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文档简介

1、5.3 双杂原子六元环化合物双杂原子六元环化合物5.3.1 哒嗪哒嗪NN亲核亲电NN300NNNN光环上甲基的反应环上甲基的反应5.3.2 嘧啶嘧啶NN1、环上无给电子基时，很难发生、环上无给电子基时，很难发生SEAr反应反应2、SNAr发生在发生在2,4,6-位，位，4,6-快于快于2-亲电取代和亲核取代实例亲电取代和亲核取代实例加成反应加成反应NNNNNNBrBr2130CNNNNNaNH2NH2H2，Pt75C 反应一般发生在反应一般发生在C5-C6C5-C6双键处双键处3、嘧啶上侧链的反应，、嘧啶上侧链的反应，优先在优先在4-，可控制，可控制4、嘧啶环合成方法、嘧啶环合成方法 逆合成（

2、1）Pinner合成法合成法（2）Remfry-Hull方法方法（3）新方法）新方法6、嘧啶的衍生物嘧啶的衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素组成部分，微生素B B1 1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。也含这种结构。 NNNNNNOHHOOHHOHOCH3NH2尿嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶( U )( T )( C )7、重要用途、重要用途巴比妥类巴比妥类抗肿瘤抗肿瘤抗抗HIV感光材料感光材料抗菌抗菌抗癌抗癌5.3.3 嘌呤嘌呤NNNHN123456789质质子子化化烷烷基基化化亲核反应？亲核反应？6-2-8-亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应-取代取代H-亲核反应亲核反应-取代卤素取代卤素嘌呤用途嘌呤用途 抗肿瘤、抗抗肿瘤、抗HIV、抗菌、抗菌5.3.4 吡嗪吡嗪N NN N会分析亲电、亲核反应位点、侧链反应会分析亲电、亲核反应位点、侧链反应合成方法分析合成方法分析自然界存在：荧光物

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