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1、第十二章红外吸收光谱法思考题和习题8. 如何利用红外吸收光谱区别烷烃、烯烃及炔烃?烷烃主要特征峰为只只只,其中v峰位一般接近3000cm-1又低于3000cm-i。V,Oas,os,OC-HC-HCH3CH3CH2烯烃主要特征峰为,其中v峰位一般接近3000cm-1又高于3000cm-i。vv,v,y=c-hc=c=C-HC=C=C-H峰位约在1650cm-i。y是烯烃最具特征的峰,其位置约为1000-650cm-i。=C-H烘烃主要特征峰为vv,y,其中v峰位在3333-3267cm-i。v峰位在三C一H'C三C'三C一H三C一HC三C2260-2100cm-i,是烘烃的高度
2、特征峰。9. 如何在谱图上区别异丙基及叔丁基?当两个或三个甲基连接在同一个c上时,则吸收峰Os分裂为双峰。如果是异丙基,双峰分别CH3位于1385cm-1和1375cm-1左右,其峰强基本相等。如果是叔丁基,双峰分别位于1365cm-1和1395cm-1左右,且1365cm-1峰的强度约为1395cm-1的两倍。10. 如何利用红外吸收光谱确定芳香烃类化合物?利用芳香烃类化合物的主要特征峰来确定:芳氢伸缩振动(),31003000cm-1(通常有几个峰)-C-H泛频峰20001667cm-1苯环骨架振动(),1650-1430cm-1,1600cm-1及1500cm-1c-c芳氢面内弯曲振动(
3、B),12501000cm-1-C-H芳氢面外弯曲振动(),910665cm-1-C-H14.试用红外吸收光谱区别羧酸、酯、酸酐。竣酸的特征吸收峰为v、v及峰。v(单体)3550cm-1(尖锐),v(二聚体)34002500(宽而OHC-OOHOHOH散),v(单体)1760CHH(S),vas(二聚体)17101700cnn(S)。竣酸的峰位在955915cnwC-OC-OOH范围内为一宽谱带,其形状较独特。酯的特征吸收峰为v、v峰,具体峰位值是:v1735cm-1(S);v13001000cm-1(S)。vasC-Oc-o-cC-Oc-o-cc-o-c峰的强度大而宽是其特征。酸酐的特征吸收
4、峰为vas、vs双峰。具体峰位值是:vas18501800cm-i(s)、vs17801740cm-i(s),C=OC=OC=OC=O两峰之间相距约60cm-1,这是酸酐区别其它含羰基化合物主要标志。7. 某物质分子式为CioHioO。测得红外吸收光谱如图。试确定其结构。根据以上分析,可知其结构iHfCHU=(2+2*1010)/2=6可能含有苯环波数归属结构信息3320羟基v(0-H)0-H2985甲基伸缩振动vas(CH3)CH32165v(C三0)C三01600,1460芳环骨架C=C伸缩振动v(C=C)芳环1450甲基变形振动§as(CH3)-CH31400(OH)-0H12
5、30叔基vC-C1C"ch31092v(C-O)C-0771芳环碳氢变形伸缩振动=C-H)芳环单取代704环变形振动§s(环)8. 某未知物的分子式为C7H9N,测得其红外吸收光谱如图,试通过光谱解析推断其分子结构。79U=(2+2*7+1-9)/2=4可能含有苯环波数归属结构信息3520,3430,3290胺(-NH)-NH23030芳环碳氢伸缩振动v(AR-H)AR-H2925甲基伸缩振动vas(CH3)CH31622伯胺面内弯曲B(NH)-NH21588;1494芳环骨架C=C伸缩振动v(C=C)芳环1471甲基变形振动§as(CH3)-CH31380甲基变
6、形振动(CH3)-CH31303,1268胺v(-C-N)748芳环碳氢变形伸缩振动=C-H)芳环临二取代严根据以上分析,可知其结构"CH39. 某未知物的分子式为CioHi20,试从其红外光谱图推出其结构。1012U=(2+2*7+1-9)/2=4可能含有苯环波数归属结构信息3060,3030芳环碳氢伸缩振动v(AR-H)AR-H2960,2870甲基伸缩振动vas(CH3)CH32820,2720vC-H(O)-CHO1700vC=O-C=O1610;1570,1500芳环骨架C=C伸缩振动v(C=C)共轭芳环1460甲基变形振动§as(CH)3-CH31390,136
7、5甲基变形振动§s(CH3)-CH3830芳环碳氢变形伸缩振动=C-H)芳环对位二取代根据以上分析,可知其结构/CH3OH3cJ一CH10.解:分子式C4H6O2,U=2,分子中可能含有C=C,C=Oo3070cm_(w):=C-H伸缩振动,1659cm_(s)的Uc=c,化合物可能存在烯基,该吸收带吸收强度较正常C=C谱带强度(w或m)大,说明该双键与极性基团相连,此处应与氧相连。该谱带波数在n一nnC=C正常范围,表明C=C不与不饱和基(C=C,C=O)相连。HGOcmJs)C=C结合nn1230cm-x(s,b)的asC-O-C及l/Ocm/s)的sC-O-C,认为分子中有酯基(COOR)存在。UC=O(1760cm)较一般酯(1740X730(高波数位移,表明诱导效应或环张力存在,此处氧原子与C=C相连,P-n共轭分散,诱导效应突出。根据分子式和以上分析,提出化合物的两种可能结构如下:A结构C=C与C=O共扼,UC=O低波数位移(约1700cm),与谱图不符,排除。B结构双键与极性基氧相连,uC=C吸收
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