苯氧乙酸的制备

1、苯氧乙酸的制备实验目的实验目的 1、了解利用威廉逊反应制备苯氧乙酸的原理；、了解利用威廉逊反应制备苯氧乙酸的原理；、练习回流、滴液、抽滤等操作。、练习回流、滴液、抽滤等操作。产品要求产品要求 苯氧乙酸产量约苯氧乙酸产量约2.3g，纯的苯氧乙酸为无色晶体，纯的苯氧乙酸为无色晶体，m.p. 98-100，b.p. 285。反应原理1.制备混醚-威廉逊反应:2.反应方程式:R X + RONaROR+ NaXClCH2COOH + NaOHHOCH2COOH + NaCl副反应副反应:ClCH2COOHNa2CO3ClCH2COONaOHNaOHONaOCH2COONaHClOCH2COOHa名称名

2、称摩尔质量摩尔质量性状性状熔点熔点沸点沸点水水乙醇乙醇苯酚苯酚94.11无色晶体无色晶体43181.75热溶热溶易易苯氧乙酸苯氧乙酸152无色晶体无色晶体98-100285热溶，冷不溶热溶，冷不溶溶溶氯乙酸氯乙酸94.50无色晶体无色晶体63189易易溶溶羟乙酸羟乙酸76.05无色晶体无色晶体79-80分解分解易易易易物理常数物理常数主要试剂及用量 氯乙酸 1.9g(0.02mol)，苯酚 1.5g(0.015mol)， 饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，95%乙醇，浓盐酸操作步骤操作步骤1. 在小烧杯中放入在小烧杯中放入1.9g(0.02mol)氯乙酸，用氯乙酸，用2ml的水的水溶解。搅拌

3、下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液溶解。搅拌下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液p为为9-10，制得氯乙酸钠溶液。，制得氯乙酸钠溶液。2. 在装有恒压滴液漏斗，回流冷凝管的三口瓶中加在装有恒压滴液漏斗，回流冷凝管的三口瓶中加入入1.5g苯酚，苯酚， 2ml的的35%的氢氧化钠溶液，的氢氧化钠溶液， 2.5ml乙乙醇和沸石，加热使苯酚溶解，制得苯酚钠溶液。醇和沸石，加热使苯酚溶解，制得苯酚钠溶液。3. 将氯乙酸钠溶液加入滴液漏斗，慢慢滴入到反应瓶中，继续回流30min.反应过程中注意反应体系的p值，使pH值维持在9-10之间，若p值小于9，补加氢氧化钠溶液，若pH值大于10，补加稀盐酸。4. 反应完毕后，停止

4、加热，冷却，拆除滴液漏斗和回流冷凝管。加ml水稀释，转移到小烧杯中，在冰水浴中用浓盐酸酸化至p值为，充分搅拌后抽滤，得到苯氧乙酸粗品，干燥后用5ml 3:2乙醇-水重结晶，得白色晶体。注意事项注意事项 . 先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸变为氯乙酸钠时，为了先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸变为氯乙酸钠时，为了防止氯乙酸水解，不用氢氧化钠，而且滴加碱液的速度宜慢。防止氯乙酸水解，不用氢氧化钠，而且滴加碱液的速度宜慢。 .乙醇的作用是增加苯酚的溶解性。乙醇的作用是增加苯酚的溶解性。 .反应过程中，滴加氯乙酸钠溶液时，如果滴加过快，氯反应过程中，滴加氯乙酸钠溶液时，如果滴加过快，氯乙酸有可能水解，使产率降低。乙

5、酸有可能水解，使产率降低。思考题1. 在制备苯氧乙酸的过程中，在制备苯氧乙酸的过程中，pH应该控制在什么范围，过应该控制在什么范围，过低或者过高会有什么不良后果。低或者过高会有什么不良后果。 答：答：pH应该控制在应该控制在9-10的范围之内，过低则苯酚钠不具有的范围之内，过低则苯酚钠不具有亲核性，如果过高则氯乙酸钠发生碱性水解。亲核性，如果过高则氯乙酸钠发生碱性水解。2. 在制备苯氧乙酸的过程中加入乙醇，对控制化学反应有在制备苯氧乙酸的过程中加入乙醇，对控制化学反应有什么作用。什么作用。 答：增加苯酚的溶解性，使苯氧乙酸钠和苯酚钠成为均一答：增加苯酚的溶解性，使苯氧乙酸钠和苯酚钠成为均一的一相，使反应充分。的一相，使反应充分。反应原理1.制备混醚-威廉逊反应:2.反应方程式:R X + RONaROR+ NaXClCH2COOH +