第十八章氨基酸、蛋白质、核酸

1、第十八章第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质和核酸RCCOOHNH2H*分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为、或或氨基酸。组成蛋白质的几乎都是氨基酸。组成蛋白质的几乎都是 氨基酸。氨基酸。根据分子中氨基和羧基个数，可分为：根据分子中氨基和羧基个数，可分为：中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。H2NCH2COOH中性氨基酸中性氨基酸 （甘氨酸）（甘氨酸）H2NCH2CH2CH2C

2、H2CHCOOHNH2碱性氨基酸碱性氨基酸 （赖氨酸）（赖氨酸）HOOCCH2CH2CHCOOHNH2酸性氨基酸酸性氨基酸 (谷氨酸谷氨酸) 味精味精丝氨酸丝HOCH2CHCOOHNH2SerS常见氨基酸：常见氨基酸：符号代号汉文代号甘氨酸甘H CHCOOHNH2GlyG丙氨酸丙CH3CH COOHNH2AlaA自然界存在的自然界存在的 氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。氨基酸构型习惯用氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看标记，主要看 位手性碳，位手性碳， NH2在右为在右为D 型，

3、型， NH2在左为在左为L 型。型。L 丙氨酸丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是自然界存在的氨基酸一般都是 氨基酸，而且是氨基酸，而且是L型。型。COOHHH2NCH31. 氨基酸的酸碱性氨基酸的酸碱性 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。R CHCNH3OO+NaOHR CHCNH2OONa+R CHCNH2OOHR CHCNH3OOR CHCNH3OO+HClR CHCNH3OOHClR CHCNH3OOR CHCNH3OOHH+OHR CHCNH2OOOHH+等电点（等电点（PIPI）：）：当溶液中正离子浓度和负离子浓度当溶液中正离子浓度和负

4、离子浓度相等时，此时溶液的相等时，此时溶液的pHpH值就是该氨基酸的（相当于氨值就是该氨基酸的（相当于氨基酸在纯水中的基酸在纯水中的pHpH值）值）在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。（在水溶液中）。在等电点时，氨基酸的溶解度最小。在等电点时，氨基酸的溶解度最小。等电点等电点是每一种氨基酸的是每一种氨基酸的特定常数特定常数，氨

5、基酸不同，等电点，氨基酸不同，等电点不同。所以不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8COOH成盐成盐成酰氯成酰氯成酯成酯成酰胺成酰胺还原还原NH2成盐成盐与亚硝酸反应与亚硝酸反应与甲醛反应与甲醛反应酰化酰化烃基化烃基化在强酸性介质中有利于酯化在强酸性介质中有利于酯化：CH2CHCO2NH3+CH3OH+HClCH2CHCO2CH3NH3Cl苯丙氨酸甲酯盐酸盐苯丙氨酸甲酯

6、盐酸盐在强碱性介质中有利于酰化在强碱性介质中有利于酰化：(CH3)2CHCHCO2NH3(1) C6H5COCl, OH(2) HCl(CH3)2CHCHCO2HNHCOC6H5N-苯甲酰基缬氨酸苯甲酰基缬氨酸R CHCNH2OOHHNO2R CHCOHOOHNNHCH2CHCO2NH3+NNHCH2CHCO2HNHCOCH3(CH3CO)2O+FNO2O2NH2NCHCOOHRNHCHCOOHNO2O2NR黄色黄色R CHCNH2OOH+OOOHOHOONOHO水合茚三酮水合茚三酮兰紫色兰紫色与水合茚三酮反应：与水合茚三酮反应：OOO茚三酮茚三酮OOOHOH水合茚三酮水合茚三酮茚茚-氨基酸可

7、以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：可用来鉴别可用来鉴别 氨基酸氨基酸1. 卤代酸的氨解卤代酸的氨解 R CHCXOOHNH3R CHCNH2OOH2. 盖布里埃尔法盖布里埃尔法RCHCXOOR+NKOONOOCHCOORRR CHCNH2OOHH3O+COOHCOOH+ ROH制备比较纯的氨基酸。制备比较纯的氨基酸。3. 从醛、酮合成从醛、酮合成RCHOHCNRCHOHCNNH3RCHNH2CNH2ORCHNH2COOH4. 从丙二酸酯合成从丙二酸酯合成CH2(COOC2H5)2CCl4Br2BrCH(COOC2H5)2NKOOBrCH(COOC2H5)2

8、NOOCH(COOC2H5)2C2H5ONaRXNOOC(COOC2H5)2RR CHCNH2OOH1. OH H2O2. H+NOOCH(COOC2H5)2C2H5ONaClCH2C6H5ClCH2COOC2H5CH2CHCOOC2H51. OH H2O2. H+C6H5CH2CHCOOHNH2HOOCCH2CHCOOHNH2HOOCCH2CH2CHCOOHNH2肽：肽： 氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基氨基酸的氨基生成的酰胺。生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。RCHCH2NOOHRCH

9、CH2NOOH+RCHCH2NONHRCHCOOH二肽二肽肽的命名从肽的命名从N端开始，称端开始，称“某氨酰某氨酸某氨酰某氨酸”。CH3CHCH2NONH CH2CH2C6H5CHCOOHCNHO丙氨酰丙氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酸苯丙氨酸（丙（丙甘甘苯丙）苯丙）5). 蛋白质的颜色反应蛋白质的颜色反应与水合茚三酮与水合茚三酮 兰色兰色与硫酸铜碱性溶液与硫酸铜碱性溶液 紫色紫色含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。酶酶酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。1). 两性与等电点两性与等电点2). 胶体性质胶体性质3). 蛋白质的沉淀蛋白质的沉淀4). 蛋白质的变性蛋白质的变性核酸核酸从细胞核中分离出的具有酸性的物质叫核酸。核酸对遗从细胞核中分离出的具有酸性的