高一化学认识有机化合物

1、第十二章第十二章 有机化学基础有机化学基础(选修选修5)第第37讲讲 认识有机化合物认识有机化合物基础关基础关最最 新新 考考 纲纲1.了解常见有机物的结构了解常见有机物的结构,了解有机物分子中的官能团了解有机物分子中的官能团,能正能正确表示简单有机化合物的结构确表示简单有机化合物的结构 2.了解有机化合物存在异构现象了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式化合物的同分异构体的结构简式(不包括手性异构体不包括手性异构体) 3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 4.能根据有

2、机化合物的元素含量能根据有机化合物的元素含量,相对分子质量确定有机物的相对分子质量确定有机物的分子式分子式 5.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 自自 主主 复复 习习一一 有机化合物的分类有机化合物的分类1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类CH3CH2CH3CH4 CH2=CH2CH CH2.按官能团分类按官能团分类(1)相关概念相关概念烃的衍生物烃的衍生物:烃分子里的烃分子里的_被其他被其他_所所代替代替,衍生出一系列新的化合物衍生出一系列新的化合物 官能团官能团:决定化合物特殊性质的决定化合物特殊性质的_ 原子或原子团原子或原子团氢原子氢原

3、子原子或原子团原子或原子团(2)有机物的主要类别有机物的主要类别 官能团官能团答案：答案：二二 有机物的命名有机物的命名1.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(1)碳原子数在十以下的碳原子数在十以下的,从一到十依次用从一到十依次用_来来表示表示 (2)碳原子数在十以上的碳原子数在十以上的,就用就用_来表示来表示 (3)当碳原子数相同时当碳原子数相同时,在某烷在某烷(碳原子数碳原子数)前面加前面加_等等 甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸数字数字正、异、新正、异、新2.有机物的系统命名法有机物的系统命名法3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯5-甲基甲

4、基-3-乙基乙基-1-己炔己炔 间二甲苯间二甲苯三三 有机化合物的结构特点与同分异构现象有机化合物的结构特点与同分异构现象1.有机化合物中碳的成键特征有机化合物中碳的成键特征(1)有机化合物分子中都含有碳原子有机化合物分子中都含有碳原子,碳原子的最外层有碳原子的最外层有_电子电子,可以与其他原子形成可以与其他原子形成_共价键共价键 (2)碳原子还可以彼此间以碳原子还可以彼此间以_构成碳链或碳环构成碳链或碳环 四个四个四个四个共价键共价键2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的_,但但_不同不同,因

5、因而产生了而产生了_上的差异的现象上的差异的现象 (2)同分异构体同分异构体:具有同分异构现象的化合物具有同分异构现象的化合物 化学式化学式原子排列方式原子排列方式结构结构(3)同分异构体的类别同分异构体的类别_异构异构:碳链骨架不同碳链骨架不同 _异构异构:官能团的位置不同官能团的位置不同 _异构异构:具有不同的官能团具有不同的官能团 碳链碳链位置位置官能团官能团四四 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定1.一般来说一般来说,有机物在有机物在O2中或空气中完全燃烧中或空气中完全燃烧,各元素对应的各元素对应的产物是产物是:C_,H_ 某有机物完全燃烧只某有机物完全燃烧只生成生成

6、CO2和和H2O,则该有机物中一定含有则该有机物中一定含有_两种元两种元素素,但也有可能含有但也有可能含有_元素元素 若要确定该有机物是若要确定该有机物是否含有氧元素否含有氧元素,可先根据可先根据CO2的质量计算出碳元素的质量的质量计算出碳元素的质量,据据H2O的质量计算出氢元素的质量的质量计算出氢元素的质量,然后将碳然后将碳 氢元素的质量与氢元素的质量与该有机物的质量进行比较该有机物的质量进行比较,若两者质量相同若两者质量相同,则该有机物只含则该有机物只含碳碳 氢两种元素氢两种元素,有机物为烃有机物为烃;若两者不相等若两者不相等,则该有机物为烃则该有机物为烃的含氧衍生物的含氧衍生物,氧元素的

7、质量氧元素的质量=_-(_+_) CO2 H2O碳碳 氢氢氧氧有机物的质量有机物的质量碳元素的质量碳元素的质量氢元素的质量氢元素的质量2.确定有机物相对分子质量的方法有确定有机物相对分子质量的方法有_ _ _ 3.鉴定有机物结构的方法有鉴定有机物结构的方法有_和和_ 化化学方法以官能团的学方法以官能团的_为基础为基础,鉴定出官能团鉴定出官能团,还要制还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物备它的衍生物以进一步确认该未知物 鉴定有机物结构的物鉴定有机物结构的物理方法有理方法有_ _ _ _ 密度法密度法相对密度法相对密度法质谱法质谱法化学方法化学方法物理方法物理方法特征反应特征反应质谱质谱红外光谱

8、红外光谱紫外光谱紫外光谱核磁共振谱核磁共振谱网网 络络 构构 建建热热 点点 考考 向向1.有机物的分类方法及有机物的类别有机物的分类方法及有机物的类别 2.有机物的结构特点有机物的结构特点,同分异构体的书写及正误判断同分异构体的书写及正误判断 3.有机物的系统命名法有机物的系统命名法 4.有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法 5.有机物分离提纯的常用方法有机物分离提纯的常用方法 热热 点点 探探 究究热点热点1 有机物的分类有机物的分类1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类:根据分子中碳原子骨架的形状根据分子中碳原子骨架的形状,分为链状分为链状有

9、机化合物和环状有机化合物有机化合物和环状有机化合物 (1)链烃链烃:碳原子骨架成直链或带支链碳原子骨架成直链或带支链,如烷烃如烷烃 烯烃烯烃 炔烃等炔烃等 (2)环烃环烃:在有机化合物分子中含有碳原子形成的环在有机化合物分子中含有碳原子形成的环,如环烷烃如环烷烃 苯环等苯环等 由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物环的化合物,所有通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物所有通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物,而把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物而把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物 2.按官能团分类按官能团分类:根据分子含有的特殊原子或原

10、子团根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团官能团),分为卤代烃分为卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯等酯等 比较如下比较如下:例例1下列化合物中下列化合物中,有多个官能团有多个官能团(1)可以看做醇类的是可以看做醇类的是(填入编号填入编号,下同下同)_ (2)可以看做酚类的是可以看做酚类的是_ (3)可以看做羧酸类的是可以看做羧酸类的是_ (4)可以看做酯类的是可以看做酯类的是_ BDABCBCDE解析解析依据官能团的特征进行判断和识别依据官能团的特征进行判断和识别 A中含有中含有CHO和和OH,既可以看作是醛类既可以看作是醛类,又可以看作是酚又可以看作是酚类类;B中含有中含有OH(醇羟基醇羟基

11、),OH(酚羟基酚羟基)和和COOH,所以可所以可以看作醇类以看作醇类,酚类和羧酸类酚类和羧酸类;对于对于C D E五种物质思维方法五种物质思维方法同同A B的思维方法一样的思维方法一样 变式变式1请你按官能团的不同对下列有机化合物进行分类请你按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,将其将其所属类别名称填在横线上所属类别名称填在横线上 (1)CH3CHCH2_;(2)HCCCH2CH3_;烯烃烯烃炔烃炔烃酚酚(6)CCl4_ 醛醛酯酯卤代烃卤代烃解析解析:各物质中的官能力分别为各物质中的官能力分别为:热点热点2 有机物的结构特点有机物的结构特点1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点成键数目成键数

12、目每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4个共价键个共价键成键种类成键种类单键单键 双键或三键双键或三键连接方式连接方式碳链或碳环碳链或碳环2.同分异构现象同分异构现象(1)同分异构现象同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构不同的现化合物具有相同的分子式而结构不同的现象象 (2)同分异构现象的常见类型同分异构现象的常见类型异构异构方式方式形成途径形成途径示例示例碳链碳链异构异构碳链骨架不同碳链骨架不同位置位置异构异构官能团位置不同官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能官能团异构团异构官能团种类不同官能团种类不同CH3CH2OH与与CH3OCH33.同

13、系物同系物结构相似结构相似,在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质原子团的物质互称为同系物互称为同系物 4.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律烷烃烷烃烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复书写时应注意要全面而不重复,具体规具体规则如下则如下:成直链成直链,一条线一条线;摘一碳摘一碳,挂中间挂中间,往边移往边移,不到端不到端;摘二碳摘二碳,成乙基成乙基;二甲基二甲基,同同 邻邻 间间 具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般书写的顺序一般书写的顺序:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官

14、能团异构官能团异构 芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻取代基在苯环上的相对位置具有邻 间间 对对3种种 (2)常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目(3)同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法基元法基元法如丁基有四种如丁基有四种,则丁醇则丁醇 戊醛戊醛 戊酸等都有四种同分异构体戊酸等都有四种同分异构体 替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分四氯苯也有三种同分异构体异构体(将将H替代替代Cl);又如又如CH4的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种,新戊烷新戊烷C(C(CH3)4 的一氯代物也有只

15、有一种的一氯代物也有只有一种 等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有其规律有:a.同同一碳原子上的氢原子等效一碳原子上的氢原子等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 特别提醒特别提醒:(1)同分异构体的分子式相同同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如如C2H6与与HCHO,C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体不是

16、同分异构体 (2)同分异构体的最简式相同同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定但最简式相同的化合物不一定是同分异构体是同分异构体,如如C2H2与与C6H6,HCHO与与CH3COOH不是同分不是同分异构体异构体 例例2烷基取代苯可以被烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成请写出其他四种的结构简式请写出其他四种的结构简式:_;_;_;_ 解析解析由题意可知由题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链只有一个侧链,在写其同分异构体时在写其同分异构体时,可以把苯环看做是可以把苯环看做是C5H12的一个取代基的一个取代基,

17、这样只要写出这样只要写出C5H11的的7种符合要求的同分种符合要求的同分异构体异构体,此题就可解决此题就可解决 点评点评 书写同分异构体一般是先碳链异构书写同分异构体一般是先碳链异构,再写官能团位置再写官能团位置异构异构,同时还通过限定条件加以确定同时还通过限定条件加以确定 为了快速答题为了快速答题,最好把最好把简单烷烃或烷烃基的异构体熟练掌握简单烷烃或烷烃基的异构体熟练掌握,如丁烷有如丁烷有:变式变式2有下列各组物质有下列各组物质:(1)_组两物质互为同位素组两物质互为同位素 (2)_组两物质互为同素异形体组两物质互为同素异形体 (3)_组两物质互为同系物组两物质互为同系物 (4)_组两物质

18、互为同分异构体组两物质互为同分异构体 (5)_组两物质是同一物质组两物质是同一物质 BACDE F热点热点3 有机物的命名有机物的命名1.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(1)碳原子数在十以下的碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲从一到十依次用甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸来表示癸来表示 (2)碳原子数在十以上的碳原子数在十以上的,就用数字来表示就用数字来表示 (3)当碳原子数相同时当碳原子数相同时,在某烷在某烷(碳原子数碳原子数)前面加前面加“正正” “异异” “新新”等等 如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种种,分别是分别是:CH3CH2CH2CH2CH3

19、 用习惯命名法分别为正戊烷用习惯命名法分别为正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 2.烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是烷烃命名的基本步骤是:选主链选主链,称某烷称某烷;编号位编号位,定支链定支链;取代取代基基,写在前写在前;标位置标位置,短线连短线连;不同基不同基,简到繁简到繁;相同基相同基,合并算合并算 (1)最长最长 最多定主链最多定主链选择最长碳链作为主链选择最长碳链作为主链 应选含应选含6个碳原子的碳链为主链个碳原子的碳链为主链,如虚线所示如虚线所示 当有几个等长的不同的碳链时当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为选择含支链最多的一个作为主链主链 如如含

20、含7个碳原子的链有个碳原子的链有A B C三条三条,因因A有三个支链有三个支链,含支链含支链最多最多,故应选故应选A为主链为主链 (2)编号位要遵循编号位要遵循“近近” “简简” “小小”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑即首先要考虑“近近” 如如有两个不同的支链有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置且分别处于距主链两端同近的位置,则则从较简单的支链一端开始编号从较简单的支链一端开始编号 即同即同“近近”,考虑考虑“简简” 如如若有两个相同的支链若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他

21、支链而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号从主链的两个方向编号,可得两种不同可得两种不同的编号系列的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同即同“近近” 同同“简简”,考虑考虑“小小” 如如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支在其前写出支链的位号和名称链的位号和名称 原则是原则是:先简后繁先简后繁,相同合并相同合并,位号指明位号指明 阿阿拉伯数字用拉伯数字用“,”相隔相隔,汉字与阿拉伯数字用汉字与阿拉伯数字用“-”连接连接 如如命名为命名为:2,4,6-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷

22、3.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(3)写名称写名称:将支链作为取代基将支链作为取代基,写在写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的的4.苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作为母体苯作为母体,其他基团作为取代基其他基团作为取代基 例如例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代被乙基取代后生成乙苯后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体或分别用邻有三种同分异构体或分别用邻 间间 对表示对表示 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给号

23、选取最小位次给另一个甲基编号另一个甲基编号 特别提醒特别提醒:有机化合物的命名看似简单有机化合物的命名看似简单,对生疏物质的命名往对生疏物质的命名往往易产生误差往易产生误差,主要体现在主链选取过程主要体现在主链选取过程,号码编写过大号码编写过大,取代取代基主次不分基主次不分 例例3(2008上海上海)下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的是( )解析解析 A的正确命名为的正确命名为1,3-丁二烯丁二烯,B应从离羟基最近的一端应从离羟基最近的一端开始编号开始编号,即即B的正确命名为的正确命名为2-丁醇丁醇;C为邻甲基苯酚为邻甲基苯酚;因此只有因此只有D正确正确 答案答案 D点评点

24、评 本题主要考查了常见有机物的命名本题主要考查了常见有机物的命名,考查了考生对有考查了考生对有机化学基础知识的掌握情况机化学基础知识的掌握情况 变式变式3 按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写有机按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写有机化合物的结构简式化合物的结构简式:3,3,4,6-四甲基辛四甲基辛2- -甲基戊醛甲基戊醛(3)2,4,6- -三甲基三甲基5乙基辛烷乙基辛烷 结构简式结构简式_;(4)3- -甲基甲基- -2- -羟基丁酸羟基丁酸 结构简式结构简式_ 答案：答案：热点热点4 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法分离分离 提纯提纯元素定量分析

25、确定实验式元素定量分析确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析确定结构式波谱分析确定结构式1.分离分离 提纯有机化合物的常用方法提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏蒸馏适用对象适用对象:常用于分离提纯液态有机物常用于分离提纯液态有机物 要求要求a.该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强 b.有机物与杂质的沸点相差较大有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于一般约大于30) (2)重结晶重结晶适用对象适用对象:常用于提纯固态有机物常用于提纯固态有机物 要求要求a.杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 b.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温

26、度影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 c.该有机物在热溶液中的溶解度较大该有机物在热溶液中的溶解度较大,在冷溶液中溶解度较小在冷溶液中溶解度较小 (3)萃取分液萃取分液液液液萃取液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固固液萃取液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程程 (4)色谱法色谱法原理原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离分离 提提纯有机

27、物纯有机物 常用吸附剂常用吸附剂:碳酸钙碳酸钙 硅胶硅胶 氧化铝氧化铝 活性炭等活性炭等 特别提醒特别提醒:依据被提纯物质的性质依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题学方法可以解决有机物的分离提纯问题 在分离和提纯时要在分离和提纯时要注意以下几点注意以下几点:(1)除杂试剂需过量除杂试剂需过量;(2)过量试剂需除尽过量试剂需除尽;(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序;(4)选择最佳的除杂路径选择最佳的除杂路径 2.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析定性分析定性分析用化学方

28、法鉴定有机物分子的元素组成用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后如燃烧后CCO2,H H2O,S SO2,N N2 定量分析定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实即实验式验式 李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuO将仅含将仅含C H O元素的有机物氧化后元素的有机物氧化后,产物产物H2O用无用无水水CaCl2吸收吸收,CO2用用KOH浓溶液吸收浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子计算出分子中碳氢原子的含量

29、的含量,其余的为氧原子的含量其余的为氧原子的含量 (2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法原理原理:()() 高能电子流磁场轰击记录样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图质荷比质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 (3)有机物分子式的确定有机物分子式的确定(4)确定有机物分子式的规律确定有机物分子式的规律最简式规律最简式规律最简式相同的有机物最简式相同的有机物,无论多少种无论多少种,以何种比例混合以何种比例混合,混合物中混合物中元素质量比例相同元素质量比例相同 要注意的是要注意的是:a.含有含有

30、n个碳原子的饱和一元醛与含有个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 b.含有含有n个碳原子的炔烃与含有个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式具有相同的最简式 相对分子质量相同的有机物相对分子质量相同的有机物a.含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯个碳原子的同类型羧酸和酯 b.含有含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛个碳原子的饱和一元醛 “商余法商余法”推断有机物的分子式推断有机物的分子式(设烃的相对

31、分子质量为设烃的相对分子质量为M).,.,Ma12Mb01212得整数商和余数 商为可能的最大碳原子数 余数为最小的氢原子数的余数为 或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加个氢原子 直到饱和为止3.分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法结构鉴定的常用方法化学方法化学方法:利用特征反应鉴定出官能团利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物再制备它的衍生物进一步确认进一步确认 物理方法物理方法:质谱质谱 红外光谱红外光谱 紫外光谱紫外光谱 核磁共振谱等核磁共振谱等 (2)红外光谱红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时当用红外线照射有机物分子

32、时,不同官能团或化学键吸收频率不同官能团或化学键吸收频率不同不同,在红外光谱图中处于不同的位置在红外光谱图中处于不同的位置 (3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比 特别提醒特别提醒:某些有机化合物某些有机化合物,由于其组成较特殊由于其组成较特殊,其实验式就是其实验式就是其分子式其分子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式 如如CH4 C2H6 C3H8 CH4O C2H6O C3H8O3等等 例例

33、4化合物化合物A经李比希法测得其中含经李比希法测得其中含C 72.0% H6.67%,其余其余是氧是氧 用质谱法分析得知用质谱法分析得知A的相对分子质量为的相对分子质量为150 现代仪现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一方法一:核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量原子及其相对数量 如乙醇如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有3个峰个峰,其面积之比为其面积之比为321,见下图所示见下图所示 现测出现测出A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5个峰个峰,其面

34、积之比为其面积之比为1：2：2：2：3 方法二方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团团,现测得现测得A分子的红外光谱如下图分子的红外光谱如下图:已知已知A分子中只含一个苯环分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基且苯环上只有一个取代基,试填空试填空:(1)A的分子式为的分子式为_ (2)A的结构简式为的结构简式为_ C9H10O2 C6H5COOCH2CH3(3)A的芳香类同分异构体有多种的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中两种结构请按要求写出其中两种结构简式简式:分子中不含甲基的芳香酸分子中不含甲基的芳香酸:_ 遇遇FeCl

35、3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛:_ 答案：答案：解析解析根据根据C H O的百分含量及有机物的相对分子质量的百分含量及有机物的相对分子质量,可可知有机物的分子式为知有机物的分子式为C9H10O2 根据方法一根据方法一,核磁共振仪测定核磁共振仪测定CH3CH2OH的结构的结构,得到核磁共振氢谱有得到核磁共振氢谱有3个主峰个主峰,其面积之比其面积之比为为3：2：1 根据乙醇的结构简式可知根据乙醇的结构简式可知,其分子中含有其分子中含有3种不种不同的同的H原子原子,且个数之比为且个数之比为3：2：1 推知有机物推知有机物A中含有中含有5种种不同的不同的H原

36、子原子,且其个数之比为且其个数之比为1：2：2：2：3 根据方法根据方法二二:A分子中含有一个苯环分子中含有一个苯环,且苯环上只有一个取代基且苯环上只有一个取代基,故故A中中必含有必含有 , 苯环上有三种不同的苯环上有三种不同的H原子原子,其个数之比为其个数之比为1：2：2,其中其中A中中另外的基团上分别含有另外的基团上分别含有2个和个和3个个H原子原子,该基团为该基团为CH2CH3 再结合再结合A分子的红外光谱可知分子的红外光谱可知,A中含有中含有C=O和和COC,但但这些这些C原子上不可能再有原子上不可能再有H原子原子,为此可得出为此可得出A的结构简式为的结构简式为C6H5COOCH2CH

37、3 A的同分异构体中不含有的同分异构体中不含有CH3的芳香的芳香酸酸,两个两个C原子只可能构成原子只可能构成CH2CH2,故可得该异构体的故可得该异构体的结构简式为结构简式为C6H5CH2CH2COOH A的同分异构体遇的同分异构体遇FeCl3显显紫色紫色,说明含有酚羟基说明含有酚羟基,且含有一个且含有一个CHO,酚羟基和酚羟基和CHO已经是两个取代基已经是两个取代基,所以剩余的两个所以剩余的两个C也只能构成也只能构成CH2CH2,满足此条件的有三种异构体满足此条件的有三种异构体 变式变式4某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量的相对分子质量(分子量分子量)大于大于110,小于小于150 经

38、分析得知经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧其余为氧 请回答请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子该化合物分子中含有几个氧原子,为什么为什么?答案答案:(1)4个氧原子个氧原子,因为因为110A的相对分子质量的相对分子质量150,氧在分子中氧在分子中的质量分数为的质量分数为1-52.24%=47.76%,11047.76%=52.5,15047.76%=71.6,所所以以52.5分子中氧原子的相对原子质量之和分子中氧原子的相对原子质量之和71.6,又因为只有又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和个氧原子的相对原子质量之和(64)符合上述不等

39、式符合上述不等式,所以化所以化合物合物A分子中含有分子中含有4个氧原子个氧原子(2)该化合物的相对分子质量该化合物的相对分子质量(分子量分子量)是是_ (3)该化合物的化学式该化合物的化学式(分子式分子式)是是_ (4)该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含_个个CO官能团官能团 134C5H10O4 1解析解析:因为因为110A的相对分子质量的相对分子质量150,而氧在分子中的质量而氧在分子中的质量分数为分数为1-52.24%=47.76%,所以所以11047.76%分子中氧原子分子中氧原子的相对原子质量之和的相对原子质量之和15047.76%,即分子中氧原子的相对即分子中氧原子的相对原子

40、质量之和在原子质量之和在52.5和和71.6之间之间,又因为只有又因为只有4个氧原子的相个氧原子的相对原子质量之和对原子质量之和(64)符合上述不等式符合上述不等式,所以所以A中中4个氧原子个氧原子,其其式量为式量为416/47.76%=134;设分子中含设分子中含C原子个数为原子个数为x,H原子原子个数为个数为y,其分子式为其分子式为CxHyO4则有则有12x+y+416=134,推得推得12x+y=70,当当x=5,y=10时上式成立时上式成立,从而推得从而推得A的分子式为的分子式为C5H10O4,由由A分子中分子中C：H=1：2知知,A分子中只有分子中只有1个个CO官能团官能团,其余其余

41、O原子以原子以OH的形式连在其他碳上的形式连在其他碳上 点评点评:本题属计算型有机推断题本题属计算型有机推断题,该题的切入点是该题的切入点是A的相对分的相对分子质量大于子质量大于110小于小于150,由由C H质量分数之和推出质量分数之和推出O的质量的质量分数从而求出分子式分数从而求出分子式 本题主要考查考生计算推断能力本题主要考查考生计算推断能力,同时同时考查了考生对有机物组成及官能团的推断能力考查了考生对有机物组成及官能团的推断能力 能力关能力关有机物的分离和提纯有机物的分离和提纯1.常见分离和提纯的方法常见分离和提纯的方法(1)蒸馏是分离和提纯液体混合物的常用方法蒸馏是分离和提纯液体混合

42、物的常用方法 其原理是利用其原理是利用有机物和杂质的沸点相差较大有机物和杂质的沸点相差较大,采用加热蒸馏再冷凝的方法分采用加热蒸馏再冷凝的方法分离提纯有机物离提纯有机物 蒸馏除要求要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大蒸馏除要求要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大外外,还要求热稳定性较强还要求热稳定性较强 实验室中作蒸馏实验时实验室中作蒸馏实验时,所用仪器所用仪器有有:铁架台铁架台(带铁圈铁夹带铁圈铁夹) 酒精灯酒精灯 石棉网石棉网 蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶 温度温度计计 冷凝管冷凝管 锥形瓶锥形瓶 接受器接受器(尾管尾管),操作时要注意水银球位操作时要注意水银球位置置,冷凝水的流向冷凝水的

43、流向 加沸石加沸石 (2)重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法 其原理是利用其原理是利用混合物中各组成在溶剂中溶解度随温度变化相差较大混合物中各组成在溶剂中溶解度随温度变化相差较大,采用冷采用冷却法和蒸发法两种方法分离混合物却法和蒸发法两种方法分离混合物 某有机物在热溶解度较某有机物在热溶解度较大大,冷溶液中溶解度较小冷溶液中溶解度较小,冷却时易于结晶析出冷却时易于结晶析出 结晶法分离结晶法分离混合物往往和过滤混合物往往和过滤(填分离方法填分离方法)一起使用一起使用 (3)萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度的不同萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度的不同,用一种溶

44、剂用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法,萃取法分离提纯混合萃取法分离提纯混合物往往和分液物往往和分液(填分离方法填分离方法)一起使用一起使用 2.方法实例方法实例方方法法不纯物质不纯物质(括号内括号内为杂质为杂质)除杂试剂除杂试剂简要实验操简要实验操作方法作方法及步骤及步骤洗洗气气甲烷甲烷(氯化氢氯化氢) 水或氢氧化水或氢氧化钠溶液钠溶液将混合气通将混合气通过盛有过盛有水或氢水或氢氧化钠氧化钠溶液的溶液的洗气瓶洗气瓶乙烷乙烷(乙烯乙烯)溴水溴水将混合气通将混合气通过盛有过盛有溴水的溴水的洗气瓶洗气瓶分液分液苯苯(苯酚苯酚)氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液混合后

45、振荡混合后振荡 分液分液,取上层液体取上层液体苯酚苯酚(苯苯) 氢氧化钠氢氧化钠 二氧化二氧化碳碳混合后振荡混合后振荡 分液分液,取下层液体取下层液体,通入足量通入足量CO2再分液再分液,取油取油层液体层液体乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸) 饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液混合后振荡混合后振荡 分液分液,取上层液体取上层液体乙酸乙酯乙酸乙酯(乙醇乙醇) 水水混合后振荡混合后振荡 分液分液,取上层液体取上层液体溴乙烷溴乙烷(乙醇乙醇) 水水混合后振荡混合后振荡 分液分液,取下层液体取下层液体溴苯溴苯(溴溴) 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液混合后振荡混合后振荡 分液分液,取油层液体取油层液体蒸馏蒸馏乙醇乙醇(水

46、水)生石灰生石灰混合后加热混合后加热 蒸馏蒸馏,收集馏分收集馏分乙醇乙醇(乙酸乙酸) 氢氧化钠氢氧化钠混合后加热混合后加热 蒸馏蒸馏,收集馏分收集馏分乙醇乙醇(苯酚苯酚)氢氧化钠氢氧化钠混合后加热混合后加热 蒸馏蒸馏,收集馏分收集馏分乙酸乙酸(乙酸乙酯乙酸乙酯)氢氧化钠氢氧化钠 硫酸硫酸先加先加NaOH,后蒸馏后蒸馏,取剩余物加取剩余物加H2SO4再蒸馏再蒸馏,收集馏分收集馏分盐析盐析油脂的皂化产物中分油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠离出高级脂肪酸钠氯化钠氯化钠混合搅拌后混合搅拌后,静置静置,取上层物质取上层物质,过过滤滤 干燥干燥分馏分馏汽油汽油(柴油柴油)加热加热,由温度计控由温度计控制

47、制3.原则原则(1)不增不增(不引入新的杂质不引入新的杂质) (2)不减不减(不减少被提纯物不减少被提纯物) (3)易分离易分离(被提纯物与杂质易分离被提纯物与杂质易分离) (4)易复原易复原(被提纯物易复原被提纯物易复原) 4.在分离和提纯时要注意以下几点在分离和提纯时要注意以下几点(1)除杂试剂需过量除杂试剂需过量(2)过量试剂需除尽过量试剂需除尽(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序(4)选择最佳的除杂路径选择最佳的除杂路径考例考例(2009烟台模拟烟台模拟)将煤焦油中的苯将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离甲苯和苯酚进行分离,可可采取如下图所示方法和操

48、作采取如下图所示方法和操作:写出物质写出物质(a)和和(c)的化学式的化学式为为:a_;c_;写出分离方写出分离方法法和和的名称的名称:_;_;混合物加入溶液混合物加入溶液(a)反应的化学方反应的化学方程式程式_;下层液体下层液体b通入气体通入气体c反应的化学方程式反应的化学方程式_ 分离出的苯酚分离出的苯酚含在含在_中中 解析解析苯酚的分离提纯应利用其弱酸性苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与苯酚与NaOH反应反应,生成生成 溶液溶液,通入足量通入足量CO2,分液即可分液即可 课课 堂堂 练练 习习1.下列说法中正确的是下列说法中正确的是( )A.有机物都是从有机体中分离出来的物质有机物都是

49、从有机体中分离出来的物质B.有机物都是共价化合物有机物都是共价化合物C.有机物不一定都不溶于水有机物不一定都不溶于水D.有机物不具备无机物的性质有机物不具备无机物的性质解析解析:有机物不一定都是从有机体中分离出来有机物不一定都是从有机体中分离出来,也可以用人工也可以用人工方法合成方法合成,A错误错误 有些有机物是离子化合物有些有机物是离子化合物B错误错误 并不是并不是所有的有机物都不溶于水所有的有机物都不溶于水,如如C2H5OH可溶于水可溶于水 某些有机物某些有机物具有无机物的性质具有无机物的性质,如如CH3COOH,D错误错误 答案答案:C2.(2009郑州郑州)某有机物的结构简式为某有机物

50、的结构简式为:下列说法不正确的是下列说法不正确的是( )A.该有机物属于饱和烷烃该有机物属于饱和烷烃B.该烃的名称是该烃的名称是3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷C.该烃与该烃与2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷互为同系物乙基己烷互为同系物D.该烃的一氯取代产物共有该烃的一氯取代产物共有8种种解析解析:C中中,二者的分子式均为二者的分子式均为C10H22,互为同分异构体互为同分异构体 答案答案:C3.(2008海南化学海南化学)在核磁共振氢谱中出现两组峰在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子其氢原子数之比为数之比为3：2的化合物是的化合物是( )答案答案:D解析解析:核磁共振氢谱中出现峰的组数代

51、表的是氢原子的种类核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类,题干中叙述出现两组峰题干中叙述出现两组峰,即为两种氢原子即为两种氢原子,且氢原子数之比为且氢原子数之比为3：2 A中中3组峰组峰,氢原子数之比为氢原子数之比为3：1;B中中3组峰组峰,氢原子数之比氢原子数之比为为3：1：1;C中中3组峰组峰,氢原子数之比为氢原子数之比为3：4：1;D中中2组峰组峰,氢氢原子数之比为原子数之比为6：4=3：2,答案为答案为D 4.某气态化合物某气态化合物X含含C H O三种元素三种元素,现已知下列条件现已知下列条件:X中中C的质量分数的质量分数;X中中H的质量分数的质量分数;X在标准状况下的体积在

52、标准状况下的体积;X对氢气的相对对氢气的相对密度密度;X的质量的质量,欲确定化合欲确定化合物物X的分子式的分子式,所需的最少条件是所需的最少条件是( )A. B.C. D.解析解析:C H的质量分数已知的质量分数已知,则则O的质量分数可以求出的质量分数可以求出,从而可从而可推出该有机物的实验式推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子结合相对分子质量即可求出它的分子式式 答案答案:A5.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子,所处的化学环境所处的化学环境(即其附近的基团即其附近的基团)不同不同,表现出的核磁性就不同表现出的核磁性就不同,代表核磁性特

53、代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移化学位移,符号为符号为)也也就不同就不同 现有一物质的核磁共振氢谱如图所示现有一物质的核磁共振氢谱如图所示 则可能是下则可能是下列物质中的列物质中的( )A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2CHO答案答案:B第第37讲讲 认识有机化合物认识有机化合物1.(2009襄阳模拟襄阳模拟) 的正确名称是的正确名称是( )A.2,5- -二甲基二甲基- -4- -乙基己烷乙基己烷B.2,5- -二甲基二甲基- -3- -乙基己烷乙基己烷C.3- -异丙基异丙基-

54、-5- -甲基己烷甲基己烷D.2- -甲基甲基- -4- -异丙基己烷异丙基己烷解析解析:据命名原则据命名原则,将该烃碳原子编号为将该烃碳原子编号为答案答案:B2.(2009桂林模拟桂林模拟)下列烷烃在光照下与氯气反应下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一只生成一种一氯代烃的是种一氯代烃的是( )解析解析:一氯取代物一氯取代物A有两种同分异构体有两种同分异构体;B也有两种同分异构也有两种同分异构体体;C只有一种同分异构体只有一种同分异构体;D则有四种同分异构体则有四种同分异构体 答案答案:C3.现有三组混合溶液现有三组混合溶液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙酸乙酯和乙酸钠溶液;丁醇和乙丁醇和乙醇醇;溴化

55、钠和单质溴的水溶液溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方分离以上各混合液的正确方法依次是法依次是( )A.分液分液 萃取萃取 蒸馏蒸馏B.萃取萃取 蒸馏蒸馏 分液分液C.分液分液 蒸馏蒸馏 萃取萃取D.蒸馏蒸馏 萃取萃取 分液分液答案答案:C4.下列物质属于酚类的是下列物质属于酚类的是( )答案答案:AC5.(2009深圳模拟深圳模拟)某烃有两种或两种以上的同分异构体某烃有两种或两种以上的同分异构体,其其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能则这种烃可能是是( )分子中具有分子中具有7个碳原子的芳香烃个碳原子的芳香烃 分子中具有

56、分子中具有4个碳原子个碳原子的烷烃的烷烃 分子中具有分子中具有5个碳原子的烷烃个碳原子的烷烃 分子中具有分子中具有8个碳个碳原子的烷烃原子的烷烃A.B.C.D.答案答案:C解析解析:7个碳原子的芳香烃是甲苯个碳原子的芳香烃是甲苯,它的一卤代物有它的一卤代物有4种种,A不可能不可能;4个碳原子烃个碳原子烃,虽有虽有2种或种或2种以种以上的同分异构体上的同分异构体,但但4个碳的烷烃若是正丁烷有个碳的烷烃若是正丁烷有2种种,若是异丁若是异丁烷烷,一卤代物也有一卤代物也有2种种,据此便可得到答案据此便可得到答案;再分拆再分拆5个个C6.(2009莱芜模拟莱芜模拟)历史上最早应用的还原性染料是靛蓝历史上

57、最早应用的还原性染料是靛蓝,其其结构简式如图所示结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是下列关于靛蓝的叙述中错误的是 （ ）A.靛蓝由碳靛蓝由碳 氢氢 氧氧 氮四种元素组成氮四种元素组成B.它的分子式是它的分子式是C16H10N2O2C.该物质是天然高分子化合物该物质是天然高分子化合物D.它是不饱和的有机物它是不饱和的有机物答案答案:C解析解析:本题主要考查学生的观察能力及相关概念的理解本题主要考查学生的观察能力及相关概念的理解 由由所给结构不难知道其分子式为所给结构不难知道其分子式为C16H10N2O2,A B选项正确选项正确;由由于分子中含于分子中含结构结构,应属于不饱和化合物应属于

58、不饱和化合物 靛蓝的相对分子质量为靛蓝的相对分子质量为262,而高而高分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万,显然该有机显然该有机物不属于高分子化合物物不属于高分子化合物,故故C选项不正确选项不正确 7.(2009盐城模拟盐城模拟)“辛烷值辛烷值”用来表示汽油的质量用来表示汽油的质量,汽油中异汽油中异辛烷的爆震程度最小辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为将其辛烷值标定为100,以下是异辛烷的以下是异辛烷的球棍模型球棍模型,则异辛烷的系统命名为则异辛烷的系统命名为( )A.1,1,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷B.2,2,4-三甲基三甲基戊烷戊烷C.2

59、,4,4-三甲基戊烷三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷三甲基戊烷答案答案:D8.(2009南通测试南通测试)我国盛产稀土材料我国盛产稀土材料,17种稀土元素性质非种稀土元素性质非常接近常接近,用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术 化化合物合物A是其中一种有机萃取剂是其中一种有机萃取剂 A的结构式为的结构式为据你所学的知识判断据你所学的知识判断A属于属于( )A.酸类酸类B.酯类酯类C.醛类醛类D.酚类酚类答案答案:B9.(2009德州质检德州质检)有机物有机物A和和B只由只由C H O中的两种或三中的两种或三种元素组成种元素组成,等物质的量的等

60、物质的量的A和和B完全燃烧时完全燃烧时,消耗相等物质的消耗相等物质的量的氧气量的氧气,则则A和和B的相对分子质量的差值的相对分子质量的差值(其中其中n为正整数为正整数)不不可能为可能为( )A.0B.14nC.18nD.44n答案答案:B(H2O)n中的中的C H均不消耗均不消耗O2,两种有机物的相对分子质量之两种有机物的相对分子质量之差可以是差可以是0 44m 18n 44m+18n等多种情况等多种情况,故答案为故答案为B 10.(2008阳泉模拟阳泉模拟)质子核磁共振谱是研究有机化合物结构质子核磁共振谱是研究有机化合物结构的有力手段之一的有力手段之一 结构中的等效氢原子核磁共振谱中都给出结