新人教选修有机物的结构特点PPT学习教案

1、会计学1新人教选修有机物的结构特点新人教选修有机物的结构特点第1页/共48页第2页/共48页据统计：据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中合成的化合物中90以上是有机物。以上是有机物。第3页/共48页思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的? ?电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第4页/共48页第5页/共48页1 1、最简单的有机物、最简单的有机物甲烷的

2、结构特点甲烷的结构特点_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个共价键，个共价键，构成以构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个个氢原子位于四个顶点的顶点的_立体结构。立体结构。14C正四面体正四面体44正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，是等同的，且且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4KJ/mol键角均为键角均为10928碳原子的杂化方式碳原子的杂化方式sp3第6页/共48页 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CH

3、Cl3、 CCl4的结构有多少种？其中哪个的结构有多少种？其中哪个没有同分异构体没有同分异构体支持支持了了甲烷是一种正四面体结构？甲烷是一种正四面体结构？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定第7页/共48页每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？第8页/共48页3 3）多个碳原子可以相互结合成链状）多个碳原子可以

4、相互结合成链状, ,可长可短可长可短，也可以结合成环状，还可以带支链。，也可以结合成环状，还可以带支链。3 3、有机化合物中碳原子的成键特点、有机化合物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价键个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。，而且碳原子之间也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。第9页/共48页物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同

5、点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同360727995第10页/共48页二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多第11页/共48页以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数

6、子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同（即所含元素相同、分子组成相同（即所含元素相同、原子个数相同）、相对分子质量相原子个数相同）、相对分子质量相同、分子式相同同、分子式相同结构不同、性质有些相似有些不同结构不同、性质有些相似有些不同同分异构体中的：同分异构体中的：第12页/共48页注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同，即组成元素、原指分子式相同，即组成元素、原子子 数目完全一样；数目完全一样；“异构异构”指结构不同，区别于同一种物质。指结构不同，区别于同一种物质。若若 分子

7、式相同，结构也相同，就是同一种物质；分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体的研究对象是同分异构体的研究对象是化合物化合物 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：物中。如：NH4CNO与与CO(NH2)2第13页/共48页F、CH3 CH = CHCH3A、CH3CH2CH2CH3C、CH3CHCH3CH3D、 CH3CH2OCH3E、 CH3CH2CH2OH练习练习1：下列化合物中，互为同分异构体的是下列化合物中，互为同分异构体的是_A与与C、B与与F、D与与E第14页/共48页练习练习2 2：以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同

8、分异构体的是 。Cl C ClHHH C ClHClA、 与与B、CH3(CH2)7CH3 与与C、6C 和和 6CD、金刚石与石墨、金刚石与石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2与与1214CH CCHCH3CH3（同位素）（同位素）（分子式（分子式不同不同）（同素异形体）（同素异形体）（分子式均为（分子式均为C5H8）（同种物质）（同种物质）E见见新思维新思维P13“几同的区别几同的区别”第15页/共48页4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位位置置异异构构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-C

9、C-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异位置不同而产生的异构构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。烃的含氧衔生物三种异构可能均存在又存在碳链异构。烃的含氧衔生物三种异构可能均存在第16页/共48页()烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。一

10、侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排在双键的反式结构：两个相同的原子或原子团分别排在双键的两侧。两侧。如：如：()对映异构：对映异构：两种分子互为镜像两种分子互为镜像(在中学阶段很少涉及在中学阶段很少涉及)。第17页/共48页【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异

11、构碳链异构位置异构位置异构第18页/共48页例题：例题：书写书写C C7 7H H1616的同分异构体。的同分异构体。（五）同分异构体的书写（五）同分异构体的书写“碳链缩短法碳链缩短法”（1 1）烷烃的同分异构体的书写）烷烃的同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间乙基；二甲基，同、邻、间步骤步骤：试着书写试着书写C6H14的同分异构体。的同分异构体。注意：

12、乙基不能放在烷烃的碳链的注意：乙基不能放在烷烃的碳链的2号位上，甲基不能号位上，甲基不能放在放在1号位上。号位上。第19页/共48页第20页/共48页同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；主链由长到短； 支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边； 排布有同邻间。排布有同邻间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。观察：分子式为观察：分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个；）个； A A、2 2个个 B B、3 3个个 C C、4 4个个

13、 D D、5 5个个A A第21页/共48页例题：例题：某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能是下列选项中的：子式可能是下列选项中的：A A、CHCH4 4 B B、C C3 3H H8 8 C C、C C4 4H H1010 D D、C C5 5H H1212等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律1 1、同一碳原子上的氢原子等效；、同一碳原子上的氢原子等效；2 2、与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；、与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；3 3、结构对称的碳原子上的氢原子等效。、结构对称的碳原子上的氢原子等效。A AD D4、某烃的一种同分异构

14、体只能生成一种一氯、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物代物,该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C8H18 D.C6H14C第22页/共48页练习练习1 1：请写出常见一元取代物只有一种的：请写出常见一元取代物只有一种的1010个个碳原子以内的烷烃的结构简式碳原子以内的烷烃的结构简式练习练习2 2、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点种沸点不同的产物的烷烃是不同的产物的烷烃是A A、（、（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B、(CH(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHC

15、HCH3 3C C、（、（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH（CHCH3 3）2 2D D、（、（CHCH3 3）3 3CCHCCH2 2CHCH3 3D小结小结: :常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的个碳原子以内的烷烷烃烃CHCH4 4CHCH3 3CHCH3 3 CH3CH3CCH3 CH3第23页/共48页答案：答案：C替代法写同替代法写同分异构体分异构体第24页/共48页C第25页/共48页（2 2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、位置异、醇、酮等，它们具有碳链异构、位置异构、官能团（异

16、类）异构，书写按顺序考构、官能团（异类）异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构虑。一般情况是碳链异构位置异构位置异构官官能团（异类）异构。能团（异类）异构。例：烯烃的同分异构现象例：烯烃的同分异构现象由于分子组成符合由于分子组成符合C Cn nH H2 2n n的烃除烯烃以外，的烃除烯烃以外，还有环烷烃的一类烃，现以还有环烷烃的一类烃，现以C C5 5H H1010的各同分异构的各同分异构体（不考虑顺反异构体）加以说明：体（不考虑顺反异构体）加以说明：第26页/共48页第27页/共48页第28页/共48页练习：练习：1、书写、书写C4H8的同分异构体的同分异构体 2、书写、书写C5H12O中

17、属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体注意：若没有特殊说明，注意：若没有特殊说明，烯烃中写同分异构体时不烯烃中写同分异构体时不考虑顺反异构、对映异构考虑顺反异构、对映异构。第29页/共48页（3）芳香族化合物：二元取代物的）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。、对三种。写出写出C9H12的属于芳香烃的同分的属于芳香烃的同分异构体异构体共共8种种第30页/共48页【练习练习】 1、写出、写出C5H11Cl的同分异构体的同分异构体。（用碳骨架表示）（用碳骨架表示）2、写出分子式为、写出分子式为C8H10的同分异构体。的同分异构体。

18、 第31页/共48页 OH CH3 甲甲: -CCH3 ; 乙乙: -COOH; O 丙丙: - CH2OH。 CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体判断上述哪些化合物互为同分异构体练习练习3第32页/共48页(1)_组两种物质互为同位素；组两种物质互为同位素；(2)_组两种物质互为同素异形体；组两种物质互为同素异形体；(3)_组两种物质互为同系物；组两种物质互为同系物；(4)_组两种物质互为同分异构体；组两种物质互为同分异构体；(5)_组两种物质实质上是同一种物质。组两种物质实质上是同一种物质。答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)第33页/共48页三、常用化学用语三、常用化学用语（结构

19、简式）（结构简式）H-C-C=C-HHHH H（结构式）（结构式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（碳架结构）（键线式）（键线式）书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1 1、表示原子间形成的单键、表示原子间形成的单键可以可以省略省略2 2、C=CC=C、CCCC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, ,但是醛基、羧但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为：基的碳氧双键可以简写为：-CHO-CHO、-COOH-COOH；第34页/共48页1、一些有机化合物分子的结构式，结构简式和、一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构

20、简式键线式键线式甲基丙烯甲基丙烯CH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2第35页/共48页COOH结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH32、根据键线式写出结构简式和分子式、根据键线式写出结构简式和分子式分子式：分子式：C10H20O2第36页/共48页【3】有如图所示某有机有如图所示某有机物的组成和结构，请回答下列问题：物的组成和结构，请回答下列问题：(1)用该图示表示的有机物的组成和结构的方式叫用该图示表示的有机物的组成和结构的方式叫球棍模型。球棍模型。(2)写出该有机物的化学式：写出该有机物的化学式： 。(3)写出该有机物的结构式写出该有机物的结构式 和结构简式和结构简式 (4)写出该物质与乙醇在浓硫酸的作用下发生化学反写出该物质与乙醇在浓硫酸的作用下发生化学反应的方程式应的方程式 。 CH2=CHCOOHHOCH2CH3 CH2=CHCOOCH2CH3H2