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文档简介
1、教学目的3:1.巩固复习乙醇、乙酸性质。知识体系3一.乙醇分子结构化学式:Gh60化学性质与Na反应(置换反应或取代反应)2CHCH0H +2Na 宀钠分别与水、乙醇反应的比较结构式:结构简式:(乙醇钠,具有强碱性)钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的现象声的现象气的现象有“啧啧”的声音观察不到气体的现象钠的密度小于水低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出的实验结论生成氢气。2Na+ 2H2O =2NaOH +HT水分子中氢原子相对较活波无任何声音有无色、无味气体生成,作爆鸣实验时有 爆鸣声钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+ 2C2H50hK2C2H5ONa + H T
2、乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼反应实质氧化反应I燃烧n 催化氧化 02 + 2CH3CHOH 7 2CH3CHO + 2HhO乙醛Cu +1/2 O 2 = CuO CuO + CH 3CHOH 7 Cu+CHCHO+2OCHO醛基 消去反应醇分子结构:与一0H相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。反应条件:浓HSO,加热。I II I-CC -C=C-+H2OL 卜1-1/即: 理旦如:CHjCH3OH. CH3-C-CH2OH. Q-CHQH都不能发生消去反应。CHs2乙醇的分子结构与化学性质的关系分子结构化学性质化学離断裂位置HH1 0-.H
3、CCH物H氢被活泼金属取代催化氧化消去僦去分子)分子间脱水 几种常用酒精的乙醇含量:工业酒精:95% 无水酒精:99.5%医用酒精:75% 啤酒:3% 4%白酒:高度:45%- 70% 低度:30%- 44% 红酒(黄酒):10%左右疑难点拨一、醇的催化氧化发生条件和规律1、发生条件:醇分子结构中与一0H相连的碳原子上至少要有,H一个氢原子,即具有"跖H或-£孑 的结构。因为醇的催化氧化,其实质是“去氢”。F(H)CH)R-C*-O;H 5心CH)R-C-RH) +出0 (其中R.住表示烽基) 古; 占在有机反应中,氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应,上-2H述氧化反应也可
4、通过碳元素的平均价态的变化来理解。市加审HQ化合价升高 > 被氧化I发生氧化反应2、规律(1) 0H连在链端点碳原子上的醇,即R-CHOH结构的醇,被氧化成醛。SR-CHjOH +O2 2R-CH0 +迪0 与一0H相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即O构的醇,被氧化成酮(,其中R R为烃基,同)。2R-CH氐 + 6 毛* 2R-C-R + 2 HQOH0(3)与一0H相连碳原子上没有氢原子的醇,即 R-g-R*结构OH的醇(R、R'、R'为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化。IC下-°H不能形成右。二、醇消去反应发生的条件1、醇分子结构:与一0H相连的碳必须
5、有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。I II I曲 -CC -c=c- +H2O即:.0H罚-JCHj,CH3OH、CHgCCTHQH、都不能发生消去反应。如:城 V 2、反应条件:浓HaSO,加热。二.乙酸分子结构0八GH3- C- OH S CH3COOH拔基.-C-CH羟基与氢氧根的区别名称 区别、羟基氢氧根电子式电性不显电性显负电性稳定程度不稳定较稳定存在不能独立存在,与其他基相结合在一起能独立存在16.6 C)时会变成冰状晶体,所物理性质 无色液体,有刺激性气味。乙酸在温度低于它的熔点( 以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸点是117.9 Co化学性质酸
6、性(断O- H键) CHCOOCHCOO + H + (羧基在水溶液中有一部分电离产生H+,而具有一定的酸性)i向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液ii往镁粉中加入乙酸溶液iii向CuO中加入乙酸溶液iv向Cu(OH)2悬浊液中加入乙酸溶液V向NaaCO粉末中加入乙酸溶液酸性强弱比较:乙酸碳酸;用醋可除去水壶内壁上的水垢:2CHCOOH + CaCO= (CH3COO2Ca + CO2 ? + H2O2CHCOOH + Mg(OH) = (CHhCOOgMg + 2H2O酯化反应:(断C- OHB)0、 0CH心OH+H+OCHQ比 萨"号 CHlLo-C比-CH, +HQ酯化反应:酸和醇作
7、用生成酯和水的反应叫做酯化反应(属于取代反应)。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法 证明。)。酯化反应是可逆的,浓硫酸除去生成物中的水使可逆反 应向生成物方向移动。实验现象:生成无色透明油状液体,有香味,溶液分层。实验注意事项:(1)药品加入顺序:(2)试管中加入碎石片防止爆沸;(3)浓硫酸的作用是: 吸水剂 催化剂 (4 )长导管的作用冷凝回流,不能插入溶液中,目的防止倒吸。(6)加热的目的加快反应速率,蒸出乙酸乙酯使平衡向右试管倾斜45度角为了增大受热面积移动小火缓慢加热是为了防止乙醇和乙酸的挥发过快来不及反应。(8)饱和碳酸钠溶液的主要作用是吸收乙醇,中和乙酸,
8、降低酯的溶解度, 容易分层析出,便于分离。(9)提高转化率的方法:加热蒸出乙酸乙酯; 加入另一种反应物,浓硫酸除去生成物中的水。(10)分离方法萃取(11)装置:液-液反应装置。用烧瓶或试管。试管倾斜成45° (使试管受热面积大)。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱和NqCO溶液中(防止NaCQ溶液倒流入反应装置中)。从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线:R C O RII0(其中两个烃基 R和R可不一样,左边的烃基还可以是 H)结构式:物理性质低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂 酯的水解 CH 3COOC2CH + NaOH CHCOONa + CHCHO
9、H酸或碱CH3COOCH3CH3 + H3O r ' CHhCOQH+ CH3CH3OH酯化反应与水解反应的比较:酯化水解反应关系RCOOH+ROt酯化 RCOOR+O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其它作用吸水,提高 CHCOOH和 CHOH的转化率NaOH中和酯水解生成的 CHCOOH提高酯 的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应典例剖析【例1】 某有机物分子式是 GHO,它的水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应,能使 溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。解析:分子中含有两个氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中
10、氢原子数看, 烃基不饱和,使溴水褪色发生的是加成反应。可判断分子中含有不饱和碳碳键和羧基。答案:CH=CHCOOH【例2】下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是OH扎爲-COOH解析:根据各类官能团的性质判断:"-CO 0H显酸性,"-COOH"CH 鳥:Ch/oCH3和"-OH"能发生酯化反应,含有"-OH"或"-X"的能发生消去反应。综合判断,只有C符合题意。【例3】将质量相等的下列各物质完全酯化时,需醋酸质量最多的是A.甲醇C.丙醇D.甘油解析:若某醇质量为lg,该醇分子量为M该醇分
11、子量含有x个羟基。则1g该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)物质的量为:丄3 =比较4种醇m值,即可判断出正确答案。M甲睡存乙二睡存丙睡存甘油:备,可见,相等质量的4种醇中,甘油酯化消耗的醋酸最多。故正确答案为D。【例4】怎样以H2O H218O空气、乙烯为原料制取GH强?写出有关反应的化学方程式。解析:解题时,可采用从最终的目标产物倒推原料(或中间产物)的方法。如:CHC- - C亦才弊坯oh* CHC -ISCH3CH (:屯皿比;+比0一 CH2+H2O答案:有关反应的化学方程式为:催讣春1|CHs=CIt+KO 丄::JCUCIWH 加如加直e-催化剂-,欽哄附时0加如加曲咏町0H 2
12、CH3CH护OH+O2工 2CH*- 屮2比0 2C屯也H+0严剂A XiC- CHm+C去 5OH 二0H液H曲阳少0-CKjC 0 ;田 5地0基础达标31. 下列实验中,能成功的是:A.苯与溴水、铁屑混合制溴苯B.电石与饱和食盐水作用制取乙炔用工业酒精加热至170° C制乙烯D.C.醋酸钠晶体和碱石灰共热制甲烷2. 下列各组液体混合物,能用分液漏斗分离的是A.乙酸和水B.液溴和苯C.苯和水D.乙醇和水4.下列变化过程,不属于化学变化的是A.石油的裂化6. 用硫酸酸化的机是否酒后开车。反应的方程式为此反应的氧化剂是A. H 2SB. CrQ 3 C. Cr2(SC4) 3D. C
13、 2h5QH7. 用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质,正确的是A.溴苯中的溴(苯)B.C.甲烷中的乙烯(燃烧)B. 煤的干馏C.石油的分馏D.铝热反应CrQ遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司260 + 3C2H5OH + 3HSO = Cr 2(504)3 + 3CH3CHO + 6H0,D.甲烷中的乙烯(溴水) 苯中的甲苯(溴水)& A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2: 6: 3,贝U AB C三种醇分子里羟基数之比是A. 3: 2: 1 B . 3: 1: 2 C . 2: 1: 3
14、D . 2: 6: 39. “黄色炸药” TNT爆炸力强,存放稳定、 面关于TNT炸药的认识正确的是A.它是甲苯和硝酸发生加成反应的产物C.它不能燃烧,只能用雷管引爆10. 下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是安全,至今仍是常规战争中最重要的弹药,下B.D.它属于分子晶体它的化学成分是硝基甲苯A. SQB.苯C.乙烯D.乙醇11. 经测定C3H7QH和C6H2组成的混合物中氧的质量分数为 是A. 78% B . 22% C . 14% D8%则此混合物中碳的质量分数.13%12. 下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是OH扎COOHC, CH5CH iCPiCOHD. CHC
15、HCH2d OCH313.下列反应属于取代反应的是A.CH4+2Q_ 点®T CQ+2H2QB.CHb= CH2+Br2、BrCfCHBrC. CH3CHCHCI+NaOj 醇t CHCH= CH+NaCI+H2OAD. a+HO_ 醇TOH+HCI14. 下列是有关生活中对醋酸的应用,其中主要利用了醋酸酸性的是()A醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣B .熏醋可一定程度上防止流行性感冒C.醋可以除去水壶上的水垢D.用醋烹饪鱼,15. 将铜丝放在酒精灯火焰上加热后,分别再将其放入下列溶液中, 质量没有变化的是A .水16. 能够用来鉴别乙醇、A.钠BB.乙醇乙酸和苯的物质.氢氧化钠溶液C
16、.醋酸(C .水除去鱼的腥味 取出洗涤、干燥后( )D.硫酸.紫色石蕊试液17钠与下列物质反应都能够产生氢气: 物质电离出 屮的难易程度(从难到易的顺序)A.B.18. 将1mol乙醇(其中的氧用18O标记) 下列叙述不正确的是A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.C.可能生成88g乙酸乙酯D.19. 燃烧2mol某有机物,可以收集到标准状况下 有机物的分子式是A. C2H4HbO;CHCOOHCHCHOH试推断这三种( )C.D.在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。)生成的水分子中含有180 不可能生成90g乙酸乙酯 89.6L 的 CO和)6mol的H20,试推断该B. C2H4OC.(C2
17、H6D. C2HO拓展演练31.用下列实验装置进行的实验中,不能达到相应实验目的的是先加人横出,SDnA稀硫酸 CCN.矩蕩秒表乙丙A.装置甲:测定一定时间内生成H2的速率C.装置丙:吸收氨气B.装置乙:萃取碘水中的碘D.装置丁:海水蒸馏得淡水2.苯甲酸(CHCOOH和山梨酸(CH-CH=CH-CH=CH-CO0H都是常用的食品防腐剂。下列物 质中只能与其中一种酸发生反应的是A.金属钠 B.氢氧化钠C. 溴水 D.3下列有关有机物分离提纯的方法正确的是A 溴苯中混有溴,加入 KI溶液,振荡,用汽油萃取出乙醇12B 乙烷中混有乙烯,通过氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 C.除去乙醇中的微量
18、水可加入金属钠,使其完全反应D乙烯中混有 CO2和SO2,将其通过盛有 NaOH溶液的洗气瓶,再干燥4 .丙烯酸(CH2 = CH - COOH)的性质可能有:()加成反应取代反应酯化反应中和反应氧化反应A.只有B.只有C.只有D.5.某有机物的结构为下图所示,这种有机物不可能具有的性质是(可以燃烧;能使酸性 KMnO 4溶液褪色;能跟NaOH溶液反应;能发生酯化反应;能发生加聚反应;能发生水解反应CHPH?|CHjCOOHA .B.只有6.1 .下列有关操作正确的是 .C.只有D .CHOHOFeB©作催化剂,苯和溴水发生反应可生成无色、比水重的液体溴苯将铜丝弯成螺旋状, 在酒精灯
19、上加热变黑后,立即伸入盛有无水乙醇的试管中,实现乙醇被氧化为乙醛的实验用Cu和Ag作为两极,H2SO4溶液作为电解质溶液,可以构成原电池 为了防止自来水管生锈,一般在表面镀上一层Zn使用AgNO3溶液验证三氯甲烷中是否含有氯元素,现象是产生白色沉淀A.B.C.D.n .乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室利用右图的装置制备 乙酸乙酯。.干燥管(1)与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用 是:(2 )已知下表数据:物质熔点/C沸点/C密度 / (g/cm3)乙醇-144780.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90浓硫酸3
20、381.84O先加浓硫酸,再加乙醇,最后加乙酸先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸先加乙酸,再加浓硫酸,最后加乙醇先加浓硫酸,再加乙酸,最后加乙醇 按装置图安装好仪器后,需要试剂为3 ml乙醇,2 ml乙酸,适量浓硫酸,请选择合适的加入顺序A.B.C.D. 根据上表数据分析,为什么乙醇需要过量一些,其原因是 O(3)按正确操作重新实验,该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。 括号表示加入适当的试剂,编号表示适当的分离方法。在图中圆亠 C 5 ' A 17li FL写出加入的试剂名称试剂(a)是;试剂(b
21、)是写出有关的操作分离方法:是,是,是7. ( 18分) 工业中很多重要的原料都是来源于石油化工,回答下列问题(1) A的结构简式为(2)丙烯酸中含氧 官能团的名称 为(3)写出下列反应的反应类型(填写选项字母):A、氧化反应B、加成反应C、取代反应(4)丙烯酸(CH2 = CH COOH )的性质可能有:加成反应取代反应 加聚反应A 只有B 只有(5)写出下列反应方程式 A B 丙烯酸 + B 丙烯酸乙酯(6) 烃A中,当有一个H被一个甲基取代后,最多有(7) (单选)下列有关该实验的说法中正确的是(A.B.C.D.D、加聚反应E、酯化反应( )中和反应氧化反应学C.只有D.个原子共面。)硝基苯中混有浓 HN0 3和H2SO4,将其倒入到 NaOH溶液中,静
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