有机化学基础知识教学策略

1、有机化学基础知识教学策略有机化学基础知识教学策略桐乡高级中学桐乡高级中学 张锦松张锦松Http:/一、有机化学知识体系一、有机化学知识体系三、有机化学高考热点分析三、有机化学高考热点分析二、必修二、必修II与有机化学基础的关系与有机化学基础的关系四、高考阅卷分析四、高考阅卷分析五、有机化学知识复习策略五、有机化学知识复习策略一、有机化学知识体系一、有机化学知识体系认识有机化合物有机物的结构与分类生命活动的物质基础常见的烃烃的衍生物突出科学方法的作用，引导学生较为系统突出科学方法的作用，引导学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方法地掌握有机化学研究的内容及基本方法以科学方法为指导，按由简单

2、至复杂的顺序系统地介绍以科学方法为指导，按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识，同时关注情感态度价值观的提升有机化合物的知识，同时关注情感态度价值观的提升1、教材内容体系、教材内容体系专题专题1知识体系知识体系认认识识有有机机化化合合物物人类认识有人类认识有机物的历史机物的历史有机物有机物的研究的研究内容与内容与方法方法组成研究组成研究结构研究结构研究维勒打破无机与有机界限维勒打破无机与有机界限有机合成的发展与应用有机合成的发展与应用有机化学与其他科学的综合有机化学与其他科学的综合反应研究反应研究李比希法李比希法钠熔法钠熔法元素分析仪元素分析仪核磁共振核磁共振红外光谱红外光谱路径研究路

3、径研究机理研究机理研究有机物分子式的确定（P6）分子式分子式最简式最简式相对分相对分子质量子质量测定气测定气体密度体密度质谱法质谱法燃烧法燃烧法钠熔法钠熔法铜丝燃烧法铜丝燃烧法（1）帮助学生掌握确定分子式的一般方法；）帮助学生掌握确定分子式的一般方法；（2）重点掌握燃烧法，简单了解钠熔法、铜丝燃）重点掌握燃烧法，简单了解钠熔法、铜丝燃烧法，不要求掌握质谱法。烧法，不要求掌握质谱法。核磁共振（P8）NMR（核磁共振图谱）：有奇数个质子的原子核处于自旋运动（核磁共振图谱）：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适

4、当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。同的吸收信号。 有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。乙醚中位置不同。乙醚中6个氢所处的化学环境相同，因此只有个氢所处的化学环境相同，因此只有1个个 吸收峰，吸收峰，而乙醇中而乙醇中6个氢原子分处于个氢原子分处于3个不同环境之中，因而有个不同环境之中，因而有3

5、个吸收峰。个吸收峰。 甲醚的核磁共甲醚的核磁共振谱图显示分振谱图显示分子中只有一种子中只有一种氢原子氢原子-CH3乙醇的核磁共乙醇的核磁共振谱图振谱图显示分子中有显示分子中有三种氢原子三种氢原子-OH-CH2-CH3例：例：核磁共振谱核磁共振谱教学要求：教学要求：核磁共振中核磁共振中的吸收峰的吸收峰氢原子化学氢原子化学环境环境决定决定反映反映1.能确定某有机物中氢原子所处的化学环境，并据此确能确定某有机物中氢原子所处的化学环境，并据此确定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。

6、2.能根据核能根据核 磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目之比。之比。不要求了解化学位移的概念，也不要求了解核磁共振谱不要求了解化学位移的概念，也不要求了解核磁共振谱图的成因。图的成因。红外光谱（P9） 当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中

7、的键型、连接基团类别。己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。乙醇的红外乙醇的红外光谱图光谱图 显示显示分子中有三分子中有三种基团（图种基团（图中显示中显示O-H 、 C-H 、O-C键键的吸收峰）的吸收峰）C-HO-HO-C教学要求：红外光谱中红外光谱中的吸收峰的吸收峰基团的结基团的结构特征构特征决定决定反映反映1.知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。不要求

8、学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。2. 不要求了解红外光谱产生的原因，也不要求根据红外不要求了解红外光谱产生的原因，也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。光谱确定有机物的结构。不要求了解紫外光谱。不要求了解紫外光谱。教学建议：教学建议：以学生已有知识为基础，在结构确定的过程中逐步了解确定以学生已有知识为基础，在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。例有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。例C3H8O分子式分子式C3H8O最简式最简式C3H8O相对分相对分子质量子质量（60）燃烧法燃烧法密度测定密度测定质谱仪质谱仪元素分析仪元素分析仪提出假设：醇、醚提出假

9、设：醇、醚设计方案：与钠反应设计方案：与钠反应实施方案：有气体产生实施方案：有气体产生得出结论：有羟基得出结论：有羟基红外光谱、紫外光谱红外光谱、紫外光谱提出问题：提出问题：是正丙醇还是正丙醇还是异丙醇是异丙醇分析差异：分析差异：羟基的化学羟基的化学环境不同环境不同核磁共振核磁共振分析：三种分析：三种化学环境化学环境得出结论：得出结论：异丙醇异丙醇有机化学反应的研究（P12）反应研究反应研究路径研究路径研究机理研究机理研究逆合成分析理论逆合成分析理论（1990诺贝尔化学奖）诺贝尔化学奖）同位素示踪方法同位素示踪方法甲烷与氯气甲烷与氯气的反应机理的反应机理1.理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。

10、理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。2.知道反应历程的含义。知道反应历程的含义。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。本专题的内容有两条主线：一条为有机物结构本专题的内容有两条主线：一条为有机物结构特点的理论主线，另一条为研究方法的实验主特点的理论主线，另一条为研究方法的实验主线。线。而另一条隐藏的主线则是为有机化学实验的学而另一条隐藏的主线则是为有机化学实验的学习打下基础和伏笔，虽然这在中学化学阶段并习打下基础和伏笔，虽然这在中学化学阶段并没有很详细的展开，但是这对于将来可能继续没有很详细的展开，但是这对于将来可能继续深入学习化学的学生有着非常重要的启蒙作用。深入学

11、习化学的学生有着非常重要的启蒙作用。与此同时，该专题中所涉及的物质结构分析之与此同时，该专题中所涉及的物质结构分析之间要对物质进行提取、分离的方法不仅在有机间要对物质进行提取、分离的方法不仅在有机化学部分有应用，在整个化学实验部分也有相化学部分有应用，在整个化学实验部分也有相当重要的地位。当重要的地位。第一专题片段分析：第一专题片段分析：在本专题的学习中，可以以乙醇、甲醚为个案在本专题的学习中，可以以乙醇、甲醚为个案分析方法，将本节的内容串联整合。包括物质分析方法，将本节的内容串联整合。包括物质的分离提纯的分离提纯组成分析组成分析分子式的确定分子式的确定结构的推测和确定结构的推测和确定波谱分析

12、等。同时可波谱分析等。同时可以渗透相关化学计算，使学生理解和体会质量以渗透相关化学计算，使学生理解和体会质量守恒定律的内涵和实际意义。同时了解和建立守恒定律的内涵和实际意义。同时了解和建立研究有机化合物研究的一般方法：从组成分析研究有机化合物研究的一般方法：从组成分析到结构推断。到结构推断。 教学时可以适当引入有机化学发展简史来展教学时可以适当引入有机化学发展简史来展现人类认识、使用和合成有机物的过程，引现人类认识、使用和合成有机物的过程，引出研究有机化合物的一般步骤，并为后面介出研究有机化合物的一般步骤，并为后面介绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。对于质谱、

13、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方对于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方法的教学，只需要学生了解，不要深究其原理。在法的教学，只需要学生了解，不要深究其原理。在教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练，教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些物理分析方法的电子资料（图片或视频录像等），物理分析方法的电子资料（图片或视频录像等），在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。其中核磁共在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。

14、其中核磁共振氢谱在后续振氢谱在后续“烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物”一章中多次出现，一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，教学时可以多举两个例子让学生的一个重要依据，教学时可以多举两个例子让学生在理解的基础上加以应用。对于燃烧法确定元素的在理解的基础上加以应用。对于燃烧法确定元素的实验式的计算，建议增加一些专门讲有机物相对分实验式的计算，建议增加一些专门讲有机物相对分子质量和分子式的计算。子质量和分子式的计算。 专题专题2知识体系知识体系有有机机物物的的结结构构和和分分类类有机化合物有机化合物的结构的结构有机化合物

15、有机化合物的分类的分类有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法同分异构体同分异构体根据官能团分类根据官能团分类根据结构特征分类根据结构特征分类系统命名系统命名俗名俗名有机化合物有机化合物的命名的命名专题专题3知识体系知识体系烃烃脂肪烃脂肪烃烷烷烯烯炔炔苯苯苯的同系物苯的同系物芳香烃芳香烃单烯烃单烯烃二烯烃二烯烃专题专题4知识体系知识体系烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃苯酚苯酚醇醇溴乙烷溴乙烷乙醇乙醇酚酚醛醛酸酸乙醛乙醛乙酸乙酸专题专题5知识体系知识体系与与生生活活关关系系密密切切的的有有机机物物糖类糖类单糖单糖二糖二糖多糖多糖氨基酸氨基酸核酸核酸

16、葡萄糖葡萄糖果糖果糖油脂油脂蛋白质蛋白质蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖淀粉淀粉纤维素纤维素 站在整体的角度，整个站在整体的角度，整个有机化学有机化学基础基础这一模块的内容，编排的非常好，这一模块的内容，编排的非常好，不仅对传统的几大类有机物进行了详细不仅对传统的几大类有机物进行了详细的介绍，而且还增加了高分子化合物，的介绍，而且还增加了高分子化合物，生命中的基础有机化学物质，这样就将生命中的基础有机化学物质，这样就将化学与科技前沿，化学与生命联系在了化学与科技前沿，化学与生命联系在了一起，突出了化学的人文精神，突出了一起，突出了化学的人文精神，突出了科学是为人类服务的这一宗旨。科学是为人类服务的这一宗旨

17、。 官能团在有机化学中的地位官能团在有机化学中的地位 2、以官能团为主线：、以官能团为主线：必须认识的官能团及代表物：必须认识的官能团及代表物：一些官能团介绍：一些官能团介绍：醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基醛基醛基官能团之间的相互影响官能团之间的相互影响3、典型有机物学习方式、典型有机物学习方式氯乙烷、溴苯、乙醇、甲醇、乙二醇、氯乙烷、溴苯、乙醇、甲醇、乙二醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、乙酸、甲酸、苯甲醛、乙醛、苯甲醛、乙酸、甲酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、苯酚、甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、苯酚、乙酸乙酯、甲酸乙酯、葡萄糖、蔗糖、乙酸乙酯、甲酸乙酯、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质等。麦芽糖

18、、淀粉、纤维素、蛋白质等。全面熟悉典型代表物质，深刻理解它全面熟悉典型代表物质，深刻理解它们的特性和基本反应的本质们的特性和基本反应的本质甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯烃：烃：烃的衍生物：烃的衍生物：4、有机反应体系及规律、有机反应体系及规律引入有机反应类型的规律，并关注规律的本质引入有机反应类型的规律，并关注规律的本质取代反应的特点取代反应的特点只能发生在单键上。只能发生在单键上。加成反应的特征加成反应的特征一定有不饱和键。一定有不饱和键。消去反应的条件消去反应的条件必须是同一个分子内必须是同一个分子内邻碳原子间上的两个单键断裂去掉一个小分邻碳原子间上的两个单键断裂去掉

19、一个小分子；形成新的不饱和键。子；形成新的不饱和键。加聚反应的规律加聚反应的规律相同或不同分子一定有不相同或不同分子一定有不饱和键；生成高分子化合物。饱和键；生成高分子化合物。缩聚反应的规律缩聚反应的规律生成高分子化合物；同时生成高分子化合物；同时有小分子生成；反应物未必是不饱和的；可以有小分子生成；反应物未必是不饱和的；可以通过缩合或酯化等形式进行。通过缩合或酯化等形式进行。酯化与水解酯化与水解一定形成酯基一定形成酯基COO。氧化与还原氧化与还原从得氧失氧、得氢失氢、化合从得氧失氧、得氢失氢、化合价升降、电子得失的角度认识。价升降、电子得失的角度认识。酯化反应酯化反应定义定义:醇与酸生成酯和

20、水的反应醇与酸生成酯和水的反应范围：范围：羧酸与醇羧酸与醇无机含氧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基酸与醇羟基羧羧基与醇羟基基与醇羟基形成酯基形成酯基常见的脱水反应常见的脱水反应 一元醇分子内脱水成烯、一元醇分子间脱水成醚、二元一元醇分子内脱水成烯、一元醇分子间脱水成醚、二元醇分子内脱水成烯醇式再成醛、二元醇分子内脱两分子醇分子内脱水成烯醇式再成醛、二元醇分子内脱两分子水成炔、二元醇分子间脱两分子水成环醚、一元羧酸分水成炔、二元醇分子间脱两分子水成环醚、一元羧酸分子间脱水成酸酐、氨基酸分子间脱水成肽、氨基酸分子子间脱水成酸酐、氨基酸分子间脱水成肽、氨基酸分子间脱两分子水成环肽、羟基酸分子内脱水成内

21、酯、羟基间脱两分子水成环肽、羟基酸分子内脱水成内酯、羟基酸分子间脱一分子水成酯、羟基酸分子间脱两分子水成酸分子间脱一分子水成酯、羟基酸分子间脱两分子水成环酯、二元羧酸与二元醇分子间脱两分子水成环酯、多环酯、二元羧酸与二元醇分子间脱两分子水成环酯、多个二元羧酸与多个二元醇分子间脱水成聚酯等。个二元羧酸与多个二元醇分子间脱水成聚酯等。5、同分异构体的理解、同分异构体的理解同同分分异异构构体体构造构造异构异构立体立体异构异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构类别异构顺反异构顺反异构旋光异构旋光异构具体怎么写按具体怎么写按照题目的具体照题目的具体要求来完成。要求来完成。2011年第年第29题题（

22、6）化合物）化合物 有多种同分异构体，有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。种不同化学环境的氢原子。CHOC H3OCH2OHCHOOHCH2CHOCH3O CHO2012年第年第29题题（3）写出同时满足下列条件的）写出同时满足下列条件的D的的所有同分异构体的结构简式（不考虑所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）立体异构）_。a属于酯类属于酯类b能发生银镜反应能发生银镜反应提示：提示：D的分子式为的分子式为C4H6O2 ；

23、 ； ； 2013年第年第29题题（5）写出同时符合下列条件的）写出同时符合下列条件的F的同分异的同分异构体的结构简式构体的结构简式 （写出（写出3种）。种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。学环境的氢原子；能发生银镜反应。 提示：提示：F的分子式为的分子式为C7H6O3 CHOOHOHCHOOHOHCHOOHOHOHOHCHO二、必修二、必修II与有机化学基础的关系与有机化学基础的关系 普通高中新课程中的有机化学知识可分为普通高中新课程中的有机化学知识可分为两个部分：必修模块两个部分：必修模块化学化学2中的一部分与中的一部分

24、与选修模块选修模块有机化学基础有机化学基础。前者将有机化学。前者将有机化学知识包含在主题知识包含在主题3“有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用”中介绍，后者是相对独立的有机化学知识，课中介绍，后者是相对独立的有机化学知识，课标内容包括标内容包括“认识有机化合物认识有机化合物”、“有机化合有机化合物的结构与分类物的结构与分类”、“常见的烃常见的烃”、“烃的衍烃的衍生物生物”、“生命活动的物质基础生命活动的物质基础”五个专题的五个专题的内容，比较系统地介绍有机化学知识。内容，比较系统地介绍有机化学知识。 必修模块必修模块化学化学2中的有机化学知识，没中的有机化学知识，没有完全考虑有机化学本

25、身内在逻辑体系，主要是有完全考虑有机化学本身内在逻辑体系，主要是选取典型代表物，介绍其基本的结构、主要性质选取典型代表物，介绍其基本的结构、主要性质以及在生产、生活中的应用，让学生了解有机化以及在生产、生活中的应用，让学生了解有机化合物与人们生活的密切关系，了解人们从化石燃合物与人们生活的密切关系，了解人们从化石燃料、食品中能获得哪些常见的有机化合物，人们料、食品中能获得哪些常见的有机化合物，人们又怎样合成自然界中不存在而人们又十分需要的又怎样合成自然界中不存在而人们又十分需要的有机化合物，了解有机化学的最基本的知识和学有机化合物，了解有机化学的最基本的知识和学习方法，感受到学习有机化学习方法

26、，感受到学习有机化学“有趣、有用有趣、有用”，为学生提供有机化学的入门知识，为选修模块为学生提供有机化学的入门知识，为选修模块有机化学基础有机化学基础的学习打基础。的学习打基础。 选修模块选修模块有机化学基础有机化学基础建立在建立在化学化学2（必修）中（必修）中“有机化合物的有机化合物的获得与应用获得与应用”的基础上，目的就是引导的基础上，目的就是引导学生比较系统、深入地学习有机化学基学生比较系统、深入地学习有机化学基础知识。因此，从两者来看，在教学内础知识。因此，从两者来看，在教学内容、教学目标和教学要求等方面存在着容、教学目标和教学要求等方面存在着很大的差异，致使相当一部分同学进入很大的差

27、异，致使相当一部分同学进入高二选修模块的学习就高二选修模块的学习就“不适应不适应”，其，其主要原因是有机化学知识在选修和必修主要原因是有机化学知识在选修和必修模块教学衔接上存在明显的脱节现象。模块教学衔接上存在明显的脱节现象。 必修必修II与有机化学基础比较：与有机化学基础比较：甲烷、乙烯、甲烷、乙烯、乙炔、苯的空乙炔、苯的空间结构间结构单键、双键、叁键单键、双键、叁键的成键特点及对空的成键特点及对空间构型的影响间构型的影响已有基础已有基础（化学（化学2）应用杂化轨道理论解释应用杂化轨道理论解释成键方式及对空间构型成键方式及对空间构型的影响的影响引导学生书写引导学生书写上述几种物质上述几种物质

28、的结构式，并的结构式，并搭建结构模型搭建结构模型探讨成键规律探讨成键规律从本质角解释从本质角解释在对比的基础上总在对比的基础上总结，并关注不同官结，并关注不同官能团间的相互作用，能团间的相互作用，并能推断较复杂有并能推断较复杂有机物的空间构型。机物的空间构型。1.教材中有关杂化的内教材中有关杂化的内容均属于拓展视野，是容均属于拓展视野，是否讲解可依据实际情况否讲解可依据实际情况2.有关有关s、p、d轨轨道及杂化道及杂化甲烷、乙烯、乙甲烷、乙烯、乙炔、乙醇的结构炔、乙醇的结构式与结构简式式与结构简式苯的结构式、结苯的结构式、结构简式构简式总结结构式、总结结构式、结构简式、键结构简式、键线式的特点

29、线式的特点已有基础已有基础（化学（化学2）书写不同物质的书写不同物质的结构式、结构简结构式、结构简式、键线式式、键线式 引导学生书写引导学生书写上述几种物质的上述几种物质的结构式、结构简结构式、结构简式，并书写苯的式，并书写苯的键线式键线式总结表示方法总结表示方法进行应用进行应用在对比的基础在对比的基础上，总结不同上，总结不同表示方法的特表示方法的特点点特别关注含有特别关注含有官能官能团（如羧基、羰基）团（如羧基、羰基）的有机物的键线式的有机物的键线式的书写的书写了解俗名，了解俗名，不要不要求掌握有机物的求掌握有机物的系统命名。系统命名。要求掌握链状要求掌握链状烃的系统命名，烃的系统命名，但不

30、要求掌握但不要求掌握环状烃及烃的环状烃及烃的衍生物的系统衍生物的系统命名。命名。化学化学2掌握链状烃、环状掌握链状烃、环状烃的系统命名，了烃的系统命名，了解烃的衍生物的系解烃的衍生物的系统命名。统命名。原教材原教材有机化学基础有机化学基础不要求掌握含多官不要求掌握含多官能团的物质的系统能团的物质的系统命名。命名。苯中的化学键是介于单双键苯中的化学键是介于单双键之间的特殊的键，苯难溶于之间的特殊的键，苯难溶于水，不能与溴水水，不能与溴水 反应，不能反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与硝酸发生取代反应生成能与硝酸发生取代反应生成硝基苯硝基苯增加苯与液溴的反应、增加苯与液溴

31、的反应、苯与浓硝酸反应的实例，苯与浓硝酸反应的实例，通过实验帮助学生掌握通过实验帮助学生掌握苯的取代反应苯的取代反应学生已有基础（化学学生已有基础（化学2）新增重点新增重点确认苯分子中的化学键确认苯分子中的化学键介于单双键之间介于单双键之间有关问题：关于有关问题：关于P49三种物质的氢化热。三种物质的氢化热。乙醇与钠的反应，乙乙醇与钠的反应，乙醇与氧气的反应，乙醇与氧气的反应，乙醇与酸的反应醇与酸的反应乙醇与氢卤酸的反应，乙醇与氢卤酸的反应，乙醇的脱水反应（分子乙醇的脱水反应（分子内脱水与分子间脱水）内脱水与分子间脱水）学生已有基础学生已有基础（化学（化学2）新增重点新增重点引导学生引导学生全

32、面系统全面系统地学习乙地学习乙醇的化学醇的化学性质，并性质，并从本质的从本质的角度理解角度理解乙醇的化乙醇的化学性质学性质乙醛能被氧化为乙乙醛能被氧化为乙酸，醛基能发生酸，醛基能发生银银银镜反应与斐林反银镜反应与斐林反应应银镜反应、斐林反应银镜反应、斐林反应（化学方程式的变化化学方程式的变化），），还原反应，酚醛树脂的还原反应，酚醛树脂的制造；核磁共振谱制造；核磁共振谱新增重点新增重点教学建议：首先要求学生通过教学建议：首先要求学生通过NMR谱确定乙醛的结构简谱确定乙醛的结构简式，并分析其结构特征，进而提出检验的方案，在此基式，并分析其结构特征，进而提出检验的方案，在此基础上进行实验，并得出相

33、应的结论。础上进行实验，并得出相应的结论。学生已有基础（化学生已有基础（化学学2）酸的通性；酸的通性；酯化反应酯化反应反应机理（同位素示反应机理（同位素示踪）；缩聚反应；甲踪）；缩聚反应；甲酸的化学性质。酸的化学性质。学生已有基础学生已有基础（化学（化学2）新增重点新增重点教学建议教学建议（1）“交流与讨论交流与讨论”是是“问题解问题解决决”的基础，可以将两部分内容融合，直的基础，可以将两部分内容融合，直接探讨甲酸的化学性质接探讨甲酸的化学性质。（2）对于缩聚反应，可以分层设置，以问）对于缩聚反应，可以分层设置，以问题形式引导学生逐步掌握。题形式引导学生逐步掌握。淀粉的水解；葡淀粉的水解；葡萄

34、糖的氧化、酒萄糖的氧化、酒化、检验；化、检验；单糖、二糖、多糖；单糖、二糖、多糖；单糖的结构（链状、单糖的结构（链状、环状、立体异构）；环状、立体异构）；二糖和多糖的水解；二糖和多糖的水解；硝化纤维硝化纤维学生已有基础学生已有基础（化学（化学2）新增重点新增重点教学建议：教学建议：（1）环状结构及立体异构不要求）环状结构及立体异构不要求掌握；（掌握；（2）“活动与探究活动与探究”可由学生自行设可由学生自行设计。计。与与“化学化学2”中中“油脂油脂”相比，本部分内容变相比，本部分内容变化不显著。主要变化为增加了化不显著。主要变化为增加了“调查研究调查研究”，简介了人体必需的脂肪酸。简介了人体必需

35、的脂肪酸。教学建议：引导学生进行简单复习即可。教学建议：引导学生进行简单复习即可。蛋白质的盐析、蛋白质的盐析、变性变性四级结构；四级结构；检验检验学生已有基础学生已有基础（化学（化学2）新增重点新增重点教学处理：教学处理：（1）进行）进行P103“活动与探究活动与探究”时时可按可按“设计方案实施方案分析总结设计方案实施方案分析总结”的思路进行；的思路进行；（2）简单了解蛋白质的四级结构。）简单了解蛋白质的四级结构。采取必要的措施，衔接好有机化学知采取必要的措施，衔接好有机化学知识在选修和必修间的教学内容识在选修和必修间的教学内容 有机化学的一大特点就是规律性。人们可以根据有机化学的一大特点就是

36、规律性。人们可以根据乙醇的性质大致推出丙醇、丁醇、戊醇的性质，却不乙醇的性质大致推出丙醇、丁醇、戊醇的性质，却不能根据甲烷的性质推出乙烯的性质。为什么呢？因为能根据甲烷的性质推出乙烯的性质。为什么呢？因为醇类具有相同的官能团醇类具有相同的官能团羟基（羟基（OH），结构上相），结构上相同的特点决定了其性质上的相似之处。在同的特点决定了其性质上的相似之处。在有机化学有机化学基础基础模块的学习中，我们将从官能团和具体物质间模块的学习中，我们将从官能团和具体物质间的关系着手，建立官能团体系，从而认识醇、酚、醛、的关系着手，建立官能团体系，从而认识醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、糖类、氨基酸和蛋白质等更多的有

37、机酮、羧酸、酯、糖类、氨基酸和蛋白质等更多的有机化合物。化合物。 1、注重建立官能团体系，认识更多的有机化合物、注重建立官能团体系，认识更多的有机化合物 对于有机化合物的性质，可以通过有机化学反应对于有机化合物的性质，可以通过有机化学反应来认识和研究。有机化合物种类繁多，有机化学反应来认识和研究。有机化合物种类繁多，有机化学反应数量巨大且情况复杂，不同的有机化合物发生的反应数量巨大且情况复杂，不同的有机化合物发生的反应又不同。在必修模块又不同。在必修模块化学化学2的学习中，学生已经的学习中，学生已经认识了一些有机化学反应，例如取代反应、加成反应、认识了一些有机化学反应，例如取代反应、加成反应、

38、氧化反应等。在选修模块氧化反应等。在选修模块有机化学基础有机化学基础教学中教教学中教师可指导学生将所学知识加以组织和提炼，找出典型师可指导学生将所学知识加以组织和提炼，找出典型物质，运用图示或连线、箭头等手段将各个物质联系物质，运用图示或连线、箭头等手段将各个物质联系起来，形成一个层次分明、贯通整个重要有机物质的起来，形成一个层次分明、贯通整个重要有机物质的结构转换图，以此在学生头脑中形成一个层次分明、结构转换图，以此在学生头脑中形成一个层次分明、结构化的知识网络结构化的知识网络 2、注重有机物之间的相互转化，探究有机化合物的反、注重有机物之间的相互转化，探究有机化合物的反应应 本模块中物质转

39、化的线形结构本模块中物质转化的线形结构:以二个以二个C为主的网络结构：为主的网络结构： 有机合成赋予人类神奇的创造力，它有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用最简单的原料和反应制造出使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物。自各种各样的有机化合物。自1828年德国年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界用有机化学手段合成出许许多多自然界已有的和人们需要的但自然界中并不存已有的和人们需要的但自然界中并不存在的有机化合物，涉及从衣食住行离不在的有机化合物，涉及从衣食住行离不开的日用化学品到高科技所依赖的新型开的日

40、用化学品到高科技所依赖的新型功能高分子材料。功能高分子材料。 3、注重社会背景，体会有机合成的思想和方法、注重社会背景，体会有机合成的思想和方法 必修模块是选修模块的基础，选修模必修模块是选修模块的基础，选修模块是必修模块的拓展与深化，充分体现了块是必修模块的拓展与深化，充分体现了新课程的知识螺旋式上升的理念。新的化新课程的知识螺旋式上升的理念。新的化学课程以培养和发展学生科学素养为宗旨。学课程以培养和发展学生科学素养为宗旨。因此，在教学过程中，教师应从学生实际因此，在教学过程中，教师应从学生实际出发，选择灵活机动的授课方式，切实加出发，选择灵活机动的授课方式，切实加强高中有机化学知识在选修和

41、必修教学衔强高中有机化学知识在选修和必修教学衔接的研究，使高中有机化学知识教学适应接的研究，使高中有机化学知识教学适应基础教育改革的新形势，使课程标准的目基础教育改革的新形势，使课程标准的目标和要求落到实处。标和要求落到实处。 有机化学试题的特点有机化学试题的特点 ：1. 以本为本，以纲为纲以本为本，以纲为纲考试内容依据考试内容依据浙江省普通高考考试说明浙江省普通高考考试说明理科理科中的能力要求、考试范围进行命中的能力要求、考试范围进行命题，在努力保证不超纲的前提下，重视对学题，在努力保证不超纲的前提下，重视对学生能力和素质的考查，理科综合试卷完全符生能力和素质的考查，理科综合试卷完全符合了这

42、些要求。试题灵活而不落俗套，新颖合了这些要求。试题灵活而不落俗套，新颖而不离基础，强调能力而不偏离教材，考查而不离基础，强调能力而不偏离教材，考查素质而不脱离实际。素质而不脱离实际。三、有机化学高考热点分析三、有机化学高考热点分析 有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：有机反应类型的判断（理解）有机反应类型的判断（理解），有机物官能团有机物官能团的性质的迁移（掌握）的性质的迁移（掌握），有机物的分子式的确有机物的分子式的确定（简单计算），有机合成和有机物结构的推定（简单计算），有机

43、合成和有机物结构的推断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌握）握），同分异构体的书写及种类（掌握），有同分异构体的书写及种类（掌握），有机实验（机实验（2011浙江）。浙江）。 2、突出主干、突出主干2011年：年：11褪黑素是一种内源性生物钟调节褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是下列说法不正确的是A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的在色氨酸水溶液中，可通过调节

44、溶液的pH使其形成晶体析出使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性物的特性NHC H2C H COOHN H2NHC H2C H2N HOC H3C C H3O色 氨 酸褪 黑 素 在在2011年以前有机化学的选择年以前有机化学的选择题保持传统的命题方式题保持传统的命题方式,从从2012年年至至2013年，改变了传统的命题方年，改变了传统的命题方式，把有机物的命名、化学式、式，把有机物的命名、化学式、同同分异构体的书写及种类分异构体的书写及种类等基本知识等基本知识

45、点引入了试题中，来考查考生的掌点引入了试题中，来考查考生的掌握情况。握情况。CH2CHCH2CH(CH3)2CH3CH2CH(CH3)22012年年11下列说法正确的是下列说法正确的是A按系统命名法，化合物按系统命名法，化合物的名称为的名称为2,6二甲二甲基基5乙基庚烷乙基庚烷D三硝酸甘油酯的分子式为三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽种二肽C化合物化合物 是苯的同系物是苯的同系物OHOHOH 2013年年10下列说法正确的是下列说法正确的是A按系统命名法，化合物按系统命名法，化合物B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消等

46、物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等耗氧气的量不相等C苯和甲苯互为同系物，均能使苯和甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D结构片段结构片段的高聚物，其单体是苯酚和甲醛的高聚物，其单体是苯酚和甲醛的名称是的名称是2，3，5，5四甲基四甲基4，4二乙基己烷二乙基己烷考查知识点：考查知识点：官能团转化，同分异官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写。型，化学方程式的书写。 考查能力：考查能力：根据反应条件推断反应根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化、类型、官能团，根据式量的变化、及性质推断官能团个数，

47、根据成环及性质推断官能团个数，根据成环特点推断碳链，正向思维和逆向思特点推断碳链，正向思维和逆向思维。维。例：（例：（2008年天津试卷年天津试卷27）（）（19分）某天然分）某天然有机化合物有机化合物A仅含仅含C、H、O元素，与元素，与A相关的相关的反应框图如下：反应框图如下： （1）写出下列反应的反应类型：）写出下列反应的反应类型：SA第第步反应步反应_、BD_、DE第第步反应步反应_、AP_。（2）B所含官能团的名称是所含官能团的名称是_。（3）写出）写出A、P、E、S的结构式：的结构式：A：_、P：_、E：_、S：_。（4）写出在浓）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，存在并加热的条

48、件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：与足量乙醇反应的化学方程式：_。（5）写出与）写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同的所有同分异构体的结构简式：分异构体的结构简式：_。 有机化学与社会、生活、环境、有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近医药、新科技等有密切联系，分析近几年新课标的高考试题，从实际中取几年新课标的高考试题，从实际中取材命制的有机试题材命制的有机试题比比比比皆是，而且由皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加选择空

49、间，取材更加新颖、考查更加灵活。灵活。3、载体新颖载体新颖例：（例：（2011重庆）重庆）NM3和和D58是正处于临是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于关于NM3和和D58的叙述，错误的是的叙述，错误的是A.都能与都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同D.遇遇FeCl3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同分析：本题借助了小分子抗癌药分析：本题借助了小分子抗癌药物来考察有机物的结构、官能团物来

50、考察有机物的结构、官能团的判断和性质。该物质跟生活紧的判断和性质。该物质跟生活紧密地联系在一起，但考查的知识密地联系在一起，但考查的知识比较基础。比较基础。 有机试题采用由浅入深的有层有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易，有机试题要求考生得满分又不易，有机试题要求考生书写化学用语规范，例如：物质名书写化学用语规范，例如：物质名称、化学式（分子式）、结构简式、称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等。化学方程式等。4、 重视表达重视表达 以能力立意为指导，加大学科内知以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考

51、查，识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查，以最基础、最对简单计算和推理的考查，以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。突出复杂的有机物的相关情景进行推理。突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。重组知识。5、突出推理、突出推理例：（例：（

52、2011浙江高考浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简分）白黎芦醇（结构简式）：式）：OHOHOH属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：下合成路线：AC9H10O4浓硫酸/CH3OHBC10H12O4CH3OHNaBH4CC9H12O3HBrDC9H11O2BrLiH2OCHOCH3OEC17H20O4FC17H18O3浓硫酸BBr3白白黎黎芦芦醇醇已知：已知： CH3OHNaBH4LiH2OBBr3RCH2BrRCHORCH2CHROHCOOCH3OCH3CH

53、2OHOCH3CH2OHOH根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是）白黎芦醇的分子式是_。（2）CD的反应类型是的反应类型是_；EF的反的反应类型是应类型是_。（3）化合物）化合物A不与不与FeCl3溶液发生显色反应，能溶液发生显色反应，能与与NaHCO3反应放出反应放出CO2，推测其核磁共振谱，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有）中显示有_种不同化学环境种不同化学环境的氢原子，其个数比为的氢原子，其个数比为_。（4）写出）写出AB反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：）写出结构简式：D_、E_。（6）化合物）化合物 有多种同

54、分异有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。只有两种不同化学环境的氢原子。CHOCH3O29（1）C14H12O3。（2）取代反应；消去反应。）取代反应；消去反应。（3）4； 1126。（4）（5）（6） COOHCH3OCH3O浓硫酸+H2OCH3OHCOOCH3CH3OCH3OCH2BrCH3OCH3OCH2CH3OCH3OCHOHOCH3CH2OHCHOOHCH2CHOCH3O CHO2012年浙江年浙江29化合物化合物X是

55、一种环境激素，是一种环境激素，存在如下转化关系：存在如下转化关系：化合物化合物A能与能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。取代物只有两种。1H-NMR谱显示谱显示化合物化合物G的所有氢原子化学环境相的所有氢原子化学环境相同。同。F是一种可用于制备隐形眼镜是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。的高聚物。根据以上信息回答下列问题。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是）下列叙述正确的是_。A化合物化合物A分子中含有联苯结构单元分子中含有联苯结构单元B化合物化

56、合物A可以和可以和NaHCO3溶液反应，溶液反应，放出放出CO2气体气体CX与与NaOH溶液反应，理论上溶液反应，理论上1 mol X最多消耗最多消耗6 mol NaOH D化合物化合物D能与能与Br2发生加成反应发生加成反应（2）化合物）化合物C的结构简式是的结构简式是_，AC的反应类型是的反应类型是_。（3）写出同时满足下列条件的）写出同时满足下列条件的D的所有的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）_。a属于酯类属于酯类 b能发生银镜反应能发生银镜反应（4）写出）写出BG反应的化学方程式反应的化学方程式_。（5）写出）写出EF反应的化学方程式反应

57、的化学方程式_。CCH3OHOHCH3BrBrBrBrCHOCOHCH CH3CH2OCOHCH2CHCOCOHCH2CH3OCOH+2H2OCCOCCOOOCH3CH3CH3CH3CH3CCOOHOHCH3浓 硫 酸2n一定条件CH2C COOCH2CH2OHCH3nCCH2COOCH2CH2OHCH329（1）CD。（2）（3）（4）（5） 取代反应。取代反应。NO2NH2Fe/HCl2013年浙江年浙江29某课题组以苯为主要原料，某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药采用以下路线合成利胆药柳胺酚。柳胺酚。已知：已知：请回答下列问题：请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的

58、是）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A1 mol柳胺酚最多可以和柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应反应B不发生硝化反应不发生硝化反应C可发生水解反应可发生水解反应 D可与溴发生取代反应可与溴发生取代反应（2）写出）写出AB反应所需的试剂反应所需的试剂 。（3）写出）写出BC的化学方程式的化学方程式 。（4）写出化合物）写出化合物F的结构简式的结构简式 。（5）写出同时符合下列条件的）写出同时符合下列条件的F的同分异构的同分异构体的结构简式体的结构简式 （写出（写出3种）。种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。境的氢原子

59、；能发生银镜反应。催化剂/O2浓硫酸/乙醇（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3从从2013年的有机试题可以看出，考查的知识面和要年的有机试题可以看出，考查的知识面和要求有所提高。求有所提高。29题历来是考生得分最高的试题，题题历来是考生得分最高的试题，题型也是前几年最固定的一个试题，今年略作改变出型也是前几年最固定的一个试题，今年略作改变出在情理之中。

60、在情理之中。+2NaOHClO2N+NaClONaO2NOHCOOHCHOOHOHCHOOHOHCHOOHOHOHOHCHO催化剂乙烯CH2CH3光照氯气CH CH3Cl乙醇/NaOH催化剂nCH CH2CH CH229（1）C、D （2）浓）浓HNO3/浓浓H2SO4（3）（4）（5）（6） （任意三种即可）（任意三种即可）考查知识点：考查知识点：（1）熟悉键线式。）熟悉键线式。（2）判断反应类型。）判断反应类型。（3）了解有机化学研究方法，特别是）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。的分析。（4）酯化反应注意细节，如和）酯化反应注意细节，如和H2O不能漏掉。不能漏掉。（5）分析推