有机化学期中考试前1

1、复旦大学环境科学与工程系复旦大学环境科学与工程系任课教师：唐任课教师：唐 幸幸 福福2014年年9月月17日日杂化轨道理论和烃的概述杂化轨道理论和烃的概述Hybrid orbital theory & Hybrid orbital theory & HydrocarbonsHydrocarbons 逸夫科技楼逸夫科技楼803803室室复旦大学环境系有机化学复旦大学环境系有机化学有机化学有机化学碳的科学碳的科学 本节内容本节内容 Content Content1 1、碳原子轨道和电子结构、碳原子轨道和电子结构Orbitals & electronic Orbitals &

2、amp; electronic configuration of carbon configuration of carbon atom atom 2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论Hybrid orbital theoryHybrid orbital theory3 3、烃的概述、烃的概述HydrocarbonsHydrocarbons1 1、碳原子轨道和电子结构、碳原子轨道和电子结构Orbitals & electronic configuration of carbon atom Orbitals & electronic configuration of carbon

3、atom s轨道轨道xyzp轨道轨道xyz1 1、碳原子轨道和电子结构、碳原子轨道和电子结构Orbitals & electronic configuration of carbon atom Orbitals & electronic configuration of carbon atom xyz1s2s2p 本节内容本节内容 Content Content1 1、碳原子轨道和电子结构、碳原子轨道和电子结构Orbitals & electronic Orbitals & electronic configuration of carbon configura

4、tion of carbon atom atom 2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论Hybrid orbital theoryHybrid orbital theory3 3、烃的概述、烃的概述HydrocarbonsHydrocarbons I、原子轨道重叠、原子轨道重叠 Overlap of atomic orbitals II、共价键的饱和性、共价键的饱和性 Saturation of covalent bonds III、共价键的方向性、共价键的方向性 Direction of covalent bonds IV、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory共

5、价键理论共价键理论 Covalent bond theory Covalent bond theory2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theory+氢原子氢原子原子轨道重叠原子轨道重叠氢分子氢分子(1)(1)氢分子的形成氢分子的形成返回返回2 2、共价键理论、共价键理论 Covalent bond theory Covalent bond theoryyx共价键的方向性共价键的方向性 direction directionyx沿沿x轴方向最大重叠轴方向最大重叠成键成键沿沿y轴方向重叠小轴方向重叠小不成键不成键返回返回

6、2 2、共价键理论、共价键理论 Covalent bond theory Covalent bond theory硼原子轨道和电子结构硼原子轨道和电子结构Orbitals & electronic configuration of boron atom Orbitals & electronic configuration of boron atom 2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theoryxyz2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbi

7、tal theoryBH3杂化轨道理论杂化轨道理论2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化sp3xyzxyz2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theory sp3杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theorysp3杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theory2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化2pzsp2xyzxyzxz12

8、0 sp2杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theorysp2杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theorysp2杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theory2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化2pxsp2pzxyzxyzxyzsp杂化杂化2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybri

9、d orbital theory2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theorysp杂化杂化键和键和键键键和键和键键2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论 Hybrid orbital theory Hybrid orbital theory共价键的属性共价键的属性键长、键角、键能和键的极性等物理量键长、键角、键能和键的极性等物理量（一）（一） 键长键长 成键两原子核间的距离成键两原子核间的距离(pm)（二）键角（二）键角 分子中一个原子与另外两个原子分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角形成的两个共价键

10、在空间所夹的角如如 ：甲烷键角为：甲烷键角为10928r1dr4r2r3bad: : ab键长键长r1: a原子范氏半径原子范氏半径r2: a原子共价半径原子共价半径r3: b原子范氏半径原子范氏半径r4: b原子共价半径原子共价半径d = r2 + r4共价键的属性共价键的属性键长：成键原子的核间距离键长：成键原子的核间距离返回返回（三）（三） 键能键能1、离解能、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量裂解分子中某一个共价键时所需的能量 2、键能、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量时所吸收的能量双原子分子：键能离解能双原子分子：键能离

11、解能多原子分子：键能离解能的平均值多原子分子：键能离解能的平均值CH4CH3 435.1 kJmol -1HCH3CH2 443.5 kJmol -1HCH 443.5 kJmol -1HCH2甲烷的键能甲烷的键能415.3kJmol-1 CHC 338.9 kJmol -1H（四）共价键的极性（四）共价键的极性1、非极性共价键、非极性共价键 H H、极性共价键、极性共价键 H + l -共价键的极性取决于成键的两原子的电负性之差共价键的极性取决于成键的两原子的电负性之差电负性之差大于电负性之差大于1.7 为离子键为离子键电负性之差小于电负性之差小于1.7 为共价键为共价键电负性之差在电负性之

12、差在0.71.6 之间为极性共价键之间为极性共价键要点：要点：成键电子的运动范围不是局限于两个成键原子成键电子的运动范围不是局限于两个成键原子之间，而是在整个分子的区域内；之间，而是在整个分子的区域内；分子中价电子的运动状态用分子轨道描述；分子中价电子的运动状态用分子轨道描述；分子中的电子根据能量最低原理、保里原理和分子中的电子根据能量最低原理、保里原理和洪特规则填充在分子轨道上；洪特规则填充在分子轨道上；决定分子化学性质的主要是原子的价电子。决定分子化学性质的主要是原子的价电子。分子轨道理论分子轨道理论返回返回+能能 量量1s1s原子轨道原子轨道1s= a + b 成键轨道成键轨道*1s=

13、a - b 反键轨道反键轨道氢分子的轨道和轨道能级图氢分子的轨道和轨道能级图*1s1s返回返回分子式和结构式分子式和结构式分子结构表示法分子结构表示法分子结构表示法分子结构表示法 本节内容本节内容 Content Content1 1、碳原子轨道和电子结构、碳原子轨道和电子结构Orbitals & electronic Orbitals & electronic configuration of carbon configuration of carbon atom atom 2 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论Hybrid orbital theoryHybrid orbita

14、l theory3 3、烃的概述、烃的概述HydrocarbonsHydrocarbonsHydrocarbonsHydrogencarbon+“烃烃” 的由来的由来起名起名?烃烃家族树家族树烃烃开链烃开链烃（脂肪烃）（脂肪烃）环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃饱和烃饱和烃同系物和同系物和通式？通式？CHHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHHHCH2 + 2HCnH2n+2n123naCH3bCH2bCH2bCH2aCH3 aCH3bCH2cCHaCH3 aCH3 CH3 aCH3dCaCH3 CH3戊烷（正戊烷）戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）甲基丁烷（

15、异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）二甲基丙烷（新戊烷）同分异构体同分异构体分指分指“分子式分子式”；构乃构乃“结构结构”？C5H12分子式为：分子式为：几种同分异构体几种同分异构体1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)甲（甲（ji）、乙（）、乙（y）、丙（）、丙（bng）、丁（）、丁（dng）、戊）、戊（w）、己（）、己（j）、庚（）、庚（gng）、辛（）、辛（xn）、壬（）、壬（rn）、）、癸（癸（gu）；）； 十一、十二、十三十一、十二、十三来表示来表示 ; 用用“正正(normal)、异、异(iso)、新、新(neo)”等字为前缀

16、区分异构体，等字为前缀区分异构体，加上加上“烷烷”字即为全名。字即为全名。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷正戊烷 CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3 异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷命名命名有机物的有机物的“身份证身份证” 普通命名法。普通命名法。系统命名法（系统命名法（IUPAC）(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名命名有机物的有机物的“身份证身份证”IUPAC法。法。正丁基正丁基 二级丁基二级丁基 异丁基异丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3C

17、CH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正丙基正丙基 异丙基异丙基“寻贼先寻王寻贼先寻王”和和“爱情三部曲爱情三部曲”取代基取代基 + 母体母体大大长长近近“大长今大长今”爱情三部曲爱情三部曲命名法记忆模式命名法记忆模式IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法3. 命命 名名: 中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 第一行第一行

18、取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。IUPAC命名法命名法1 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。侧链，多的优先。2 编编 号：号： 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则。根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 实例二实例二IUPAC命名法命名法CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链