专题3常见的烃——芳香烃1(2016314)

1、常见的烃常见的烃专题专题3一、苯的物理性质一、苯的物理性质凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHHHHHHC C6 6H H6 6 分子式分子式苯分子中是否存在苯分子中是否存在碳碳单键碳碳单键、碳碳碳双键碳双键交替结构呢？交替结构呢？ 结构式结构式 结构简式结构简式1：苯的1H核磁共振谱图，能证明苯结构有什么特点。结论：6个H所处的环境完全相同 1、用1H核磁共振谱图分析2 2、用一取代、二取代产物验证、用一取代、二取代产物验证苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种苯分子是中心对称的，为平面正六边形邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯3 3、用实验事实说明、用实验事实说明苯不能像烯

2、烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。邻二甲苯只有一种，其结构简式为邻二甲苯只有一种，其结构简式为说明没有单双键交替结构说明没有单双键交替结构4、从能量的角度探究苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊碳碳键。5 5、从键长、键角的角度分析、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键键长：苯分子中碳碳键键长：1.4010-10m苯分子中的键角均为苯分子中的键角均为120苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。1 1、用、用1 1

3、H H核磁共振谱图分析核磁共振谱图分析2 2、用一取代、二取代产物验证、用一取代、二取代产物验证3 3、用实验事实说明，不能使酸性高锰酸钾溶、用实验事实说明，不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色液褪色4 4、从能量的角度探究、从能量的角度探究( (苯的邻位二取代只有一种苯的邻位二取代只有一种) )5 5、从键长、键角的角度分析、从键长、键角的角度分析三、苯的化学性质三、苯的化学性质 Br Br +HBr +HBr +Br +Br2 2FeBrFeBr3 3溴苯：无色油状液体，密度大于水溴苯：无色油状液体，密度大于水1 1、1.1.烧瓶上方的长导管烧瓶上方的长导管的作用？的作用？3.3.冷却水怎么进出？

4、冷却水怎么进出？4.4.为什么右侧长导管为什么右侧长导管不插到液面下？不插到液面下？5.5.反应现象有哪些？反应现象有哪些？6.6.如何验证反应是取如何验证反应是取代反应？代反应？7.纯净的溴苯应是无纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴色的，为什么所得溴苯为褐色？如何除去苯为褐色？如何除去溴苯中混有的溴？溴苯中混有的溴？防止倒吸防止倒吸( (溴化氢易溶于水溴化氢易溶于水) )用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流液体轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体液体轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体. .导管口有白导管口有白雾。三颈烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成雾。三颈烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成因为未

5、发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用用NaOHNaOH溶液和水反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液和水反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。三、苯的化学性质三、苯的化学性质 + HNO + HNO3 3 NO NO2 2+ H+ H2 2O O浓硫酸浓硫酸60602 2、硝基苯硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。制造染料的重要原料。1.1.温度计的位置和作用？温度计的位置和作用？ 2.2.混酸如何配制？混酸如何配制？3.3.试管塞上的玻璃直导管的作用？试管塞上的玻璃直导管的作用？4.4.如何提纯硝基苯？如何提纯硝基苯？三、苯的化学性质三、苯的化学性质3 3、+ 3H+ 3H2 2 Ni Ni18MPa 18018MPa 180 250250 + HNO + HNO3 3 NO NO2 2+ H+ H2 2O O浓硫酸浓硫酸60602 2、 Br Br +HBr +HBr +Br +B