第五节苯芳香烃ppt课件

1、第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水不溶于水密度小于水不溶于水3.3.易溶有机溶剂易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发密封保管易挥发密封保管6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒二、苯的用途二、苯的用途 苯是一种重要的化工原料，用于苯是一种重要的化工原料，用于消费合成橡胶、合成塑料、合成纤维，消费合成橡胶、合成塑料、合成纤维，制取农药、医药、染料、香料等；常制取农药、医药、染料、香料等；常用作有机溶剂。用作有机溶剂。 法拉第发现苯以后，立刻对苯的组成

2、进法拉第发现苯以后，立刻对苯的组成进展测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，展测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的同温、同压下乙炔气体密度的3倍，试确定苯倍，试确定苯的分子式。的分子式。1 1、分子式、分子式问题：问题： 1.根据苯的分子式，它能否属根据苯的分子式，它能否属于饱和烃？为什么？于饱和烃？为什么？ 2. 能够有多少双键数？三键数？能够有多少双键数？三键数？环的数目？环的数目？ 3.假设苯为链状构造，写出假设苯为链状构造，写出2种种能够的构造简式。能够的构造简式。1C CCCCC2C

3、CC2C2CC3CCCC C2 C34 C3 C C C C C35 C2 CC CCC 这些构造能否合理？如何用实验证明？这些构造能否合理？如何用实验证明？不合理，以上都是不饱和烃，可用溴水或不合理，以上都是不饱和烃，可用溴水或酸性酸性KMnO4溶液验证。溶液验证。 0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验 ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H+)0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液 振荡振荡振荡振荡 紫红色紫红色不褪不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色实验结论：苯不能与溴水或酸性实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反响，反响，与不饱和烃有很大区别。与不饱和

4、烃有很大区别。1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的构造。凯库勒苯环构造的有关观念：了苯的构造。凯库勒苯环构造的有关观念：1 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；2 每个碳原子均衔接一个氢原子；每个碳原子均衔接一个氢原子；3 环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观念画出苯分子的构造表示试根据凯库勒的观念画出苯分子的构造表示图。图。假说假说1 1根据现实提出，很快被证明：根据现实提出，很快被证明： 苯的一元溴代物只需一种。苯的一元溴代物只需一种。 他的儿子小帕金以实验证明环状构造的假设。他的儿子小帕金以实验证明环状构

5、造的假设。假说假说3 3遇到费事。按假说遇到费事。按假说3 3推知，苯的邻位二元取代物推知，苯的邻位二元取代物 应有两种同分异构体：应有两种同分异构体：X XX XX XX X然而实验结果并没有发现这一情况。然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说凯库勒的假说2 2暴显露缺陷。暴显露缺陷。1. 19351. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证明苯环呈平面的正六射线衍射法证明苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说边形。凯库勒的假说1 1被确以为是反映客观现实的假设。被确以为是反映客观现实的假设。2. 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学实际所采用。经修正的凯库勒假说，逐渐被现代

6、化学实际所采用。 为了留念凯库勒，他所提出的苯的构造式被命名为凯为了留念凯库勒，他所提出的苯的构造式被命名为凯库勒构造式，现仍被运用。但苯分子中并没有交替存在的库勒构造式，现仍被运用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。单、双键。键参数的比较键参数的比较 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.402 2、苯的分子构造、苯的分子构造3、苯的球棍模型4 4、苯的比例模型、苯的比例模型5、苯的构造特点、苯的构造特点1苯分子为平面正六边形苯分子为平面正六边形2键角：键角：1203苯分子中的碳碳键是一种苯

7、分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。介于单键和双键之间的化学键。苯的分子构造苯的分子构造分子式分子式 C6H6最简式最简式CH构造式构造式 构造简式构造简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式根据苯的分子构造预测苯的化学性质根据苯的分子构造预测苯的化学性质苯的苯的特殊特殊构造构造苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反响取代反响加成反响加成反响四、苯的化学性质四、苯的化学性质普通情况下，苯不能使普通情况下，苯不能使KMnO4H+溶液褪色，能与溴水发生萃取。溶液褪色，能与溴水发生萃取。1、可燃性、

8、可燃性2C6H6 +15 O2 12CO2 + 2C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O6H2O点燃点燃景象：火焰亮堂，冒浓烟景象：火焰亮堂，冒浓烟 2、取代反响、取代反响溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴1苯与溴的反响苯与溴的反响反响原理：反响原理：反响安装反响安装反响景象反响景象本卷须知本卷须知催化剂：催化剂： 铁铁2苯与硫酸的反响磺化反响苯与硫酸的反响磺化反响反响原理：反响原理： 反响条件：反响条件： 磺酸基与苯环的衔接方式：磺酸基与苯环的衔接方式： 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：磺酸基的硫原子与苯环直接相衔接磺酸基的硫原子与苯环直接相衔接吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂3

9、苯的硝化反响苯的硝化反响+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O硝化反响：烃分子中的硝化反响：烃分子中的H原子被硝基取原子被硝基取代的反响。代的反响。硝基苯硝基:NO2(留意与NO2、NO2 区别硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。料的重要原料。混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁渐渐注混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁渐渐注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大

10、量的热量，以免浓硫酸溅出，发惹事故。放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发惹事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？3、加成反响、加成反响注：苯不与溴水反响，但可萃取溴水中注：苯不与溴水反响，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！的溴而使溴水层褪色！环己烷环己烷五、苯的同系物五、苯的同系物1、苯的同系物、苯的同系物苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香烃。其通式为烃。其通式为:CnH2n-6(n6).2、苯的同系物的同分异构体、苯的同系物的同分异构体:一个侧链的苯的同系物的只需一种一个侧链的苯的同系物的只需一种.323CH甲甲苯苯乙乙苯苯333-

11、CHH C-CH333邻二甲苯间二甲苯对二甲苯两个侧链的苯的同系物的有三种两个侧链的苯的同系物的有三种.三个侧链的苯的同系物的情况三个侧链的苯的同系物的情况.三个侧链一样三个侧链一样.三个侧链两个一样三个侧链两个一样,另一个不同另一个不同.三个侧链均不一样三个侧链均不一样取代反响取代反响+3HO-NO2 3H2O+浓H2SO4CH3CH3NO2-NO2O2N-TNT烈性炸药烈性炸药3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质三硝基甲苯三硝基甲苯加成反响加成反响+3H2CH3能使能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的溶液褪色是苯的同系物的特性。同系物的特性。氧化反响氧化反响KMnO4(H+)溶液

12、溶液-R-COOH六、芳香烃六、芳香烃2、芳香烃、芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。1、芳香族化合物、芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的有分子里含有一个或多个苯环的有机化合物叫芳香族化合物。机化合物叫芳香族化合物。芳香烃分类芳香烃分类苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃3、苯的同系物、苯的同系物:苯分子中的氢原子被烷烃基取代后苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香烃。其通式为的芳香烃。其通式为:CnH2n-6(n6).归纳：归纳：烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃烷烃烷烃烯

13、烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃课堂练习课堂练习BC1、以下关于苯分子构造的说法中，错误的选项是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此衔接成为一 个平面正六边的构造。 B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o2、以下各组物质，可用分液漏斗分别的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 3、与是一种物质吗？ 理由是？Cl Cl Cl Cl B、E4、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡，、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几

14、乎呈无色的静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是是 氯水氯水 苯苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇5、在烃分子中去掉、在烃分子中去掉2个氢原子构成一个双键是吸热个氢原子构成一个双键是吸热反响，大约需反响，大约需117kJ/mol125 kJ/mol的热量，但的热量，但1.3环已二烯失去环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反响，个氢原子变成苯是放热反响，反响热为反响热为23.4kJ/mol，以上现实阐明，以上现实阐明 A、1.3环已二烯加氢是吸热反响环已二烯加氢是吸热反响 B、1.3环已二烯比苯稳定环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反响、苯加氢生成环已烷是吸热反响 D、苯比、苯比1.3环已二烯稳定环已二烯稳定D6、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：物的相对分子量为： N 7、知分子式为、知分子式为C12H12的物质的物质A构造简式为构造简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有