肉桂酸的制备

1、肉桂酸的制备l肉桂酸肉桂酸是生产冠心病药物是生产冠心病药物“心可安心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。生产中也有着广泛的应用。 一、实验目的一、实验目的l1 1 了解肉桂酸的制备原理和方法。了解肉桂酸的制备原理和方法。 l2 2 学习简易水蒸气蒸馏等操作。学习简易水蒸气蒸馏等操作。 二、实验原理二、实验原理l本实验利用本实验利用 PerkinPerkin 反应，将芳醛和一种羧酸酐反应，将芳醛和一种羧酸酐混合后

2、，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩混合后，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。 CHOH3COCH3COOHK2CO3140-180C+OO三、主要仪器与试剂三、主要仪器与试剂l仪器仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗：圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗 l试剂试剂：苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾、：苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾、 10% 10% 氢氢氧化钠溶液、氧化钠溶液、 1:1 1:1 盐酸、刚果红试纸盐酸、刚果红试纸 四、实验步骤l用移液管分别量取用

3、移液管分别量取 0.6mL 0.6mL 新蒸新蒸馏过的苯甲醛和馏过的苯甲醛和 1.8mL 1.8mL 新蒸馏新蒸馏过的乙酸酐至过的乙酸酐至 10mL 10mL 圆底烧瓶中，圆底烧瓶中，并加入并加入 0.82g 0.82g 研碎的无水碳酸研碎的无水碳酸钾，在钾，在 140-160 140-160 回流回流 20min 20min 。 l反应结束，冷却反应物，将反应物倒入装有反应结束，冷却反应物，将反应物倒入装有 10mL 10mL 水水的的 25mL 25mL 烧杯中，用烧杯中，用碳酸钠碳酸钠中和至溶液呈碱性，中和至溶液呈碱性，然后加入少量活性炭，趁热过滤，用然后加入少量活性炭，趁热过滤，用浓盐

4、酸浓盐酸酸化酸化至使刚果红试剂变兰，冷却。待晶体全部析出后至使刚果红试剂变兰，冷却。待晶体全部析出后抽滤，并以少量冷水洗涤沉淀，抽干后。粗产品抽滤，并以少量冷水洗涤沉淀，抽干后。粗产品在在 80 80 烘箱中烘干。产量约烘箱中烘干。产量约 0.36g 0.36g 。粗产品可。粗产品可用用 3:1 3:1 的水的水 - - 乙醇溶液重结晶。产品熔点文献乙醇溶液重结晶。产品熔点文献值为值为 135-136 135-136 。五、实验关键及注意事项l明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。完成。l实验中视具体情况，反应时间可以延长，实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用并用 TLC TLC 技术进行反应进程跟踪。技术进行反应进程跟踪。 六、思考题l1 1 、若用苯甲醛与丙酸酐发生、若用苯甲醛与丙酸酐发生 PerkinPerkin 反反应，其产物是什么？应，其产物是什么？ l2 2 、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的措施？响？应采取什么