烟草化学试题

1、一 名词解释 （每小题 2 分，共 10 分）烟草平衡水分： 烟叶的吸湿性使烟叶在任一空气温湿度条件下含水量相应的保持在一定的水平上，这种含水量与周围空气的温湿度保持着一定的平衡关系，即烟叶表面水蒸汽压力与周围空气中水蒸气分压力相平衡时的烟叶含水率。烟草挥发性碱: 可以挥发的那部分胺类含氮化合物，主要包括氨，胺酰胺和游离烟碱。烟草灰分 : 烟草样品经初步灰化后放在特制的高温炉中，在 500 550° C 的高温下灼烧灰化，发生一系列变化， 水分及挥发物质以气态逸散， 有机物质分解后， 与有机物本身的氧和空气中的氧生成二氧化碳, 氮的氧化物和水分而散失，残留的灰分包括金属的氧化物、氯化

2、物、碳酸盐等，即为烟草总灰分.尼古丁值：总尼古丁/ 游离尼古丁，该值越大，烟叶苦辣味越轻。Strecker降解反应：二羰基化合物与氨基酸作用，产生一个很活泼的氨基酮和比氨基酸少一个碳原子的醛，并释放出 CO 2 。烟叶吸湿性： 烟叶能依空气温湿度的变化，从空气中吸收水分或向空气中散发水分, 这种性能称为烟叶的吸湿性。烟草生物碱: 烟草中的一类碱性含氮杂环化合物。多酚值 ：多酚 / （糖 + 多酚 ） ，该值越大，烟叶颜色越深.Amadori分子重排：默胺缩合产物N-葡萄糖基胺在酸性条件下经过分子重排形成1-氨基-1-脱氧一2-酮糖的过程。还原糖 ：具有半缩醛羟基的单糖或低聚糖F2 蛋白 : 可

3、溶性蛋白质中去除叶绿体蛋白剩余的部分尼古丁值: 总尼古丁/ 游离尼古丁侧流烟气: 阴燃时产生的烟气水溶性糖 ：烟草中的单糖、二糖和其他低聚糖都具有水溶性, 对烟草品质影响基本相同 ,测定时用同样的方法提取，把它们统称为水溶性糖F1 蛋白 : 叶绿体蛋白或核酮糖-1 ， 5- 二磷酸羧化 / 加氧酶烟草生物碱 ：烟草中的一类碱性含氮杂环化合物，具有生理活性施木克值 ：水溶性糖/ 蛋白质主流烟气 ：吸燃产生的烟气.还原糖：分子结构中含有缩醛羟基的具有还原性的单糖或低聚糖。糖氮比：水溶性糖/ 总氮。焦油 ：总凝聚物中扣除生物碱和水分所剩余的部分。改性纤维：改变原有性质以适应工农业特殊需要的纤维素。T

4、SNA : 烟草生物碱和亚硝基反应形成的化合物。总凝聚物：沉积在捕集器中剑桥滤片内表面的烟气成分。内在质量： 烟支燃烧产生的烟气的特征特性，主要包括香气和吃味两个方面，评吸是鉴定内在质量的重要手段。烟草燃烧性: 烟草无明火燃烧的特性, 包括阴燃性、燃烧速度、燃烧均匀性、燃烧完全性、烟灰颜色和凝聚性。烟叶吸湿性: 烟叶从外界吸收水分和向外界散发水分的特性。烟草特有亚硝胺 ：烟草生物碱和亚硝基反应生成的复合物。糖氮比： 水溶性糖与总氮的比值类黑素： 烟叶还原糖和氨基酸发生Maillard 反应形成的一大类深棕色聚合物 .四 问答题 （共 45 分 ）1 水溶性糖对烟草品质的影响 （ 8 分）1 ）

5、 影响烟叶物理特性：水溶性糖含量高，烟叶柔软，富有弹性, 色泽鲜亮 , 耐压不易破碎。（ 2 分）2 ） 影响吃味：水溶性糖，特别是其中的还原糖 , 在烟支燃吸时能产生酸性反应，抑制烟气中碱性物质的碱性，使烟气的酸碱平衡，降低刺激性, 产生令人满意的吃味.（2 分）3 ） 影响香气 : 在烟支燃吸过程中，糖类是形成香气物质的重要前体，当温度在300 ° C 以上时，可热解形成多种香气物质如呋喃衍生物，简单酮类和 醛类等羰基化合物，另外糖类和氨基酸经过美拉德反应能形成多种香气物质，产生令人愉快的香气.（3 分 ）4 ） 影响安全性：糖含量高，烟气中焦油含量也高，增加烟气对人体的危害（

6、1 分）。2 氨基酸对烟草品质的影响？ （10 分 ）答： 1 ）影响烟叶色泽（ 1 分） . 烟叶色泽是通过酶促和非酶促棕色化反应实现的，以上两种反应恰当进行，烟叶色泽好， 反之 ,颜色变深或黑糟，不仅影响烟叶外观，烟质也会变差。 如酪氨酸在酪氨酸酶作用下产生黑色素，另外氨基酸与还原糖之间可以进行非酶促棕色化反应，产生类黑素，使烟叶颜色加深. （ 2 分）2 ）影响烟叶香味（1 分） . 氨基酸在调制过程中可直接转化为醛酮类等香气物质（1 分），氨基酸参与的非酶促棕色化反应可以生成许多种香气物质（ 1 分 ） ，苯丙氨酸本身就是重要的香气物质，同事也是苯甲醇，苯乙醇等香气物质的前体物 （1

7、分） , 香气物质形成将影响烟叶香味.3 ）影响吃味（ 1 分）。评吸结果表明总氨基酸含量与香气量和劲头得分正相关, 与香气质，刺激性，杂气分值负相关，因此氨基酸影响抽吸吃味。（ 2 分）4 试述烟碱的理化性质在烟叶烟碱测定中的应用？（ 13 分）答： 1 ） 烟碱是碱性化合物， 但是其碱性比较弱 （ 1 分） ; 烟碱有随水蒸气一起挥发而不分解的特性（ 1 分） ；纯烟碱在 259nm 处有最大吸收峰（ 1 分） ; 在酸性条件下,硅钨酸可以和烟碱发生沉淀反应（ 1 分）。2 ）烟叶中的烟碱大部分与有机酸或无机酸结合成盐，少部分以游离态形势存在。（ 2 分）3 ） 利用烟碱的碱性从烟叶中提取

8、烟碱： 用盐酸溶液处理烟样, 将烟叶中的烟碱全部转变成烟碱的盐酸盐，将其从烟叶中提取出来。然后利用烟碱在259nm 处的最大吸收值，计算烟叶中烟碱含量（ 2 分）4 ）利用烟碱的弱碱性和烟碱随水蒸气一起挥发而不被分解的特性从烟叶中提取烟碱：将烟样置于强碱性介质中， 使烟样中的烟碱全部转变成游离态， 然后用水蒸气将其蒸馏出来, 在 259nm 处测定其最大吸收值，并计算出烟碱含量.（3 分）5 ） 将 4 ） 法中提取出的烟碱在酸性条件下用硅钨酸沉淀下来, 根据沉淀生成残渣重量计算出烟碱的含量。（ 2 分）4 发酵后烟叶中水溶性有机酸是如何变化的，原因是什么？（ 8 分）答：发酵后烟样中水溶性有

9、机酸含量增加。（ 1 分）增加原因是：a 部分氨基酸通过酶促反应，释放出氨 , 使原来与氨结合的酸以自由态的酸存在（2 分 ）b 一部分有机酸的矿物盐发生分离，释放出自由态的有机酸。（ 2 分）C 发酵过程中烟叶中的某些糖类被氧化分解，形成糖酸（ 2 分）D 经过发酵 , 烟叶中的果胶质和木质素等高分子化合物发生分解，也可以产生有机酸。（ 1 分 ）5 西柏三烯二醇降解主要形成哪些致香物质物质？（ 6 分）答： 1） 西柏三烯二醇降解产生茄酮（ 1 分）2 ）茄酮可以被还原而产生茄醇（1 分），也可以发生氧化降解产生异丙基丁酸内酯（1 分）和降茄二酮（ 1分）3 ） 茄酮在氧的作用下也可发生分

10、子重排，产生茄尼呋喃（1 分）或氧杂双环化合物 （1 分）等重要的香气物质3 什么是酶促棕色化反应？什么是非酶促棕色化反应？二者有何异同？ （ 10 分）答： 1） 酶促棕色化反应：烟草中的多酚色素和酪氨酸等物质等在多酚氧化酶的作用下形成深棕色的醌类聚合物的反应, 由于该类棕色聚合物是在酶的作用下形成的 , 所以叫酶促棕色化反应（ 2 分 ）2 ）非酶促棕色化反应：烟叶中的还原糖和氨基酸在一定条件下进行一系列复杂化学变化，形成一大类深棕色聚合物的反应过程, 由于该反应过程没有酶的参与，所以称为非酶促棕色化反应。（ 2 分）3 ）二者的共同点：都产生深色大分子聚合物，使烟叶颜色加深, 并影响到烟

11、叶内含物的变化（ 1 分 ） 。4 ）二者的区别： a 形成本质不同，前体物和反应产物不同：酶促反应是在酶的作用下形成的，反应前体物主要是酚类, 反应产物是醌类和蛋白质的聚合物。非酶促反应不需要酶的参与, 反应前体物主要是还原糖和氨基酸，产物是极其复杂的类黑素。 （2 分）B 形成时间不同：酶促反应主要在调制过程中发生，非酶促反应主要发生在调制后的陈化过程（ 1 分）C 对烟叶品质影响不同 : 酶促反应适当进行, 对品质有利，过渡进行产生黑糟烟，非酶促反应，主要在烤后烟叶内进行，形成的多为致香物质。（ 1 分）D 控制难易程度不同 : 酶促反应较难控制，非酶促反应较容易控制 , 关键是控制方法

12、。 （1 分 ）4 酚类化合物对烟草品质的影响？ （ 10 分 ）对烟叶色泽的影响烟叶外观色泽反应烟叶内在质量, 而烟叶色泽与调制过程中叶内酚类物质酶促棕色化反应的程度密切相关.1 ）田间生长着的烟叶（不包含衰老叶） 不会发生酶促棕色化反应。原因 : 多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布。（ 1 分 ）过熟烟叶膜系统破坏，青叶中即会发生酶促棕色化反应而褐变，这是过熟叶不好烤的原因之一。2 ） 调制初期烟叶成熟采收和变黄期仍具有生命活性，变黄过程中仍然会发生多酚醌之间的氧化、还原反应. 烘烤过程中如果温湿度控制不当，烟叶就会发生褐变.多酚氧化酶的活性当温度达到 40 50 oC 时被

13、活化，在烘烤过程中已经变黄的烟叶在高温（ 57 o C） 和高湿的环境中 6min 就会完全变褐。因此在烤烟时要特别注意多酚氧化酶的活性,特别是达到变黄末期时，要避免高温和高湿的同时出现。（ 2 分）3 ）不良环境烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果：a 有潜在毒性的酚类物质渗出（ 1 分）b 游离的 PPO 活性增强 , 为酶促氧化创造了条件，有可能引起组织褐变, 而容易出现冷挂灰和热挂灰，甚至出现蒸片，更严重的会产生黑糟烟，黑糟烟轻如鸿毛.（1 分）对香吃味的影响1 ） 对香气的影响简单酚和酚醛、 酚酸挥发性较强， 在烟质燃烧过程中可以直接进入烟气， 对烟草香气产生直

14、接影响。 绿原酸、芸香苷等可以热解产生一些挥发性较强的物质，影响烟叶的香吃味.（2 分）2 ）对吃味的影响烟草中的多酚如绿原酸, 芸香苷挥发性低，燃吸时直接进入烟气的很少, 但燃吸时可以产生酸性反应，能中和部分碱性, 使吃味醇和。我国烟叶碱性较大，所以等级高的烟叶陈化时间越长， 叶色越深，吃味越醇和。（ 2 分 ）对烟叶安全性的影响（1 分 ）烟叶中含量最大的酚类是绿原酸， 占总酚的 70 90 , 热解时会产生儿茶酚， 儿茶酚是烟草气中含量最多的酚 , 其含量与烟叶的多酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质.5 冷杉醇降解可形成哪些主要香味物质？ （7 分 ）答 :1 ）冷杉醇氧化产生硬尾醇

15、（ 1 分），硬尾醇进一步氧化产生降龙涎香内酯或硬尾醇氧化物（ 2 分 ）2 ）降龙涎香内酯降解产生降龙涎香醚（ 1 分）3）硬尾醇氧化物降解产生降龙涎香醛或r双环同法尼醛（1分）4 ）硬尾醇也可降解产生2- 羟基补身酮和 1.2 。 5 。 9 四甲基 2 羟基十氢萘（ 2 分）4 （6分）4 3-胡萝卜素降解产物异佛尔酮 3柠檬醛3紫罗兰酮二氢殊猴桃内酯3-大马酮3-二氢大马酮5（5 分）简答标准吸烟条件对吸烟机的要求？1 ） 吸烟机压降不超过300Pa （ 1 分）2 ） 抽吸容量 35 毫升 （1 分）3 ） 抽吸频率 60s 一次，一次持续2s （ 1 分）4 ） 抽吸流量图钟形（

16、1 分）5 ） 限制性抽吸（ 1 分 ）1 。简答单糖物理性质及其在卷烟工业上的应用（ 5 分）答 单糖具有甜味，可以作卷烟产品的调味剂（ 2 分） ；单糖的溶解度和结晶性影响加料的均匀性和加料效果 （2 分） ，另外单糖都具有吸湿保湿性，因此兼具保润作用（ 1 分）2 酚类物质对烟草品质的影响？（ 6 分）答 影响烟叶色泽，在调制过程中 , 温湿度控制不当，酚类物质被过度氧化，烟叶有被烤黑的危险（ 2 分） ；影响香吃味, 简单酚在烟草燃吸时直接挥发进入烟气影响香气，多酚燃吸时产生酸性反应,能中和部分碱性使吃味醇和（2 分） ；六、论述题（15 分）1 试述烟碱的理化性质及其应用？答： 1

17、碱性和成盐作用， 用酸处理烟草样品， 将烟叶中各种形态烟碱以烟碱盐的形式提取出来, 用碱处理烟草样品，将烟叶中各种形态烟碱以游离烟碱的形式提取出来（ 4 分）。2 烟碱有随水蒸气一起挥发而不分解的特性，用水蒸汽将烟叶中游离烟碱蒸馏出来（ 2 分）；3 纯烟碱在 259nm 处有最大吸收峰，用紫外分光光度计检测烟碱（2 ）4 在酸性条件下，硅钨酸可以和烟碱发生沉淀反应, 定量检测烟碱（ 3 分）。5 在酸性条件下，和碘化铋钾作用呈现粉红色, 定性检测烟碱（ 2 分 ）6 毒性，制作生物杀虫剂（ 2 分）7 、简述 Maillard 反应的影响因素？（ 5 分）1 ） 普通的氨基化合物或羰基化合物

18、反应速度不同，反应产物的香吃味也不同 （2 分） 。2 ）温度越高，反应速度越快，且不同温度反应产物不同（ 2 分）。3 ）反应体系水分含量, 压力， pH 值都影响反应速度和产物（ 1 分 ）.4 、怎样制备待抽吸卷烟（ 5 分 ）1 卷烟水分调节: 在温度（ 22 ± 1） ，相对湿度（ 60 ± 2 ） % 的环境下平衡水分至恒重（ 2 分）2 重量挑选： 100 支卷烟平均重量± 0.02g 为合格烟支（ 1 分）3 吸阻挑选： 100 支卷烟平均吸阻±49Pa 为合格烟支（ 1 分）4 夹持长度和烟蒂长度 （1 分）4 、写出 5 中有代表性的

19、顺冷杉醇降解产物（ 5 分）硬尾醇，硬尾醇氧化物，降龙涎香内酯，降龙涎香醍，丫-双环同法尼醛，2一羟基补身酮（每个1分，任写5个）六、问答题（每小题 10分，共20分）。1、试述烟草特有亚硝胺的形成机制和降低途径？（10分1。烟草特有亚硝胺形成机制：调制期间烟草生物碱和亚硝酸反应形成，后者是关键限制因素。（3分）降低途径：培养生物碱含量低和亚硝酸盐清除剂含量较高的新品种。（2分）通过栽培措施控制氮肥和适熟采收（2分）制定降低TSNA含量的烟草调制最佳工艺程序。（3分）2、简述 Maillard反应机理？ （ 5分）（1）初级阶段：默基化合物和氨基化合物发生加成反应并脱去一分子水形成氨基糖。氨基

20、糖进一步发生2种类型的分子重排：海因氏分子重排和阿马杜里分子重排（1分）（2 ）中级阶段：分子重排产物在酸性条件下发生1 , 2烯醇化最后形成糠醛衍生物；或者在碱性条件下发生2, 3烯醇化最后形成还原酮和脱氢还原酮.此阶段形成的二玻基化合物与氨基酸发生strecker降解反应，产生CO2和氨基酮。（2分）（3）末期阶段：此阶段发生醛醇缩合反应，并形成各种杂环化合物和烟草类黑素。（1分）1、写出四种主要烟草生物碱的结构式和名称并论述生物碱对烟草品质的影响（10分）答：1）四种烟草主要生物碱结构（4分）2）生物碱对烟草品质影响：（1）影响烟草色泽和吃味：烟叶中存在烟碱向去甲基烟碱转化的趋势，这种转

21、化会导致烟草吃味变差且与棕红色烤烟有关。（2分）（2）影响烟草香气：烟碱高温裂解会产生口比咤类香气物质，烟碱本身也具有特殊香气。（2分）（3）影响烟草生理强度：烟碱是吸食者产生生理强度的物质基础，游离烟碱比例高，生理强度大，刺激性亦强。（2分）4、写出5中有代表性的3胡萝卜素降解产物（5分）答：异佛尔酮 3大马酮 二氢冻猴桃内脂，3T宁檬醛3紫罗兰酮，伊二氢大马酮，氧化异佛尔酮任选 5个。3有机酸对烟草品质的影响。（4分）答1 ）总挥发酸在卷烟抽吸时直接进入烟气，对吃味和香气产生良好作用。（1分）2）非挥发酸燃烧时起到调节烟气pH值，醇和烟气的作用。（1分）3）某些有机酸钾盐是烟草助燃剂。（1

22、分）4）饱和脂肪酸有醇和烟气的作用，而不饱和脂肪酸则与刺激性有关 .（1分）4、写出5中有代表性的胡萝卜素降解产物（5分）答：异佛尔酮马酮 二氢冻猴桃内脂，伊柠檬醛 3紫罗兰酮，伊二氢大马酮，6-甲基-5庚烯-2-酮，香叶基丙酮，金合欢基丙酮，氧化异佛尔酮（任选 5个，一个1分）。六、论述题 （15分）写出3类香气前体物质，并说明其形成的主要香气物质和形成时期？答：卜体物代表性香气物质形成时期胡萝卜素（2分）B一大马酮，香叶基丙酮（2分）烘烤，陈化（1分）类西柏烷（2分）茄酮，茄尼吠喃（2分）烘烤，陈化（1分）赖百当（2分）降龙涎香酸，降龙涎香内酯（2分）烘烤，陈化（1分）糖和氨基酸（2分）此

23、嗪，味喃，（2分）烘烤后期，陈化（1分）烟草特有亚硝胺形成机制：调制期间烟草生物碱和亚硝酸反应形成，后者是关键限制因素。（5分）降低途径：1 ）培养生物碱含量低和亚硝酸盐清除剂含量较高的新品种。（2分）2）通过栽培措施控制氮肥和适熟采收（3分）3）制定降低TSNA含量的烟草调制最彳t工艺程序。（5分）5简答烟草发酵过程中含氮化合物的变化？（6分）答：1 ）蛋白质性质稳定，发酵过程中变化不大（1分）。2）氨基酸、水溶性短肽、烟碱和氨等大幅度降低（3分）。3）总氮降低，挥发碱降低（2分）。4举例说明类西柏烷降解产物 ？（5分）4,8,13-西柏三烯一1,3-二醇降解为茄酮，茄酮进一步降解产生 异丙

24、基丁酸内酯 茄尼吠喃 茄醇 氧 杂双环化合物降茄二酮4、TSNA形成的前体和机理。（6分）答1 ）形成前体：烟草生物碱和硝酸盐、亚硝酸盐（2分）2）形成机理：烟草调制过程中，在微生物作用下，硝酸盐还原成亚硝酸盐，在细胞膜破裂过程中，生物碱和亚硝酸盐相遇，形成 TSNA。（4分）1、试述烟草特有亚硝胺的形成机制和降低途径？（15分）烟草特有亚硝胺形成机制：调制期间烟草生物碱和亚硝酸反应形成，后者是关键限制因素。（5分）降低途径：1）培养生物碱含量低和亚硝酸盐1#除剂含量较高的新品种.（2分）2） 通过栽培措施控制氮肥和适熟采收 （3分）3） 制定降低TSNA含量的烟草调制最彳t工艺程序。（ 5分）35。试述烟草蛋白质的“利”与“弊”答：烟叶中的蛋白质及其他含氮化合物对烟叶的颜色、香气、吸味浓度及吸烟的安全性都有影响。调制时,叶绿素蛋白质从叶绿素中析出并水解，也有少部分蛋白质与多酚氧化物结合成棕色色素，对烟叶色泽产生影响；烟草蛋白质的水解产物和进一步转化产物是许多烟草香味成分的前体物质；烟叶中含有适量的蛋白质，能够赋予充足的烟草香气和丰满的吃味强度，平衡糖过多而而产生的吃味平淡；