2019年人教版高中化学选修五3.4《有机合成》同步练习VIP

1、2019人教版高中化学选修五3.4有机合成word同步练习?稳步提升】2013-2014高二化学(人教版)选修5同步精练系列：3-4有机合成一、选择题1.(2013经典习题选萃)在有机物分子()A.氧化反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应答案：C点拨：一CHO勺加氢与氧化、RHX的水解都能引入OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入OH。2有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A.B.D.C.答案：C点拨：有机物在空气中燃烧，.是氧元素参与反应；由烷烧、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烧与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤

2、原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。3 .由澳乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（）A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代C.取代一加成一消去D取代一消去一加成答案：B点拨：要制备乙二醇，由澳乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烧，再水解（取代）得到乙二醇。COOH4 .过量的下列溶液与水杨酸'0H-反应能得到化学式为GH.QNa的是（）A.NaHC的液B.N&CO溶液C.NaOH§<D.NaCl溶液答案：A点拨：因一COOH勺酸性比酚羟基（一OH附酸性强，则分子式为GHQNa的有机物只可能是/COONaO”,这表

3、明只有竣基发生了反应。题给选项中B、C既可与竣基反应，又可与酚羟基反应，D项不与水杨酸反应，故答案为Q记住：有机物中仅有一COO总旨与NaHC饭应。5.化合物丙可由如下反应得到：浓硫酸，GHoO r>或AQ Br2GH二二一丙（C,HBg）溶剂CC14'）丙的结构简式不可能是（）A.CHCH(CHBr)2B.(CH)zCBrCHBrC.CHCHCHBrCHBrD.CH(CHBr)2CH答案：A6 .换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%置换反应化合反

4、应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A.B.C.D.只有答案：B点拨：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%寸最高，即反应物完全转化为目标产物。7 .从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：高温高压H.0催化剂+ HC1；+ ：S03 H Nb)H 共热0II+ CH3CCH, 0+ 02催化剂011其中符合原子节约要求的生产过程是()A.B.C

5、.D.答案：C点拨：从题目中可知应尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，如CMFeH2SO、NaOH故选Co8.下列化学反应的有机产物，只有一种的是（）0HA. CILCILCHCH.在浓硫酸存在下发生脱水反应B. <CH3在铁粉存在下与氯气反应4"±44第44-Xr-aaa<ia1=aaaaaa-a-.aaa.-.a.sa-.-ia.-«aOHC. /2COOH与碳酸氢钠溶液反应D. CHCH=GHf氯化氢力口成答案：C点拨:A中有机物在浓硫酸存在下可得产物CHCHCH=GHCHCH=CHCH、CH, CH,CHCH(H,013 n n c3

6、n I c；B中有机物在Fe粉存在下与Cl2反应可取代邻、对位上的氢，得多种产物；D中有机物与HCl加成可得两种产物；C中的酚羟基与NaHCO不反应，只有一COOHfNaHC贞应可得一种生成物CILCII./00/9. 1,4二氧六环下列方法制取。煌a1,4 二氧六环，则该嫌A.乙快C 1,3 丁二烯答案：DBr2 NaO溶液浓硫酸-B / c-2|HOA为()B. 1 丁烯D.乙烯ciLCH：可通过点拨：此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOHCHCHOH兑水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2CH,CH,二澳乙烷BBr；生

7、成1,2二澳乙烷的应该是乙烯所以 ch=CHBr2CH.CRi餐WOH溶液CH:浓就登-2H2OHA/CH,一CH、/ooo/CILCTLCOOHA10,分析、/orch?的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有（）加成反应水解反应消去反应酯化反应银镜反应中和反应A.B.C.D.答案：D点拨：从结构上分析，含有苯环可发生加成反应，含有竣基，可发生酯化反应及中和反应，含有酯基，可发生水解反应，不可发生消去和银镜反应，选D。二、非选择题11.（2013河南洛阳高三期末考试）甲酯除草酸（如图E）是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。某煌A合成

8、E的路线如下:反应，催化剂ClC()OCH3(1) 写出A、C的结构简式：A；C。(2) 写出C中官能团的名称：。(3) 写出下列反应的化学方程式：反应；_反应，_反应类型是(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2的四种有机物的结构简式：答案：(1)COOCH,(2)氯原子、酯基+KC取代反应COOCHjCH.COOHCOOHCHX1sCH.OIlCOCI（任写四种）CH.CTIOCl点拨：本题考查有机合成与推断，考查考生的理解能力和知识迁移能力。难度中等。（1）根据反应的流程以及反应的条件可推知CH.COOCH.AA.C为（IAzA为甲苯

9、Cl。（2）根据C的结构简式可以看出其含有的官能团为氯原子和酯基。（3）反应是在浓硫酸作用下，浓硝酸中硝基取代苯环上氢原子的反应；反应为COOCH3ClITClNO,ClOKD（=/一）与试剂=/的取代反应。（4）C的分子式为GHQCl,当核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2时，有机物中四类H原子数分别就是1、2、2、2,苯环上的两个基团处于对位就能保证苯环上有两类H原子且各有2个，剩余两类H原子在支链上，该同分异构体可以是甲酸酯，结构为HCOOCH.HCOOAA(1.fh丫ClCILC1后CILCOOHCOOH人人y、Y，ClCH2C1l，也可以是较酸，结构为也可以

10、是酰氯与羟基，结构COCI“人人YYOilCH20HCH,CHOJ0A组成，结构为1YCl12.(2013-南京高三二还可以是醛基和酸键的CII0A、Y00CH.Cl:次调研）非索非那定CH.C0C1（化合物H）是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：MOD(to)VH3"os"型IIO-IKDcO:IHn3+O'H卷H0'l-3/H0X(1)B-C的反应类型为,E分子中含氧官能团有(写名称)。(2)D的结构简式为?(3)F-G反应的化学方程式为_(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：苯环上有3个取代基具有a-氨基酸结构有6种不同化学

11、环境的氢原子/XICOOH是一种重要的有机合成中V间体，请完成以苯乙烯为主要原料（其他试剂自选）合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下LOH溶液*CH3CH3OH30% H JbI ITS分子而答案：（1）取代反应 埃基、酯基2H U NCcoonCHO02 罹化剂,30% 乩0、HTS分子筛COOH(5) I I ZCJLOII. Jcooc,h5COOCH浓 h2so+ , 稀 H2SO4COOHCH. CL (CHJCUK点拨：本题考查有机推断与合成，考查考生的有机基础知识、综合推理能力以及处理新信息的能力。难度中等。0C1II(1)对比B、C结构可知取代了苯环上的H原子，

12、故反应类型为取代。(2)由CH>D的反应条件可知发生的是卤原子的消去反应，由AE的反应条件可知，D与乙醇发生了酯化反应，从而得出D中含有竣基。（4）B的同分异构体有a-氨基酸结构，即含有NH.CHCOOH环上还要存在3个取代基，故还含有2个甲基，结合含有6种不同环境的氢原子可知，2个甲基应为对称结构（5）对比原料与目标产物，再结合题给信息Er F可知，是酯0CHCl反应，故要合成酯,可将醛基氧化得竣酸，再酯化而得，最后将酯水解即可得目标产物，书写中一定要注明反应条件。13. （2013河北正定中学月考）乙基香草醛(CHOAOC.HjIOH'J是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛

13、更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：入COOH/X/KMnO/H+HBrA(C9Hl0O3)-C(CgHgOiBr)v-jcrO/HO,B(CgHM)能发生银镜反应提示:RCHoHCrOHSORCHO与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO§液氧化为竣基。型）（a）由的反应属于（填反应类KMnO/H-4-（b）写出A的结构简式（3）乙基香草醛的另一种同分异构体DCII3O%）COOCII3）是*种医药中间体，清设计合理方案用茴香醛（CH'O一CIIO）合成D（其他原料自选，用

14、反应流程图表示，并注明必要的反应条件）口例如：2催濡、急答案：（1）醛基、（酚）羟基、触键（任写两种）（2）取代反应/CHCOOHC1LO11(3)CH.0CH30HOOCH3CHO点拨:（1）由乙基香草姓的结构八知其含OH氧官能团为一0H、一CHO、一0一o（2）AC减少了一个。原子和一个H原子，增加了一个Br原子，应是取代反应，即一OH被一Br取代；将A用KMnO4/H+氧化只生成COOH,表明A只有一个支链，且含有一OH,则另一官能团应是一COOH,从而其结构简式为Z-CHCOOHCILOH（注意A能氧化为B,且B能发生银镜反应，表明A中含有一CHOW吉构！.）（3）合成过程中的主要变化

15、是一CH6COOHCOOCH依此写出反应流程图即可。14. （2013山东泰安宁阳四中月考）有机化合物A的分子式是C3H0O8（相对分子质量为304）,1molA在酸性条件下水解得到4molCHCOOHA1molB。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题:(1)A与B的相对分子质量之差是(2)B的结构简式是(3)B不能发生的反应是(填写序号)。氧化反应取代反应消去反应加聚反应(4)已知:CH。+-C-CHO任CCHOICHO +NaOH（浓）>CHOUCHO+0IICH.OH+CONa以两种一元醛(其物质的量之比为14)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成

16、B的各OHC1LOII步反应的化学方程式CH.OH(3)稀氢氧化钠溶液(4)CH3CHO-3HCHO>(CHOH)CCHO(CH2OH3CCHO-HCH。NaOH浓)一->C(CHOH)+HCOONa点拨：由1molA+HOH一4molCHCOOH1molB知。1molA水解需4molHQ且每1molB中至少含4mol羟基，根据质量守恒定律知：M+4MH2O)=4MCH3COOH)M,所以MM=4X604X18=168。(2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为GH2Q;结合(1)分析知)1molB中含有4mol羟基)又由于每一个连有羟基的碳原子上还有两个氢原子，则B的结构简式为C(CHOH),该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加成反应。(4)根据已知的第2个反应可知，要制备C(CHOH)只需(CHOH)CCHOF口HCHO又由信息1,只要1molCH3CHOR3molHCHO作用即可得到(