第十一章醛和酮习题

1、第十一章 醛和酮习题练习一1、 用系统命名法命名下列化合物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）2、 写出下列化合物的构造式：（1）2-methybutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4-penten-2-one （4）5-chloro-3-methylpentanal （5）3-ethylbenzaldehyde （6）1-phenyl-2-buten-1-one 3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。（1）a.b.c.d.（2）a.b.c.d.4、 完成下列反应方程式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10

2、）5、 以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。（1）（2）（3）（4）（5）（6）6、 预料下列反应的主要产物：（1）（2）8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。解：9、写出与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。10、对下列反应提出合理的机理：（1）解：（2）解：11、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。柠檬醛 假紫罗兰酮 b紫罗兰酮 a紫罗兰酮试回答： (1)拟出能解释上述反应的历程。 (2)第二步反应中紫罗兰酮是占优势的产物

3、，为什么？ (3)在紫外可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？解： 12、顺1,2环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇酸生成原料。（1）推测A的结构;（2）用反1,2环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？解：13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成：（1） 从乙醛合成1,3-丁二烯。（2） 从环己酮合成己二醛。（3） 从丙醛合成。（4） 从乙醛合成。15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）16、比较下列化合物C和D哪一个

4、较稳定？为什么？从化合物E出发分别合成C和D。各使用什么试剂？为什么？解：17、写出下列化合物存在的酮式烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：（1） 乙醇 （2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮解：（1） （2） （3） （4）（2）比（1）稳定。 （5）18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：（1），解：（2）解：19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的

5、乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物物F和G的合理结构。解：练习二例1. 用系统命名法命名下列化合物： 解：例2. 选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应：解：例3. 完成下列反应：解：例4. 完成下列转化：例5. 用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）环己烯、环己酮、环己醇（2）2己醇、3己醇、环己酮（3）乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇解：例6. 推测化合物结构：化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B（C5H10O）。B没有旋光性，B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试推导出化合物A、B、C的构

6、造式。解：练习三一. 用系统命名法命名下列化合物：二. 写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式： 1. 三氯乙醛 2. 2丁烯醛苯腙 3. 丁酮缩氨脲 4. (R)3甲基4戊烯2酮5. (Z)苯甲醛肟 6. 3甲基2戊酮三. 将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序： 四. 写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： 1. CH3CHO/稀NaOH, 2. 浓NaOH 3. 浓OH, HCHO 4. NH2OH 5. HOCH2CH2OH /干燥HCl 6. KMnO4/H+, 7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H

7、2SO4 11. HCN,H2O/H+ 12. C2H5MgBr/干醚,H2O/H+五. 写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：1. LiAlH4/H3O+ 2. CH3CH2OH/干燥HCl 3. HCN/OH 4. Tollens试剂 5. C6H5NHNH2 6. ZnHg/HCl 7. Br2/NaOH 8. 饱和NaHSO3溶液 9. C6H13MgBr/H2O10. H2NNH2, (HOCH2CH2)2O, KOH, 六. 写出CH3CHCHCHO与下列试剂反应的主要产物：1. H2/Ni 2. NaBH4 3. LiAlH4/H3O+4. HCN 5. 饱和NaHSO3溶液 6.

8、 KMnO4/H+, 7. HCl 8. C2H5OH/干燥HCl 9. CH2CHCHCH210. Ag(NH3)2OH七. 完成下列反应：八. 完成下列转化：九. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1. 甲醛、乙醛、苯甲醛 2. 苯乙醛、苯乙酮、1苯基1丙酮 3. 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 4. 乙醛、乙醇、乙醚十. 下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与亚硫酸氢钠加成？哪些能与菲林试剂反应？哪些能与吐伦试剂反应？哪些能与羟胺生成肟？十一. 从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇FeCl3呈浅紫色，与2 , 4二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。试推测该化合