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文档简介

1、高三 有机化学基础二轮专题复习无棣一中 林殿然 有机化学是中学化学的重要组成部分,这一选修模块的特点是:物质种类繁多、结构复杂、与生产生活联系密切。有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。一轮复习我们已经引导学生构建了如下知识网络:在二轮复习中我们要打破章节之间、无机与有机之间的限制,进行学科内综合复习,将知识系统化、条理化。有机化学知识点较多,在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳,把分散的知识系统化、条理化、网络化。1.(2016江苏,11)化合物X

2、是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应2【2016年高考新课标卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷考点:官能团的性质3【2016年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为:下列说法正确的是( )APPV是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D1 mol 最多可与2 mol H2发生反应【考点定位】

3、考查有机物的结构与性质的关系、加聚反应和缩聚反应的判断。有机物的结构和性质是高考中必考的内容,在平时复习中我们要求学生准确记忆官能团的结构和主要性质以及易错易混点对比总结,将课本知识灵活迁移到解题中来一、知识网络构建:(1)官能团的性质不同类别有机物可能具有相同的化学性质:能与NaOH溶液反应的物质类别有 :卤代烃、酚、羧酸、酯 能与Na溶液反应的物质类别有 : 醇、酚、羧酸 能与Na2CO3溶液反应的物质类别有 :羧酸、苯酚 但苯酚与Na2CO3反应得不到CO2能与NaHCO3溶液反应的物质类别有 :羧酸能与KMnO4/H+溶液反应的物质类别有 :烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛 一、知识

4、网络构建:(1)官能团的性质能与新制Cu(OH)2悬浊液及银氨溶液反应的有:醛类、葡萄糖、甲酸、甲酸盐,甲酸酯等能与氢气反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮能与x2反应的物质:烷烃、苯及其同系物一、知识网络构建:(2)官能团、条件、反应类型“三位一体”反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应 X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)、 H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)一、知识网络构建:(2)官能团、条件、反应类型“三位一体”聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应含有OH和COOH或COOH和NH2催化剂取代反应 饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中

5、的苯环溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键H2O(酸作催化剂,水浴加热)酯基、肽键 NaOH(碱溶液作催化剂,水浴 加热)双糖或多糖稀硫酸,加热”一、知识网络构建:(2)官能团、条件、反应类型“三位一体取代反应酯化型OH、COOH浓硫酸,加热肽键型COOH、NH2稀硫酸消去反应醇(OH)浓硫酸,加热卤代烃(X)碱的醇溶液,加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2,点燃催化氧化型OHO2(催化剂,加热)KMnO4(H) 氧化型 CHO直接氧化OH、一、知识网络构建:(2)官能团、条件、反应类型“三位一体氧化反应 特征氧化型 含有醛基的物质, 如甲醛、乙醛、葡萄糖、 麦芽糖,甲酸、甲酸盐,甲酸酯等银氨溶液

6、,水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液, 加热至沸腾同分异构体的书写和种类判断是高考题中常同分异构体的书写和种类判断是高考题中常考查的题型,要加强训练,不断地总结方法考查的题型,要加强训练,不断地总结方法规律,帮助学生形成有序思维。除此之外,规律,帮助学生形成有序思维。除此之外,还要细致审题,注重限制条件的分析。还要细致审题,注重限制条件的分析。1.(2016全国卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种 B.8种 C.9种 D.10种2.(2015全国卷,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B

7、.4种 C.5种 D.6种二、同分异构体1.同分异构体的种类同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)官能团种类异构(4)烯烃的顺反异构(立体异构)2.2.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个

8、的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的(1)记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种;戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种;C8H8O2的芳香酯有6种;戊基、C9H12(芳香烃)有8种。3 3、同分异构体的判断方法、同分异构体的判断方法(2)基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种

9、,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)题后总结常见限制条件与结构关系常见限制条件与结构关系总结总结感悟高考感悟高考1.1.题型:填空题题型:填空题2.2.考向:通过文字表述或框图转化中的特征反应、特征现考向:通过文字表述或框图转化中的特征反应、

10、特征现象、特殊转化关系推断官能团象、特殊转化关系推断官能团,进一步确定有机物结构进一步确定有机物结构简式,综合性强、思维容量大,是高考重点题型。简式,综合性强、思维容量大,是高考重点题型。3 3、做有机推断题时注重新信息的分析总结,还要注意正、做有机推断题时注重新信息的分析总结,还要注意正、逆思维能力的培养,同时答题时还要注意细心规范,杜逆思维能力的培养,同时答题时还要注意细心规范,杜绝低级失误。绝低级失误。三、有机物的合成与推断浙江卷.(2015.T26)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线已知:RXROH;RCHOCH3COOR RCHCHCOOR请回答:(1) E中

11、官能团的名称是。(2) BDF的化学方程式。(3) X的结构简式。 (4) 对于化合物X,下列说法正确的是。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应CH3CH2ONa2【2016年高考新课标卷】化学-选修5:有机化学基础(15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生

12、成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)3、(2015上海)(本题共12分)局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为(3)设计反应的目的是【答案】保护氨基的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):(2)写出反应试剂和反应条件。反应 【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液 (一)有机推断题的突破口1.1.根据反应条件推断反应物或生成物根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应,或酯(

13、)的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件-28-4.根据关键数据推断官能团的数目根据关键数据推断官能团的数目-30-(2)根据反应条件推断反应类型高考常见的新信息反应总结(1)丙烯-H被取代的反应:(二(二 ).根据新信息类推断根据新信息类推断(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:CH2=CHCH=CH2Br2(三)、有机合成推断题中三种(三)、有机合成推断题中三种官能团的保护官能团的保护: :(1)(1)酚羟基的保护

14、酚羟基的保护: :因酚羟基易被氧化因酚羟基易被氧化, ,所以在氧化基团前先所以在氧化基团前先使其与使其与NaOHNaOH反应反应, ,把酚羟基转变成把酚羟基转变成ONaONa, ,将其保护起来将其保护起来, ,使其使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为他基团氧化后再酸化使其全部转变为OHOH。(2)(2)碳碳双键的保护碳碳双键的保护: :碳碳双键容易被氧化碳碳双键容易被氧化, ,在氧化基团前可在氧化基团前可以利用其与以利用其与HClHCl等的加成反应将其保护起来等的加成反应将其保护起来, ,待其他基团氧化待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。(3)

15、(3)氨基氨基(NH(NH2 2) )的保护的保护: :如在对硝基甲苯如在对硝基甲苯 对氨对氨基苯甲酸的过程中应先把基苯甲酸的过程中应先把CHCH3 3氧化成氧化成COOHCOOH之后之后, ,再把再把NONO2 2还原为还原为NHNH2 2, ,防止当防止当KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化CHCH3 3时时,NH,NH2 2( (具有还原性具有还原性) )也被氧化。也被氧化。四、合成路线的设计四、合成路线的设计 感悟高考感悟高考1.1.题型:填空题题型:填空题2.2.考向:考查角度一般为依据给定的合成路线及路考向:考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信

16、息,要求考生推断出线图中的原料和一些反应信息,要求考生推断出合成路线中的一些未知物,然后以推断出的未知合成路线中的一些未知物,然后以推断出的未知物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般考查考生获取信息和应用信息的能力,以及灵活考查考生获取信息和应用信息的能力,以及灵活运用教材中知识的能力。运用教材中知识的能力。特别关注:特别关注:正确运用正确运用“正推法正推法”和和“逆推法逆推法”完完成有关合成分析;书写流程转化时要注意反应成有关合成分析;书写流程转化时要注意反应条件。条件。1.(20161.(2016江苏高考江苏高考) )化合物化合物H H是合成抗

17、心律失常药物决是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体奈达隆的一种中间体, ,可通过以下方法合成可通过以下方法合成: :(5)已知已知:苯胺苯胺( )易被氧化易被氧化请以甲苯和请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备为原料制备 ,写出相应的合成路写出相应的合成路线流程图线流程图(无机试剂任用无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干合成路线流程图示例见本题题干)。2.(20162.(2016全国卷全国卷T38)T38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应, ,称为称为GlaserGlaser反应。反应。2R2RCCCCH H R RCCCCCCCCR+HR+H2

18、2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用GlaserGlaser反应制备化合物反应制备化合物E E的一种合成路线的一种合成路线: :(6)写出用写出用2-苯基乙醇苯基乙醇 为原料为原料(其他无机试剂任选其他无机试剂任选)制备化合物制备化合物D 的合成路线的合成路线_。根据已知信息及醇的性质可用逆合成法分析合成路线根据已知信息及醇的性质可用逆合成法分析合成路线: 合成路线流程图书写的技巧合成路线流程图书写的技巧退一退、推一推、看一看退一退、推一推、看一看( (信息、条件信息、条件) )(1)(1)退一退指逆向分析,从产物出发,由后向前推,先找出产物退一退指逆向分析,从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料的前一步原料( (中间产物中间产物) ),然后再找出它的前一步原料,如此,然后再找出它的前一步原料,如此类推直到初始原料为止。类推直到初始原料为止。(2)(2)推一推指正向合成,从已知原料入手,结合反应条件,先找推一推指正向合成,从已知原料入手,结合反应条件,先找出下一步产物出下一步产物(

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