天然药物化学教学ppt课件

1、2123453456789101112 流行病学资料阐明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动流行病学资料阐明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的腺癌的发病率是美国的1/41/4；妇女更年期综合症的发病率只需；妇女更年期综合症的发病率只需美国的美国的1/31/3；这个景象已引起科学家的留意。经研讨发现，大；这个景象已引起科学家的留意。经研讨发现，大豆中含有一种构造与雌激素类似的物质叫异黄酮，能产生类似豆中含有一种构造与雌激素类似的物质叫异黄酮，能产生类似雌激素的效应

2、，而被称之为雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素。植物雌激素。OOHOOHRHOOH1314151617A环环B环环1819苷键类型：苷键类型：O-O-苷，苷，C-C-苷苷糖的数目：单糖苷，双糖苷，三糖苷糖的数目：单糖苷，双糖苷，三糖苷糖链的数目：单糖链苷，双糖链苷糖链的数目：单糖链苷，双糖链苷20一对心血管系统的作用一对心血管系统的作用 1 1、降低血管脆性及异常的通透性、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷芦丁、橙皮苷 2 2、扩冠作用、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素如：槲皮素、葛根素 3 3、降低血脂及胆固醇的作用、降低血脂及胆固醇的作用二有抗肝脏毒活性二有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、

3、儿茶素如：水飞蓟素、儿茶素三抗炎作用三抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷橙皮苷- -甲基查尔酮甲基查尔酮四雌激素样作用四雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等如：染料木素、大豆素等21五抗菌作用五抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷六抗病毒作用六抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等如：槲皮素、山柰酚等七泻下作用七泻下作用 如：营实苷如：营实苷A A八解痉作用八解痉作用 如：异甘草素、大豆素等如：异甘草素、大豆素等九其它作用九其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用止咳、祛痰、平喘等作用22123452324 游离苷元：游离苷元： 二氢黄酮醇、黄烷醇有

4、旋光性二氢黄酮醇、黄烷醇有旋光性 其他黄酮类化合物无旋光性。其他黄酮类化合物无旋光性。 苷苷 类：类： 由于糖分子的引入，具有旋光性，由于糖分子的引入，具有旋光性， 且多为左旋。且多为左旋。25黄酮类化合物的溶解行为与其构造及存在形状有很大的关系。苷元： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿水溶度： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大, 二氢黄酮大于平面性的黄酮 26取代基对溶解度的影响：取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度添羟基数目越多，水中溶解度添加；加；羟基甲基化后，在有机溶剂中羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度添加

5、。溶解度添加。27酸性： 酚羟基 可溶于碱水、吡啶、DMF中酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4二OH 7或4OH 普通酚OH 5OH 3OH28 由于黄酮类化合物分子中由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成盐。弱碱性，与强无机酸生成盐。 因此，在碱提酸沉法提取黄酮时不能加强因此，在碱提酸沉法提取黄酮时不能加强酸，只能用弱酸。酸，只能用弱酸。29 复原反响复原反响 与金属盐类试剂的络合反响与金属盐类试剂的络合反响 硼酸显色反响硼酸显色反响 碱性试剂显色反响碱性试剂显色反响作用：根据

6、显色反响的结果作用：根据显色反响的结果判别能否是黄酮以及大致的判别能否是黄酮以及大致的构造类型和取代基方式。构造类型和取代基方式。30对对C是完好的是完好的6元环元环并且并且4位是羰基，位是羰基，B环位与环位与2位的黄酮类位的黄酮类有较好的指示作用有较好的指示作用3132铝盐：1% AlCl3或AlNO23 黄色 定性、定量铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基黄酮镁盐：醋酸镁甲醇溶液 天蓝色或黄色 橙黄-褐色荧光氯化锶： 氨性甲醇溶液 邻二酚羟基 绿色棕色黑色 沉淀 33锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液游离的3，5-羟基黄色 参与枸橼酸5-OH 化合物褪色3-0H 黄绿色 荧光 ZrOCl2枸橼酸枸橼酸鉴别鉴别OH-5黄酮和黄酮醇类化合物的特征反响黄酮和黄酮醇类化合物的特征反响34镁盐：醋酸镁甲醇溶液 在纸上进展，然后在紫外灯下察看 二氢黄酮及其醇类天蓝色荧光 黄酮及其醇类和异黄酮黄色 橙黄-褐色铁盐：Fecl3的水溶液或醇溶液 酚羟基初步鉴别黄酮和二氢黄酮类化合物初