苯知识点归纳

1、认识碳氢化合物的多样性 知识梳理一一苯和芳香烃 考纲要求：1. 知道苯的物理性质2. 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。3. 理解苯的化学性质，苯的溴代实验（知道有机化学实验中的冷凝回流 ），苯的硝化（知道 水浴加热及作用）4. 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同（甲苯的硝化反应）。在苯的同 系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香 料油等天然产物中得到的一些化合物，在

2、性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳 氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但 是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道 它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识 是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。苯芳香烃包括-苯的同系物 稠环芳烃HH C - HC CH-C -、C 歹 C结构简式：;最简式：CH。、苯1. 苯的表示方法：A. 化学式：C6H6,结构式:（碳碳或碳氢）键角：120°,H一种介于碳碳单键（1.54 X

3、10-0 m）和碳碳双键 键长：1.4 X 10-10 m苯分子中的碳碳键是-0（1.33 X 10 m）之间的特殊的共价键。3.苯的化学性质难氧化，能加成点燃易取代2. 苯的物理性质无色带有特殊气味的液体比水轻（p = 0.87g/cm3）难溶于水熔沸点不高沸点80.1 C ,熔点55C （故具有挥发性）A. 燃烧反应 2C6H6（I） + 15O 2（g）宀 12CO2（g） + 6H 20（1） + 6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去从这个意义上讲,苯难氧化.B. 取代反应 厂、（1）溴取代+ Br2-Fe :Br + HBr苯跟溴的反应：反应物：苯跟液

4、溴（不能用溴水）;反应条件：Fe作催化剂；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）;主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体，实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色）按上页右图装置，在具支试管中加入铁丝球，把苯和溴以4 : 1 （体积比）混和，在 分液漏斗里加入34 mL混合液，双球吸收管中注入 CCI4液体（用于吸收反应中逸出的溴蒸气）,导管通入盛有 AgNO 3溶液的试管里，开启分液 漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液， 观察现象反应完毕，取 下漏斗，将反应后的混合液注入 3 mol/L的NaOH溶液中，充 分搅拌，将混合液注入分液漏斗，分液取下层液体一-卩溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）

5、问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）2. 为什么导管末端不插入液面下？（防止倒吸-溴化氢易溶于水。）3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象 说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象 能说明发生了取代反应吗？（白雾可以，淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO 3溶液，也生淡黄色沉淀）5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）OH2S04（浓）+ HNO3盂60C-NO2 + H2O苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫

6、硝化反应药品取用顺序：HNO3H2SO4苯；要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边 搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。 然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液一一由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080C时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中； 为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到 的产品往往有一定的淡黄色，原因

7、有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料C.加成反应（1）苯与氢气催化加成反应+3H2*+ 3Cl2的原料。（2）苯与氯气发生加成生成有名的六六六D.苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂 三、苯的同系物烷基苯1.甲苯CH3亠CH 2CH 3.CH3、乙苯|、邻二甲苯'CH3、常见苯的同系物的结构简式CHCH3对二甲苯、正丙苯CH2CH2CH3,异丙苯间二甲苯、CH3H2CH3涧、对）甲乙苯H3H2CH3HCH3CH3CH3，邻、CHCH2CH3 。连（偏、间）三甲苯CH3 CH3CH3苯乙烯简介：首先苯乙烯

8、不是苯的同系物CH3CH 3II、CH3、JcH3CH3 CH3通式:CnH2n CH3,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n乜而苯乙烯的分子式为 CsH8,结构简式为H=CH2（,与立方烷甘2.A.化学性质：与苯的相同之处：能加成：H3+ 3HH3为同分异构体）.,甲苯的一氯取代产物有四种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基）,而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种（变成五种）一一基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了B.取代反应更容易：.；-.CH 3光/、-.CH 2Br + Br2+ 3HBr与溴的取代产物是一一2, 4, 6三溴甲苯：Br+ 3HBr注意：相同的反应物，

9、而反应条件不同，则产物不同：Fe作催化剂，取代反应发 生在苯环上，而光照条件下，则烷基上发生取代反应（光照是烷烃取代反应的条件）.与硝酸的取代 产物是：2, 4, 6三硝基甲苯（T. N.）：CH3CH3H2SO4（浓）O2N 'v*xN°2V+ 3HNO3 -o+ 3H2ONO2是一种黄色针状晶体，它是一种烈性炸药，所以,T.N.T.又称黄色炸药.C. 与苯的不同之处：能被酸性高锰酸钾溶液所氧化，使之褪色.而且，不论其侧链有多少，都被氧化成羧基（一COOH）有多少侧链，就产生多少羧基，不论其侧链有多长都被氧化成只含有一个碳的羧基 （一COOH）：00HH3巴】H2CH3H3

10、00H00H苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、 能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧 化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。D.从一卤代物只有一个异构体推出C8Hio、C9H12的结构：我们知道：C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种，而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构，则该一取代物只能是：CHCH3X那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了四、芳香烃分子内含有苯环的烃.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基代替后的烃五、烃（碳氢化合物）的物质体系：饱和链烃 烷烃（CnH2n+2）（难氧化、难加成、能取代） 单烯烃（CnH2n）（易氧化、易加成、能聚合 ） 能聚合）链状烃环状烃不饱和链烃单炔烃（CnH2n -2）（易氧化、易加成、二烯烃（CnH2n -2）环烷烃（CnH2n）'苯（C6H6）（难氧化、能加成、易取代亠苯的同系物（CnH2n£）L稠环芳烃（如萘、蒽、菲、苯并茁等r脂肪环烃、芳香环烃稠环芳烃简介a.萘:CioH8,理化性质：无色具特殊气味晶体，不溶于水,结构简式：发生加成反应，过去用作衣物防蛀的卫生球-,萘的同系物通式：CnH2n -2易升华，可以在催化剂存在下与氢气 樟脑丸，因易致癌而已被禁用.，蒽的同系物通式：CnH 2n -8b.蒽：C14H10