《芳香烃》学案

1、第二单元芳香桂第一课时要点：1芳香族化合物及芳香怪的概念2苯的分了结构特点及物理性质：（1）分了式、结构简式（2） 分了空间构型（3）苯分了中C原了成键特点3苯的化学性质： （1）苯的淒代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这 类物 质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取岀来的。目前 ，已知的很 多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去 了原先的意 义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的 特

2、点 呢？芳香族化合物一分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是坯类物质？只含有C、H元素的一类有机物。把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物一芳香炷。芳香姪一芳香族碳氢化合物，简称芳香婭或芳炷。一苯的结构与性质1苯的结构（）分子式：C6H6（2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢? 苯的核磁共振谱图（教材 P48 ）经历了漫长的历史过程,1866年，德国化学家凯库勒提岀苯环结构,称为苯分了中6个H所处的化学环境完全相同 苯分子结构凯库勒式夕、那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗?根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识?苯的一取代物只有是同一种物质苯不

3、能使漠水腿色，不能使酸性高猛酸钾溶液腿色碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在银等化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放岀的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯 上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?拓展视野：苯环中的碳原了都是采用的sp2杂化，碳原了之间形成O (sp2 sp2)键，六个C原子的P轨道重叠形成一个大兀键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4X10- 10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表不

4、为(3)分了空间构型平面正六边形，12个原了共平面。2苯的性质(1)物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶 3苯的化学性质1苯的漠代反应出口k图3-9苯的漠化实验装置现象：1向二颈烧瓶中加入苯和液漠后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2反应结束后，三颈烧瓶底部岀现红褐色油状液体(漠苯)3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNC>3溶液，岀现浅黄色沉淀4向二颈烧瓶中加入 NaOH溶液，产生红褐色沉淀 (Fe(OH)3)1直型冷凝管的作用一使苯和漠苯冷凝回流，导气(HBr和少量漠蒸气能通过)。2锥形瓶的作用吸收HBr,所以加入AgNC>

5、3溶液，岀现浅黄色沉淀 (AgBr)3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下一防止倒吸4碱石灰的作用一一吸收HBr、漠蒸气、水蒸汽。5纯净的漠苯应为无色，为什么反应制得的漠苯为褐色一一漠苯中溶解的漠单质6 NaOH溶液的作用一除去漠苯中的漠，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的漠苯7最后产生的红褐色沉淀是什么Fe （ OH） 3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBg2苯的硝化反应原理:+ HO-NO2水浴50 60°CN°2 + H2O装置:浓硫酸的温合物图3-1（）苯的硝化实验装置:加热段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在100?Ni+汨2咼温、咼压烧杯底

6、部岀现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味2长导管的作用一冷凝回流3为什么要水浴加热一一（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到110。C时就会有间二硝基苯生成；4温度计如何放置一一温度计水银球应仲入水浴中，以测定水浴的温度。3苯的加成反应在催化剂银的作用下，苯与出能在180? 250。C、压强为18MPa的条件下发生加成反应苯的4总结苯的化学性质：山于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以 化学性质，几乎也是介于饱和坯和不饱和坯之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。第二课时二芳香坯的来源与应用1

7、来源：（1）煤一煤焦油一分J芳香坯(2)石油化?催化重整、裂化在芳香怪中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯 2苯的同系物(1)概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷怪基代替而得到的。例如V ” CH3甲苯 ACH2CH3乙苯CH3CH3对二甲苯(2)性质A氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnC )4溶液一 KMnCU溶液腿色乙苯中加入酸性 KMnC )4溶液f KMnCU溶液腿色 结论：苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化H原子，该苯的同系物就能使酸性解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有 KMnCU溶液腿色，与苯环相连的烷姪基通常回被氧化为竣基CH3TNT (三硝基甲苯)TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药乙苯的制备+ CH2=CH2催