实验四 阿司匹林的制备

1、阿司匹林的制备 实验目的和要求v1、明确乙酰水扬酸的制备的原理，影响因素；、明确乙酰水扬酸的制备的原理，影响因素； v2、明确酚的性质实验的原理，及定性鉴定实验方、明确酚的性质实验的原理，及定性鉴定实验方法。法。v 3、掌握抽滤装置的安装与操作；、掌握抽滤装置的安装与操作；v4、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。实验原理v阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头

2、痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中中A即即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：反应温度应控制在反应温度应控制在7580左右，温度过高易发生副反应左右，温度过高易发生副反应 仪器、材料与试剂v仪器：锥形瓶仪器：锥形瓶(100mL) 量筒（量筒（10mL，25mL） 温度计（温度计（100） 烧杯（烧杯（200mL，

3、100mL） 吸滤瓶吸滤瓶 布氏漏斗布氏漏斗 小水泵小水泵 水浴锅水浴锅 电炉电炉v药品：水杨酸药品：水杨酸 乙酸酐乙酸酐 硫酸（硫酸（98） 乙醇乙醇水溶液（水溶液（35）盐酸溶液）盐酸溶液(1 2)、 饱和碳酸饱和碳酸氢钠溶液氢钠溶液实验步骤v（1） 酰化酰化 在干燥的锥形瓶中加入在干燥的锥形瓶中加入4g水杨酸、水杨酸、10mL乙酸乙酸酐和酐和8滴浓硫酸，混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下滴浓硫酸，混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至缓慢升温至75。保持此温度反应。保持此温度反应15min，期间仍不断振，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至摇。最后提高反应温度至80，再反应，再反应5

4、min，使反应进，使反应进行完全。行完全。v 结晶抽滤结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后析出后(约约20min)，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到压紧抽干后转移到100mL烧杯中。烧杯中。实验步骤v（3）初步提纯将粗产品放入）初步提纯将粗产品放入100mL烧杯中，加入烧杯中，加入50mL饱饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为

5、止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，称量粗产品饼两次，压紧抽干，称量粗产品v （4）重结晶）重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35乙醇，乙醇，置于置于4550水浴中加热，使其迅速溶解。若产品不能完水浴中加热，使其迅速溶解。若产品不能完全溶解，可酌情补加全溶解，可酌情补加35的乙

6、醇溶液。然后静置到室温，冰的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，称重，计算产率。量，称重，计算产率。注意事项v 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。出。并不断振摇，确保反应进行完全。v 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。v 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗