选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点

1、第一节醇酚知识点工F醇的结构、通式和性质一、胫的含氧衍生物煌的衍生物，从组成上看，除了碳( C),氢(H)元素之外，还含有氧(O)。从结构上看，可以认为 是烧分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。烧的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，竣酸，酯等(目前高中化学所学)煌的含氧衍生 物的性质由所含官能团决定。二醇类(1)概念：分子中含有跟链煌基结合着的羟基化合物。(2)饱和醇通式：CnH2n+iOH,简写为R-OHo碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体(3)分类按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。按煌基类别分：甲醇、

2、乙醇、丙醇。(4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。一般醇为无色液体或固体， 含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇(如 甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的嫌高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使滨水褪色。醇化学T质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。(5)几种重要的醇甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮

3、后会使人眼睛失明，量多使人致死。乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台 上的发雾剂。丙三醇丙三醇 俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强一一制印泥、化装品：凝固点低一一防冻剂； 制硝化甘油一一炸药。知枳点哥7乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1 .乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78挥；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。I 一2 .乙醇的分子结构a.化学式：GHO;结构式：1 &b.结构简式：CHCHOH或GH5OH二、乙醇的化学性质1 .乙醇与钠的反应无水乙醇与 N

4、a的反应比起水跟 Na的反应要缓和得多；反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。在乙酉I与Na反应的过程中，羟基处的OH键断裂，Na原子替换了 H原子，生成乙醇钠CH3CH2OW 和H2o化学方程式：2CH3CH2OH+2N/ 2CH 3CH2ONa+H2f,取代反应。为什么乙醇跟 Na的反应没有水跟 Na的反应剧烈？乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。由于乙基CH3CH2一的影响，使O-H键的极性减弱，即：使羟基 一OH上的H原子的活性减弱，没有 H2O分子里的H原子活泼。2 .乙醇的氧化反应a. 燃烧0H50日+352c5+ 3出。b.催化氧化乙醇除了燃烧，在加热和有

5、催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反应，生成乙醛：Cu/Ae2CH5CH2OH4 03; -2CHjCH0 4-2H3O3 .乙醇的消去反应实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式 沪寸 净瞪、C$=CH I H-HjO H OH分析此反应的类型讨论得出结论：此反应是 消去反应，消去的是小分子一一水 在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子， 结果是生成不饱和的碳碳双键 注息：放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸。浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为1 ： 3?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，

6、酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 ： 3为宜。为何要将温度迅速升高到170 C ?温度计水银球应处于什么位置？因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170 c的温度下主要生成乙烯和水，而在140 c时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醛。补充 如果此反应只加热到 140c又会怎样？回答生成另一种物质一一乙醍。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如Hb。HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。【典型例题】1 .乙醇分子中不同的化学键如图所示：H HIIHO-C >H .j| 关于

7、乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是H HA.和金属钠反应键断裂B.在Ag催化下和02反应键断裂C.和浓硫酸共热140c时，键或键断裂，170c时键断裂D.和氢澳酸反应键断裂2 .某有机化合物结构式为取代加成I丫 OHCH消去水解酯化它可以发生的反应类型有中和缩聚加聚A.C.3 .已知维生素A的结构简式如下:B.D.除外关于它的说法正确的是A.维生素A是一种酚C.维生素A的一个分子中有30个H原子CH】/、HaC C-C=CE)fCtLOIHjC CXCHCH,CHtB.维生素A的一个分子中有三个双键D.维生素A具有环己烷的结构单元1.D 2.D3.C .解析：维生素A的结构中有一个醇羟基

8、、五个C=C”键，分子式为 C20H30。知识点苯酚、苯酚的分子组成和结构苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。 导出苯酚的分子式、结构式。1 .分子式：C6H6。2 .结构式：结构简式：一川-a-j 一二、苯酚的物理性质色：无色味：特殊气味溶沸点：低溶解性：常温下水中溶解度不大，高于70 c时跟水任意比互溶，易溶于有机溶剂如酒精毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂，用来杀菌消毒。注忌：(1)、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色(2)、苯酚的溶解度随温度升高而增大。这句话是错的。高于70c时与水互溶

9、。(3)、实验时。不慎沾到皮肤上，立即用酒精擦洗。三、苯酚的化学性质由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+;同时苯环上的氢原子的活性也增强而易被取代。也称作：石炭酸1 .酸性：苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色。NaOH溶液，变澄清，再通入 CO2又酸性的检验：在盛有少量苯酚的试管里，加水震荡呈现浑浊，再加入 变浑浊。ONa +h 2。OH +NaOH- -43J+OK>aKONa +CO2+H2。）oh +NaHCO 3苯酚的性质：具有弱酸性。但是我们知道乙醇羟基中的H也具有一定的活泼性，但乙醇没酸性。说明苯环对羟基的影响，使酚羟基上的H比

10、醇羟基上的H活泼。2 .苯环上的取代反应向苯酚稀溶液中加入浓澳水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三澳苯酚沉淀。注意：(1)少量苯酚，过量的浓漠水(2)此反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。四、苯酚的用途：1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。2可用于环境消毒。3可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用。4是合成阿司匹灵的原料。5.废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8。）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A苯酚和苯的分离【典型例题】适量盐酸1. M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结

11、构简式如下。下列叙述不正确的是（）A . M的分子式为Cl8H20。2B. M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C. 1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应D . 1 mol M与饱和滨水混合，最多消耗 5 mol Br22 .有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物 具有下列性质：与 FeCl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与澳水发生反应。依据以上 信息，一定可以彳#出的推论是（）A .有机物X是一种芳香烧B .有机物X可能不含双键结构C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D.有机物X 一定含有碳碳双键或碳碳三键3 .维

12、生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E有四种类型，其结构简式如图所示R 为(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH 3)(CH2)3CH(CH3)2。下列说法中，正确的是（）A.四种维生素E均能与Na反应 B.四种维生素E均能与滨水反应C.四种维生素E互为同分异构体 D.四种维生素E均能在稀硫酸中水解4 .对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂，可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。其分子结构如右图所示，对于该物质的描述正确的是（A .该物质易溶于水B.该物质在常温下为离子晶体C.该物质接触皮肤时，应立即洗净D. 1 mol该物质与足量 NaOH溶液完全反应，

13、消耗1.B 2.B 3.A 4.C课堂练习1 .二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO CH2CH2-O-CH2CH2 OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO32 .胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：OH该化合物属于芳香烧；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol该化合物最多可与 2molBr2发生反应。其中正确的是A.B.C.D.P的叙述错误的是3 .天然维生素P （结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一

14、种营养增补剂。关于维生素A.可以和滨水反应B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环D. 1mol维生素P可以和4molNaOH反应4 .下列醇类能发生消去反应的是（）甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A.B.C.D.5 .能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（）A.乙醇完全燃烧生成 CO2和H2OB . 0.1 mol乙醇与足量钠反应生成 0.05 mol氢气C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水6 . （2010改编）齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的 二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。二甘醇的结构简

15、式为：CH2OHCH 2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH（OH）CH 2OH。下列有关丙二醇的说法中不正确的是（）A.丙二醇可发生消去反应B.丙二醇和乙二醇互为同系物C.丙二醇可发生取代反应D.丙二醇和二甘醇均仅属醇类7 .由一C6H5、一C6H4一、一CH2一、一OH四种原子团（各1个）一起组成属于酚类物质 的种类有（）A. 1种 B. 2种C. 3种8. （2010榆树卞II拟）乙醇、乙二醇 则三种醇的物质的量之比为（mon)D. 4种CHOHCL1CH1、甘油jCHKJH -分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气,B. 1 ： 2： 3C. 3：2：1D.4：3：29 .

16、将1 mol某饱和醇分成两等份， 一份充分燃烧生成 1.5 mol CO 2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L（标准状况）H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为（）Cll OHCEIlCEIlCH<B.OilClls-ClI-CHsC. CH3CH2CH2OHD.oh onOCH1(1)化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃，反应框图如下:H2/ PtBr2/CCl4KOH ,室温NaOH/ 醇，H2C CH2H2cCH2A答下列问沿IH2/ Pt四氢味喃imol A和1molH2在-定条件”?反应,醇Y, Y中碳元素的质量分数约为65%

17、,则10 .香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成CE13CMClia 丁香油 有关上述两种化合物的说法正确的是（）A .常温下，1 mol 丁香酚只能与1 mol Br2反应 B. 丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应 C. 1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应 D.香兰素分子中至少有 12个原子共平面11 .在有碱存在下，卤代煌与醇反应生成醛（R-O R'）:R- X+R' OH KOH/室温 >r or' + hxY的分子式为(2)(3)A分子中所含官能团的名称是第步反应类型分别为化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是。A的结构

18、简式为a.可发生氧化反应c.可发生酯化反应（4）写出C、D和E的结构简式:b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应d.催化条件下可发生加聚反应C、 D（5）写出化合物 C与NaOH水溶液反应的化学方程式:（6）写出四氢吠喃属于链状醛类的所有同分异构体的结构简式:OA (下12a松油醇是一种调香香精，它是“、A 丫三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分储产品式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：(1)T日一松油醵（有2个一CH。丫一松油醇（有3个Y%）-松油醇的分子式CHj白一松油醉（2） a -松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇（3） a

19、 -松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。（a）加成（b）水解（c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和a -松油醇反应的化学方程式（5）写结构简式：3 -松油醇, r -松油醇1.B 2.C 3.D 4.B 解析：解答本题需要从最基本的CH3CH20H的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质（羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H20）,从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知不能消去,Xn/_<> +HU余下的醇类均能消去，如 、一/厅吠。5.B 解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1 ： 0.05=2 ： 1,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代（置换），即乙醇分子中有一个羟基。6 .D 解析：二甘醇中有一C0C,它还可以属于醛类。7 .