第11章脂类(新)

1、医用化学医用化学主编 薛会君 刘德云普通高等教育国家级“十一五”规划教材第11章 脂类科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社学习目标v了解油脂、磷脂、甾族化合物的基本结构；重要的甘油磷脂在生理上的作用；医学上常见的甾族化合物。v掌握油脂的性质。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社第1节 油脂科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社一、油脂的组成和结构甘甘油油高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸COR2OCHCH2CH2OOCCR1R3OO结构示意

2、图结构通式科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社一、油脂的组成和结构单甘油酯 ：R1、R2、R3相同的甘油酯 。混甘油酯 ：R1、R2、R3不同的甘油酯 。天然油脂大多为混甘油酯组成的混合物。组成油脂的脂肪酸多数为含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸最为常见 v营养必需脂肪酸 ：人体不可缺少而自身又不能合成，必须由食物供给的脂肪酸 。v如：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、油脂的性质物理性质物理性质: :纯净的油脂是无色、无味的物质，相对密度比水略小，在0.90.95之间，难溶于水，易溶于乙醚等

3、有机溶剂。油脂粘度较大，有明显的油腻感。 化学性质：化学性质：1.水解反应水解反应 ：油脂在酸或酶的作用下可水解生成一分子甘油和三分子脂肪酸。OHOHCH2CHCH2OHOH2R1COOHR2COOHR3COOHOCCH2OCOOCOCH2CHO酸或 酶R3R1+R23 油脂油脂 甘油甘油 高级脂肪酸高级脂肪酸科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、油脂的性质OHOHCH2CHCH2OHNaOHR1COONaR2COONaR3COONaOCCH2OCOOCOCH2CHOR3R1+R23油脂油脂 甘油甘油 高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫

4、生职业教育出版分社二、油脂的性质 2.加成反应加成反应 （1）加氢：在催化剂作用下，含不饱和脂肪酸的）加氢：在催化剂作用下，含不饱和脂肪酸的油脂可与氢作用生成饱和脂肪酸含量高的油脂，油脂可与氢作用生成饱和脂肪酸含量高的油脂，这一过程叫做油脂的氢化。这一过程叫做油脂的氢化。加氢反应可以使液态的油转变为固态的脂肪，因此加氢反应可以使液态的油转变为固态的脂肪，因此油脂的氢化又叫油脂的硬化。油脂的氢化又叫油脂的硬化。 （2）加碘）加碘 碘值：碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为。油脂所能吸收碘的克数称为。 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、油脂的性质3.油脂的酸败油脂的

5、酸败 ：油脂在空气中放置时间过长，受空气中氧气、光、热、水及微生物的作用，发生氧化、水解等反应，生成低级醛、酮、羧酸的混合物，产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。酸值：中和1克油脂的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社第2节 磷脂v磷脂是一类含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂 。甘油高级脂肪酸高级脂肪酸磷酸含氮有机碱科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社一、磷脂酸CR2OO CHCH2CH2OOCOPOHR1OHO磷脂酸甘油磷脂又称为磷酸甘油酯，其母体结构是

6、磷脂酸，即一分子甘油与二分子脂肪酸和一分子磷酸通过酯键结合而成的化合物。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、重要的甘油磷脂1卵磷脂卵磷脂 OCHCH2CH2OCR2OCOR1POOOCH2CH2N(CH3)3O-+卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。v卵磷脂存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。v作用：卵磷脂与脂肪的代谢密切相关，有助于肝中脂肪的运输，是抗脂肪肝的常用药物。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社2脑磷脂脑磷脂 OCHCH2CH2OCR2OCOR1POOOCH2CH2NH3O-+ 脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的

7、磷酸与胆胺中的羟基酯化而成的化合物。 二、重要的甘油磷脂v 脑磷脂完全水解时，可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。v 脑磷脂通常与卵磷脂共存于脑，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量也较丰富。脑磷脂与血液凝固有关，存在于血小板内，具有促进血液凝固的作用。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社第3节 甾族化合物一、甾族化合物基本结构一、甾族化合物基本结构1516171413121189675101234R1R2R3ABCD科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、重要的甾族化合物广泛存在于动植物组织中，根据来源分为植物甾醇和动物甾醇，在动物体内以酯

8、的形式存在，在植物体内以苷的形式存在。1.甾醇甾醇 （固醇）（固醇）OHCH3CH3胆甾醇结构胆甾醇结构（1）胆甾醇科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社（1）胆甾醇v存在：以游离和成酯形式存在于人和动物的血液、脂肪中。v性质：无色或略带黄色的结晶，熔点为148.5，在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 v作用：血液中胆甾醇含量过高可引起胆结石和动脉粥样硬化；在制药上，胆甾醇是合成维生素D2的原料。二、重要的甾族化合物科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社（2）7-脱氢胆甾醇 OHCH3CH3OHCH2CH3日 光7-7-脱

9、氢胆甾醇脱氢胆甾醇 维生素维生素D D3 3 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转化为维生素D3。二、重要的甾族化合物科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社（3）麦角甾醇 OHCH3CH3OHCH2CH3紫外线麦角甾醇麦角甾醇 维生素维生素D2D2 麦角甾醇最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，环开环而前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2(即钙化醇)。二、重要的甾族化合物科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社2胆甾酸 OHCH3CH3OHOHCOOH胆酸胆酸 OHCH3CH3OHCOOH脱氧胆酸脱氧胆酸二、重要的甾族化合物科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社3性激素 v分类：分为雄性激素和雌性激素 。v作用：性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。 OCH3CH3OHOHCH3OH睾丸酮睾丸酮 雌二醇雌二醇二、重要的甾族化合物科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社4肾上腺皮质激素 v 肾上腺皮质激