[北京化工大学]有机化学96学时Chapter17 糖、蛋白质、核酸、萜类、甾族化合物(三)

1、exit第一节第一节 萜类萜类第二节第二节 甾族甾族1. 第三节第三节 生物生物碱碱本章提纲本章提纲一一 萜类化合物的生物合成萜类化合物的生物合成CH3COOH + CoASHCoA=Coenzyme(辅酶辅酶)AATP(三磷酸腺苷三磷酸腺苷)CH3CSCoA + H2OO乙酰辅酶乙酰辅酶AOCH3CSCoACO2HO2CCH2COSCoAOCH3CSCoAOCH3CCH2CSCoAOOCH3CSCoACH3CoASOC-CH2-C-CH2-COSCoAOHCH3HOOC-CH2-C-CH2-CH2OHOH甲羟戊酸（或甲羟戊酸（或 3-甲甲-3,5-二羟戊酸）二羟戊酸）还原还原水解水解丙二酰辅

2、酶丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶乙酰乙酰辅酶A六碳中间体六碳中间体第一节第一节 萜类萜类单萜单萜 两个异戊二烯单位两个异戊二烯单位C10倍半萜倍半萜 三个异戊二烯单位三个异戊二烯单位C15双萜双萜 四个异戊二烯单位四个异戊二烯单位C20三萜三萜 六个异戊二烯单位六个异戊二烯单位C30四萜四萜 八个异戊二烯单位八个异戊二烯单位C40二二 萜类化合物的分类萜类化合物的分类从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。1. 单萜（分为三类）单萜（分为

3、三类）（1）开链萜）开链萜CH2OHCHOCHOCH2OH（存在于（存在于柠檬油中）柠檬油中）橙花醇橙花醇 拢牛儿醇拢牛儿醇柠檬醛柠檬醛a 柠檬醛柠檬醛b（存在于玫（存在于玫瑰油、香茅瑰油、香茅油中）油中）（2）单环萜（薄荷系列）单环萜（薄荷系列） 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。它们都以椅式构象存在。OHOOHOHCH3薄荷酮薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨吨 / 年）年）萜品醇萜品醇（用对甲苯酚制备）（用对甲苯酚制备）柠烯柠烯（3）双环萜）双环萜12345678910123456789

4、10蒎族蒎族苧烯苧烯 -蒎烯蒎烯 -蒎烯蒎烯莰族莰族楷族楷族樟脑的旋光异构体樟脑的旋光异构体OOOOHOHOH莰醇莰醇冰片冰片异冰片异冰片樟脑樟脑2. 倍半萜倍半萜OOOOCH2OHCH2OH1234567891011121314153. 二萜二萜法尼醇法尼醇山道年山道年杜鹃酮杜鹃酮维生素维生素A（A1）4. 三萜三萜5. 四萜四萜角鲨烯角鲨烯 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与与C、C与与D均以均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。反式相连。所以甾族化合物的基本骨架

5、只有两种构象式。ABCDABCD一一 甾族化合物的基本骨架和构象式甾族化合物的基本骨架和构象式第二节第二节 甾族甾族1234567891011121314151617181920ABCD编号延伸编号延伸 具有右图结具有右图结构特征的化合物构特征的化合物称为甾族化合物称为甾族化合物二二 天然甾族化合物的结构和构象式天然甾族化合物的结构和构象式HOHHHHOHHHHHOHOCOOHHOHOHHOHOCOOH学名学名: 3 ,7 ,12 -三羟三羟-胆胆-24-酸酸胆固醇胆固醇学名学名 5-胆甾烯胆甾烯-3 -醇醇胆酸胆酸CCH3OOABC D孕甾酮（黄体酮）孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物雌激素类药物HOHHHOHOHHHO雄酮激素雄酮激素雌酮激素雌酮激素第三节第三节 生物碱生物碱NNCH3NHO-C-CHCH3O CH2OHHOON-CH3吗啡碱（吗啡碱（1805年发现，年发现，1952年确定结构。）年确定结构。）颠茄碱（阿托品）颠茄碱（阿托品）存在于植物体内的一类碱