第6章 生物碱

1、 重点内容 1.掌握生物碱的概念 2.生物碱的碱性强弱比较 3.生物碱的提取分离 4.生物碱的主要鉴别方法全国医药产品大全一、生物碱概述一、生物碱概述 （含（含N有机化合物的总有机化合物的总称）称）1.多数由多数由C、H、 O、N组成。组成。2. 多在环上，少数在环外。多在环上，少数在环外。3. 大多具碱性，可与酸成盐。大多具碱性，可与酸成盐。4. 多具显著的生理活性。多具显著的生理活性。生物碱的含义生物碱的含义 和特点和特点 二、分布二、分布 生物碱主要分布于植物界生物碱主要分布于植物界, ,在动物中发现得很在动物中发现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物中分布为广：少。在高等植物尤其在双子叶

2、植物中分布为广：在双子叶植物的小檗科在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae)(Berberidaceae)，毛茛科毛茛科(Rununcu-laceae)(Rununcu-laceae)，木兰科，木兰科(Magnoliaceae)(Magnoliaceae)，防己科，防己科(Menisperma-ceae)(Menisperma-ceae)，罂粟科罂粟科(Papaveraceae)(Papaveraceae)，芸香科，芸香科(Rutaceae)(Rutaceae)等等植物中广为分布；植物中广为分布； 裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属(Taxus)(Taxus

3、)，松柏科松属，松柏科松属(Pinus)(Pinus)，云杉属，云杉属(Picia)(Picia)，三尖杉科三尖杉属，三尖杉科三尖杉属Cepha-Cepha-lotaxus)lotaxus)，麻黄科麻黄属，麻黄科麻黄属(Ephedra)(Ephedra)等属植等属植物中有分布；物中有分布；少数单子叶植物如石蒜科，百部科少数单子叶植物如石蒜科，百部科(Stemonaceae)，百合科，百合科(Liliaceae)等植等植物中有分布。在低等植物中，生物碱分布物中有分布。在低等植物中，生物碱分布少，而且结构一般为简单。生物碱在生物少，而且结构一般为简单。生物碱在生物体中体中 的存在部位和含量往往差别

4、很大，一的存在部位和含量往往差别很大，一般来说，含量在千分之一以上即为高含量。般来说，含量在千分之一以上即为高含量。sp3 (-NR) sp2(-C=N-) sp (-CN)练习题一、单选题 1生物碱不具有的特点是（ ） A. 分子中含N原子B. 具有碱性 C. 分子中多有苯环 D. 显著而特殊的生物活性E. N原子多在环内 2. 生物碱碱性最强的是（ ） A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱 3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（ ） A. 阴离子交换树脂 B. 阳离子交换树脂 C.硅胶柱色谱吸附 D. 大孔树脂吸附 E. 氧化铝柱色谱吸附

5、 4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（ ） A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法 C. pH梯度萃取法 D. 有机溶剂回流法 E. 分馏法 5. 生物碱沉淀反应的条件是（ ） A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 盐水溶液 E. 醇水溶液 6. 下列生物碱碱性最强的是（ ） A. 莨菪碱 B. 东莨菪碱 C. 山莨菪碱 D. N-去甲基莨菪碱 E. 樟柳碱 7溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（ ） A. 水 B. 甲醇 C. 正丁醇D. 氯仿 E. 苯 8从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（ ） A. 在水中溶解度不同 B. 在乙醇中溶解度不同 C. 在氯仿中

6、溶解度不同D. 在苯中溶解度不同 E. 在乙醚中溶解度不同 9. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（ ） A. 碘化汞钾 B. 碘化铋钾 C. 硅钨酸 D. 雷氏铵盐 E. 碘碘化钾 11. 常用生物碱薄层层析显色剂（ ） A.硅钨酸 B.碘化铋钾 C.改良碘化铋钾 D.碘-碘化钾 E.雷氏铵盐 12在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（ ） A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取 C.丙酮直接从碱水提取 D.正丁醇直接从碱水提取 E.酸化后乙醇提取二、多项选择题二、多项选择题 1. 属于强极性化合物的是（ ） A油脂 B叶绿素 C季铵生物碱 D氨基酸 E挥发油 2.可作生物碱沉淀

7、试剂的是（ ） A. 碘化铋钾B. 雷氏铵盐C. 硅钨酸 D. 醋酸铅E. 钼酸钠 3. 对生物碱进行分离时，可利用（ ） A. 碱性差异B. 溶解性差异C. 特殊官能团差异 D. 极性差异E. 分子大小差异 4. 提取生物碱常用的提取方法有（ ） A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 亲脂性有机溶剂提取法 D. 醇类溶剂提取法E. 碱提取酸沉淀法 5. 亲水性生物碱通常指（ ） A. 两性生物碱 B. 游离生物碱C. 季铵生物碱 D. 具有NO配位键的生物碱 E. 仲胺生物碱 6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（ ） A. 萃取法B. 水蒸气蒸馏法C. 分馏法 D. 浸渍法 E.

8、渗漉法 7. 用乙醇提取生物碱可提出（ ） A. 游离生物碱 B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐 D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱 9. 用酸水提取生物碱时，可用（ ） A. 煎煮法B. 回流法C. 渗漉法 D. 浸渍法 E. 连续回流法 10. 生物碱的沉淀反应（ ） A. 一般在稀酸水溶液中进行 B. 可应用于生物碱的分离纯化 C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂 E. 可不必处理酸水提取液 11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（ ） A. 先用酸水湿润药材 B. 先用碱水湿润药材 C. 先用石油醚脱脂 D. 用

9、氯仿、苯等溶剂提取 E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取 12. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：（ ） A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强 B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强 C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱 D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强 E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强 三、分析比较题，并三、分析比较题，并简要说明理由简要说明理由 1.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强弱程度 NCOOCH3NCH3ONCH3COOCH3A B C2.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强弱程度NOOOHCH3NCH

10、3CH3H3COHOHOH3CONOOOA B C3.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强弱 NNNNCH3OCH3OCH3NOCH3OCOCHC6H5HCH2OHNCH3HOCOCHC6H5CH2OHA B C4.比较下列生物碱的碱性强弱顺序 A B CNH3COH3COH3COOCH3NHOHHH3CONHCOCH3H3COH3COOOCH35.比较下列生物碱的碱性强弱顺序 莨菪碱与东莨菪碱6.比较下列生物碱的碱性强弱顺序四、设计提取分离流程四、设计提取分离流程 1某植物药含有下列季铵碱、叔胺碱、酚性叔胺碱及水溶性、脂溶性杂质，试设计提取分离三种生物碱的试验流程。 2.某植物药中含有下列A、B、C三种生物碱及水溶性、脂溶性杂质，（1）写出检识生物碱的试剂组成、现象及注意事项。（2）试设计提取与分离三种生物碱的实验流程。 A B CNOCH3OCH3HOH3CONH3CO