生素B B1212的发

45、现是多年研究恶性贫血的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在恶性贫血症状，在19481948年从肝脏中分离出一种具有控制恶年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的性贫血效果的红色晶体红色晶体物质，定名为维生素物质，定名为维生素B B1212。在自然界。在自然界中只有微生物能合成维生素中只有微生物能合成维生素B12B12。维生素。维生素B12B12是含三价钴的是含三价钴的多环系化合物，其经验式为多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCoC63H88O14N14RCo。其结构式经。其结

46、构式经多次修正，至多次修正，至19631963年确定。年确定。19731973年完成人工合成。微生素年完成人工合成。微生素B12B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素于氯仿。微生素B12B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。2 2、来源：肉、肝脏、来源：肉、肝脏、鱼、牛奶、肾鱼、牛奶、肾 3 3、功能：、功能：促进某些化合物的异构作用。促进某些化合物的异构作用。促进甲基转移作用。促进甲基转移作用。维持维持S

47、HSH的还原型状态。的还原型状态。促进核酸和蛋白质的生物合成。促进核酸和蛋白质的生物合成。维持造血机构的正常运转。维持造血机构的正常运转。促进上皮组织细胞的新生。促进上皮组织细胞的新生。缺乏症：缺乏症：1. 1. 儿童及幼龄动物发育不良。儿童及幼龄动物发育不良。2. 2. 消化道上皮组织细胞失常。消化道上皮组织细胞失常。3. 3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血4. 4. 髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、表现症状为手足麻木、刺

48、痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。维生素维生素B B1212的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B B1212治疗。治疗。（九（九 ） 维生素维生素C C1 1、结构：维生素、结构：维生素C C能防治坏血病，又称抗坏血酸能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic (ascorbic acid)acid)。O=CC

49、OHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H 还原型还原型 氧化型氧化型 多羟基化合物多羟基化合物抗坏血酸为无色抗坏血酸为无色晶体晶体，熔点，熔点192192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。被光及空气氧化。抗坏血酸可还原抗坏血酸可还原2 2，6-6-二氯酚靛酚二氯酚靛酚使之褪色，亦可与使之褪色，亦可与2 2，4-4-二硝基苯肼二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。结合成有色的腙，定性或定量测定。2 2、来源：水果、蔬菜（柑桔。鲜枣）、来源：水果、蔬菜（柑桔。鲜枣）3 3、功能：、功能： A-A-

50、参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应 保持巯基酶的活性和谷光甘肽的还原状态，抗氧化及解保持巯基酶的活性和谷光甘肽的还原状态，抗氧化及解毒作用。毒作用。还原体内的高铁红蛋白变成血红蛋白，恢复输氧能力。还原体内的高铁红蛋白变成血红蛋白，恢复输氧能力。促进肠道对铁的吸收，使促进肠道对铁的吸收，使FeFe3 3变成变成FeFe2 2保护维生素保护维生素A A、B B、E E免遭氧化，促进叶酸向有活性的四氢叶酸的转化。免遭氧化，促进叶酸向有活性的四氢叶酸的转化。B-B-参与体内多种羟化反应：参与体内多种羟化反应：促进胶原蛋白的合成：脯氨酸（赖氨酸）羟化酶和促进胶原蛋白的合成：脯氨酸（赖氨酸）羟化酶和VcVc的的作用下作用下 羟脯氨酸和羟赖氨酸羟脯氨酸和羟赖氨酸 组成胶原蛋白，组成胶原蛋白，VCVC缺缺乏时，毛细血管破裂、牙齿松动、骨骼脆弱及伤口不易愈乏时，毛细血管破裂、牙齿松动、骨骼脆弱及伤口不易愈合。合。与胆固醇代谢的关系：胆固醇在体内转变成胆酸排出体外，与胆固醇