2019年高考化学优秀模拟题分类汇编专题20有机化学综合题含答案解析

1、专题20 有机化学综合题1.【西南大学附属中学校 2018届高三3月考】高分子材料 PET聚酯树脂和PMMA勺合成路线如下:"NaOH 溶液COOCH,PET单体催化剂,C国0fA PET聚酯l HCN / OHjqit H30 f H* *回乜CH,C00CH1 （PMMA）-70 -已知:I. R1COOR2+ RiisOH化剂RiCOORj+ROH （ Rh Rj, Rj 代表煌基）O n k R.-CRsOH1. HCN /OH- t,1氏一C-COOH （七.如代表蟋基）n, H；0/ H(1)的反应类型是。(2)的化学方程式为 。(3) PMMA体的官能团名称是(4) F

2、的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为 。(5) G的结构简式为。(6)下列说法正确的是 (填字母序号)。a.为酯化反应b. B和D互为同系物80cH.3c. 1 mol C00cHi与足量NaOH§液反应时，最多消耗 4 mol NaOH(7) J的某种同分异构体与 J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 (8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式 。H20CH厂CH? + 2NaOH - CH2-CH2 H- 2NaBr【答案】加成反应Br Br°H OH碳碳双键酯基OHOICu"2 cH3 CH-CH3 + O2 A > 2C

3、U3CCH3 + 2H2OO II COCHzCHOHICHj-C一COOHcooch2ch2oh倦他酬COOCHZCH,OHaHOCH/JHich3【解析】【详解】根据题中各物质转化关系,由PMMA的结构可知，PMMA单体为CHaYCdyOOOCHh E氧化得F, F的 核磁共振氢谱显示只有一组峰j F发生信息U申的反应得G, G在浓磷酸作用下发生消去反应得丁，结 合PMMA单体的结构和E的分子式可如,E为CHbCHOHCHs ,F为CH£OCHG为CH+8HCO0H, J为CHY(CH5)OOOH,所以口为H8H”乙烯与漠发生加成反应生成4为B1c%CH3L A在碱性COOCHj

4、CH2OH条件下水解得5为HOOIiCHqHR与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为COOCH班均OH、 PFT单体发生信息I的覆得PET聚酎注(13根据上面的分析可知，反应的反应类型是加成反应；HQCH2-CH2 + 2NaOH CH：-CH2 + 2XaBj的化学方程式为 Br BiOH OH; ( 3) PMM/#体CH=C(CH)COOCH PMMA体的官能团名称是碳碳双键和酯基；(4)反应的化学方程OHO式为回.(5) g的结构简式为OHCH；i COOHCH： ; (6) a.为CH=C(CH)COOHW HOC成生酯化反应，故a正确；b. D为HOCH B为HOC2CHOH

5、它们的羟基的数目不同，所以 B和D不是互为同系物，故 b 错误；c. D中有羟基，能形成氢键，所以 D的沸点比同碳原子数的烷烧高，故 c正确；COO CH.D. 1molCOOC&与足量NaOH反应时，最多消耗 2mol NaOH,故d错误；故选ac;(7) J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是COOH； (8)由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为COOCHjCH;OiH3 事白 <2C-0- CKCH-+出一但COOCH；CH;OiH2.【漳州市2018届高三考前模拟】H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件

6、略去广CH=C-CH.CI-NhDH 仁也仁业 CL 八 CH，濯诵 化利. 催化剂就。 式TTT re总工CHCH乩 AM6箱化制_ F I皆GH沼液5-g (GHQ毋"沙他化| HQ-Hr 一定条件已知： RCH=CHCH=CHR, CH=CH+RCH=CHrB中核磁共振氢谱图显示分子中有 6种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3) 2C=CH的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的 H外，还显示组峰，峰面积比为(3)D分子中含有的含氧官能团名称是,E的结构简式为(4)发生加聚反应的化学方程式为反应生成H的化学方程式为(5) G的同分

7、异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)。苯的二取代物与FeCl3溶液发生显色反应含“CO3”结构【答案】2一丁烯21 ：CH = CH2代 1K出土Z/化剂.1“ L I *CHi 1jTTxTHT-CLMJH +、11 'JOEJCILCH; ;(BCH3CH=CH催怖n 1 ；rn -CHCHj CHsCH CHCH 11Br Hr【解析】【分析】Cfo由A与氯气在加热条件下反应生成匚目T-CHC'H- U 16 羟基、竣基山d1>、1 z)t，H±YC-%+ZH2Oc-H<产'尸1212CH3CH=CHCH爪一NMJHW吧,.t&

8、#39;FljOI('HCHi11OH (JH1-C CH-ClCH*1,可知A的结构简式为(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料 (无机试剂任选)，设计制备2, 3-丁二醇的合成 路线。八 CH3,故苯乙烯与(CH) 2c=CH发生已知信息烯煌复分解反应生成A,CH=C CHCI11八('Hi!'与HCl反应生成B,结合B的分子式可知，中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B。应是发生加成反应，BdTCH -CCH (111八 (Hr j勺J?('ll.CH I' H M-cC£ X)HI ' I ICll八 CHt顺推可

9、知C为,D为、/。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E, E可以氧化生成 QHOBr,说明E中羟基连接的 C原子上有2个H原子,CHHiCH zOH故E为Hr-Z-K Ic >I H CtKIHQHQBr 为化钠溶液条件下水解、酸化得到G,则K CE-ECCX.U 1G为、二,D与G生成H, H为【详解】(1)(CH 3)2C=CH的同分异构体中 CHCH=CHCIW在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的CHr-LH.化学名称为2 丁烯；(2)除苯环上的H外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为 1 ： 6; (3)官能团名称是羟基、竣基，E的结构简式为CH CIh分子中含

10、有的含氧；(4)分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为OHI/发生酯化反应，生成 H的化学方程式为CH-C7K)HOH1 JI C（KIH（5）的同分异构体中，同时满足下列条件：苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基；含“一CO。”结构，可能是竣基也可能是酯基；则如果是竣基，只有一CH2COOH此时共有3种情况,如果是酯基，有 HCOOCH、CHCOO-、一 COOGH此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况；（6）以丙烯为原料制备 2,3 丁二醇的合成路线为CHCH=CCHCH=CHCHCH=CHGH、；lI J'H

11、f >riliCH-CHCEl ； f CllsCH CHCUI I I Ihr HrOH QHBr23.【四川省双流中学 2018届高三考前第二次模拟】有机物X是一种重要的有机化工原料，如己知：i .X为芳香煌，其相对分子质量为COOH 碑司匹林COOH (X5OHmcoo、图所示是以有机物 X为原料设计的合成路线（部分产物、个别合成路线、反应条件等略去）。92; Y是一种功能高分子材料。ii.烷基苯在酸性高镒酸钾的作用下，侧链被氧化成竣基：LVKMna f H * J(CHj? COOH(5)写出以A为原料制备路线流程图的示例如下：里【答案】 M氨基、竣基还原反应a WHr 

12、6;。叫TO用口 IL片9*40 y空。的合成路线流程图(其它试剂任选)。合成学&CH ,CH3cH 弋&CHLCH4避免氨基被酸性高镒酸钾氧化J-COO - -rN FT4-+21 +与 HHhHiOcup(川值“u 0心6"旦-O'、苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：CCOHx结构简式为。 e刈中官能团的名称为。(2)反应的反应类型是 ；反应和的顺序不能交换的原因是 O(3)已知A为一氯代物。反应的化学方程式为 。反应的离子方程式为 。(4)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。芳香族化合物不能发生水解反应，也

13、不能发生银镜反应；1mol该有机物最多能与 2 mol NaHCOg全反应。lliioCUjOMX92【解析吩析:相对分子质量为虫的某芳香烛X是一种重要的有机化工原料,好分子组成为CkH上则而臼一以由烷烧中c原子与H原子关系可以知道I该任中C原子数目不靛小于7-故该芳香炫X的分子式为? K与氯气发生取代反应生成A A转化生成凡E催化氧化生成。C能与银氨涔液反生成D,故H含有酹轻基、C含有醛基，故A为H，B为D酸化生成E,故D为E为二匚。吃在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应的产物可以知道F为,5转化生成GOOH£OOH £oc因为苯胺容易被氧化，由反应信

14、息I、反应信息n可以知道,nh2Y, Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为发生反应生成与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林(CH/OO)。?在催化剂条件H n ；下发生加成反应生成与氯气发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成r详解：(I)通过分析知，X结构简式为H中官能团的名称为氨基和豆基，因此本题正确答案是:j氨基、瘦基; 反应的反应类型是还原反应；反应和的顺库不能交捡的原因是避足叁基喷酸性高盆隙抑氧化5因此'本题正确答案是：还原反应彳避免氢基而轻性高镜酸那氧化(3)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y,反应的化学方程式为:

15、4H ，37：修皿:：,反应是苯甲醛发生的银镜反应，离子方程式为：因此，本题正确答案N"H"mXJ-+20 Hl_：COO -rN K-4-+2.CUUH3(4)阿司匹林同分异构体满足下列条件：芳香族化合物；既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基； 1mol该有机物能与2molNaHCOg全反应,说明含有两个竣基，如果取代基为-COOH -CH2COOH有邻间对3种结构；如果取代基为 -CH (COOH 2,有1种结构；如果取代基为两个 -COOH 一个-CH3,两个-COOH为相邻位 置，有2种同分异构体；如果两个-COO曲相间位置，有3种同分异构体；

16、如果两个-COOH为相对位置，有1种同分异构体；所以符合条件的有10种，因此，本题正确答案是：10;CI在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠酹落灌、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶涌中发生水解反应生成成反应流程图为:因此j本题正痹答案是：*M醇 a4.【重庆市某江中学 2018届高三高考适应性考】屈昔多巴(种抗帕金森OOHOH阜.)氏病药物。以下是屈昔多巴的一种合成路线(触皿简写为简写为BnCl,CbzCl ):noHO-CHCI(BnCI)目CHO KXWCHjOH r弱机物X B一一，CHO 日COOHNHiOHOHCl(Ct)zCl) BnO

17、ZBbOCOCHQnh-Q,CH<NOHBnOBQ系列庾戌日COOHNHCbi Jmol/LHCIOH曲HOHOCOOHNHrOK (B W<S)回答下列问题:(1)反应的反应类型为(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为,屈昔多巴分子中有个手性碳原子。(3)反应为加成反应，则有机物X的名称为(4),性(填“酸”、"中”或“碱”)(5)的同分异构体中，能与 NaHCM液反应生成CO的二取代芳香化合物种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲 酸的合成路线:取代反应保护羟基氨基2氨基乙酸或甘氨酸碱

18、6HWMHOOCCH：-CTOKLOOM【解折】C）反应为酚羟基上的氯原子被由取代n属于取代反应J由于酚羟基易被氧化，所以其作用为 保护酚转基；（2）根据屈昔多巴的结构茴式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氧基，届昔多巴中 有2个手性碳原子，即与酉急基和氨基相连的碳原子/3）反应但为加成反应，根据原子守恒和生成物结构简式可为所有机物X的名称为氨基乙酸或甘氨酸j （4） CM3卬含有氨基,显碱性J <5> 稣儿的同吩舁构体中,能与四加依溶滞反应生成 g,说明含有垂基，苴茶环上的两斤取代基可 以是3aH和-飙口或-CH8OH和"Qj均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，箕

19、中核磁 共振氮前四组嶂的结构简式为冉® ' H（X3©YHf皴上述合邮线可 知以对疑基茅甲醛为原料制备对羟基笨甲酸时首先要保护瓯隆基，则芦合成路线为点睛：本题结合有机框图推断，考查有机物和官能团的名称、结构、性质、反应类型、物质转化、同分异构、合成路线。易错点为（5） ©戈=1的同分异构体中，能与 NaHCO溶液反应生成 CO,说明含有竣基，其苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH2CI或-CH2COOH和-Cl ,均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为5 .【西安市长安区 2018届高三教学质量检测】黄酮醋酸

20、（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：RCN酸性条件下发生水解反应：RCN RCOOH(1) C的分子式为 , AE的反应类型是 (2) F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醍键、竣基和(3)写出 ZB的化学方程式： (4) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。(5)写出符合下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式： 。分子中有4种不同化学环境的氢；可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线

21、流程图(无机试剂任 选)。 合 成 路 线 流 程 图 示 例 如 下CH3CH2OH170产一产Br Br C9HoO2O OII II HaPO*CHsC-O-CCHi 与苧4CH3COOH+HO-CHaCN 曰。氐0姓 HOHQfCHy00H浓硫酸 H。-JCHjCOOC：H;1解析】分析* (1) C中含1个基环和1个皴基,不饱和度为务C的分子式为GH口6口对比D、E的结 构简式，D-E为取代反应.(2)根据F的结构简式，F中含氧音成团为藤基、融镀、获基.<3)AB为取代反应.同时还生成CHjCOOHoCHCOOHH空<4)根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为。该物质中含

22、竣基和经基,通过醋基缩聚形成高分子化合物.(5) D的不饱和度为5, D的分子式为C0H1QCI; D的同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，水解产物一种含酚羟基，一种含醛基；结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的 H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)H°一少匚用8c也可由HO-C y-CHCOOH和CHCHOH生酯化反应制得;对比H。一2c0°H和的结构，增加1个碳原子，仿流程中AE 结合题给已知即可实现。先与NaCN GH5OH反应生成H°O-CHjCN , H。一八 HTHrCXHO-P

23、CH-jCOOH*酸性条件下发生水解反应生成*。详解：(1) C中含1个苯环和1个厥基，不上&和度为 5, C的分子式为 GHkQ。对比D> E的结构简式，D中氯原子被-CN取代，AE为取代反应。(2)根据F的结构简式，F中含氧官能团为竣基、醍键、默基，答案为谈基。(3) A-B为取代反应，同时还生成 CHCOOH反应的化学方程式为HiC0IIO-C-CH+ CH3COO HCH2COOHOH(4)根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为,该物质中含竣基和羟基，通过酯基缩聚形成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为(5) D的不饱和度为5, D的分子式为Q汨u露Ch D的同分异构

24、体可发生水解反应,且一种水解产 物能与FKl.发生显色反应，另一种水解产物育暖生根饯反应n水解产物一种含酝斐基，一种含醛基； 结合分子中有2个。原子和4种不同化学环境的H,符合条件的一种同分异构体的掏简式为:O产HO-C-H 口H笛皿毕C.EQ 或或 Cl q(6) 1co0c必可由HUTQHrCOOH和chcho侬生酯化反应制得；对比H0 ()和的结构，增加i个碳原子，仿流程中.结合H0-J_ija 0C14 rxj题给已知即可实现。.先与NaCN GH5OH反应生成一， 工，H0 "YH 二 CN*叶&人 4+ 卡 HO- 'ACH-£OOH 人卡咨分、

25、区工口用酸性条件下发生水解反应生成;合成路线流程图HO-CHapN 但tHQ, HO-FCHjCOOHJH QH .浓硫酸，A点睛：本题以黄酮醋酸合成路线为载体,考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的HO-CHOOCjHj推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再结合H原子的种类，用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结 构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什 么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。6 .【

26、吉林省实验中学 2018届高三下学期第十次模拟】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)?oKj- l nU. K'-trl= C r*v-rt：u已知：a.一度空件QQ,该分子为链状结b.丙二酸酎为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为回答以下问题：(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是 。(2) C的结构简式为：。(3) E与G生成醋硝香豆素的反应类型为 。(4) 写出题中苯酚与丙二酸酎生成G的化学方程式 。5 5)反应的化学方程式为 。(6)关于E物质，下列说法正确的是 (填字母序号)。a.在核磁共振氢谱中有五

27、组吸收峰b.可以用银镜反应鉴别 D和Ec.可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应d.存在顺反异构(7)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。【答案】 酯基、厥基、硝基2J加成反应o 0 O=c=cx=o 一 QCfOjN-CHO - CKrE-C勒，总 Q"Oo【解析】试题分析：甲苯与硝酸发生取代反应生成A,根据日 (为，结合C的相对原子质量是153可知，C为O n CH-OI C CM o则E为L Mh，苯酚与两二酸酎反应生成 GL I J据醋酸香豆素的结构简式可知，G为0。中O

28、解析：通过以上分析可知，(1)醋硝香豆素归称是酯基、琰基、硝基；(2) C的结构简式为J =" CM -U CHj -Ji：Q <5abd 13ch3 eD的结构可知，A为，BEten 均 口，D和内酮反应生成 E,B, E和G反应生成醋酸香豆素，根NO P t !ii-t -( !)II凸中含有官能团的名CH. (31 C CMt ;；(3)吩与(4)苯酚生成的反应类型为加成反应。n与丙二酸酎生成的化学方程式是< H (THII(5)与丙酮反应生成NQ1,反应的化学方程式为OjN-CHO 萍女感，一新年, 0所CM - CM UH】 'HiO rt 6正确;中有

29、5种等效氢，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故含有醛基、不含醛基,所以可以用银镜反应鉴别正确;E,故b不能发生缩聚反应，故c错误;o nII和II C Oil顺反异构，故d正确。(7)G为 0, G的同分异构体，可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有竣基。如果取代基为竣基、碳碳三键、羟基，竣基、羟基位于邻位有4种同分异构体，竣基、羟基位于间位有 4种同分异构体，竣基、羟基位于对位有2种同分异构体，如果取代基为 C=CCOOHOH有邻间对三种结构，所以共有13种同分异构体。7.【山东省师范大学附属中学 2018届高三第十一次模拟】工业上以乙醇为原

30、料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-竣酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：4-解选扁桃酸0H香Q素-3 ,殿酸已知：I .RCOOR + R' OH 亚g RCOO'R+R' OHC(M)R'C(M)Rr尸口 It呢/ILRCIIO+ ClhRCH<CCXiR1C(K)Rr(R, R' , R'表示氢原子、烷基或芳基 )回答下列问题：(1)反应属于取代反应，则 A中官能团的名称是 (2) 'HO的名称是，反应的反应类型为 。(3)反应的化学方程式是 (填标号)。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法

31、正确的是a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为 236c. G分子中的碳原子均可以共面d.化合物WT归发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH Q共有种(不含立体异构)(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线【答案】竣基邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛加成反应 OHCCOOHcd261 :Li生CQDHCOOHCH-C&#

32、39;1Hl - .Oil2必分析：本题考查有机物的推断与合成直在考查考生的分析推理官功。反应属于取代反应，由反应条件可知A为CHsOOOHaCH,COOH与氢氧化钠溶懑反应.酸化得到QC为HOCH,S0吐0发生催化氧化得HCW-CHCOOH到DD为OHCCQQ鱼D与茶酚发生加成反应生成对轻基扁桃酸。打0加与丙二酸0H发生解化反应生成E,结合E的分子式可加上的结构简式为GtiiBXSCOQQHbE与Crtd发生信息口中反应生成EF发生系列反应得到香豆素-3-骏骏由香豆素3度酸的结构筒式，可知W为OHCX产1CHCCOOM，则 F 为HlF发生信息中反应生成GG分子中含有2个六元环,则G为COO

33、CrHr详解：(1)反应属于取代反应，由上述分析可知,A的结构简式为CHCOOH A中官能团的名称是较基；正确答案：较基。(2)【II。 该有机物含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物D为OHCCOO质苯酚发生加成反应生成反应的反应类型为加成反应；正确答案：邻羟基苯甲醛或OH2-羟基苯甲醛；加成反应。 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成 E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCCOOC5,反 应 的 化方 程 式 是 OHCCOOH +UII催化刑旧化和OHHIT lIOH(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCCCOOCt,F为0H

34、aCF1-CH-< COOH; 正确答案：OHCCOOHFCOOC, H tC3X； Hs;a.核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a错误；b. F的分子式为 G4H6Q,相对分子质量为 264,质谱仪可检测最大质碳碳双键及与之相连的碳有可能共平荷比的值为264,b错误；c .苯环中的碳共平面,面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确;d.化合物 W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。(5)信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、一OH CH2OH时，有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、一 OH OCH日有102

35、6。种结构；Q中有2个酚羟基、1个一CHOOCH,有6种结构，共26种；正确答案:(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1 : 1,可以用3步即可完成合成路线： 乙醇与丙二酸反应生成 C2H5OOCQCOOH,coon该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成OFF,根据信息I .RCOOR +R OH加热 RCOOR+R' OH 可知,gQHC-COOCi Hb在一定条件下发生生成£0(l I；流程如下:/C0W(弋UI CJIJOII | 记黑/fH OOCCHCOOCOOHOilhCCT点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应

36、方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生 的思维能力提出了更高的要求。8.【吉大附中2018届高三第四次模拟】有机物 I (分子式为C3H8Q)是一种香料，如图是该香 料的一种合成路线。LAlHaCJ/OM：L5j A 'LJ(EhnO&T'田叵卜一心逅产4回E6、 OHHi .? (D%已知： IgMHaX lgMfRYF N为mM.有机物D的摩尔质量为88 g mol-1,其核磁共振氢谱有 3组峰；有机物 H是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个侧链。回答下列问题：(1)用系统命名法命名有机物 A;

37、(2) B的结构简式为;(3) F-G 经历两步反应，反应类型依次为 , 。(4) 8D第步反应的化学方程式为 。(5) F在一定条件下能形成一种聚酯类化合物，写出该反应的化学方程式(6)己知有机物甲符合下列条件：为芳香族化合物；与H互为同分异构体；能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有 种，写出一种满足苯环上有 3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为 6:2:2:1:1的有机物的结构简式 (7)参照上述合成路线以丙酮等为原料合成D (无机试剂任选)消去反应【答案】2 -甲基-1-丙烯(或2 一甲基丙烯)加成反应(或还原反应)CHj-CH-CHO + 2c匚岫加或 。1网1<)

38、t)|40)I谨做战化鼎(%一£一匚% « %-一 7(TlLf=s - < Hi-< H*< H, 1130fITI * Zi|A(<M>HSM 删<<«>»【解析】分析：由信息可知A为不对称烯烧，B为醇，经催化氧化得醛 C, C与新制Cu(OH)2反应生成竣酸钠，再经酸化处理得竣酸 D,由D的摩尔质量和核磁共振氢谱可确定D的结构简式，D与H发生酯化反应生成I ,则H为醇，根据质量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，结合H的信息，推出醇H的结构简式。已知 E为酮，由信息可得 F为羟基竣酸，而G为竣酸，经

39、还原得醇 H,可见F-G要先脱水再加氢。详解二由反应条件可蠲定D为裂酸,其摩尔质量为/g也或1,核磁其振氢谱有¥组峰，可推知D为 (GH。2cHem均逆向推导可得A为(CH/OCH力其名称为2-甲基-1-丙烯簿2-甲基丙悔1 (2)由A的结构筒式，转合信息可推如B的结构简式为CH止CHQigH。OH。，由£的结构简式，结合信息可推知F的结构简式为后1.分子式为GHw。打而G的分子式为GHgQ,所以F-G时要先在浓硫酸作用下消去轻基，再用H与JC加成，因此这两岁的反 应类型分别为消去反应和加成反应f或还原反应八(4) 8D经过两步反应，一是与新制Cu(OH)2反应生成竣酸钠，

40、再酸化处理得竣酸D,所以第一步反应的化学方程式为(CH) 2CHCHO+2 Cu(OH+NaOH. (CH) 2CHCOONa+ CO>J +3H2O。OHF的结构简式为J 1m,分子中既有羟基，又有竣基，在一定条件下可发生COOH聚酯反应，方程式为（6）已知I的分子式为Ci3H8Q, D为竣酸（CH3）2CHCOQH根据酯化反应中原子守恒可得醇H的分子式为C13Hl8Q+H2O- C4HsC2= C9H12O,其同分异构体中能被氧化为醛的物质一定含有原子团一CHOH则其同分异构体有一收匚出叫叫种，也有邻间对3cm- CH2OH种，LJ-CHQH有邻间对3种， 2油的结构中，两个甲基在邻

41、、间、对 时，分别有2种、3种和1种，所以有机物甲一共有 13种，其中满足苯环上有 3个侧链，2H匚Hl-CM）且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为2 或CHj CH,儿 20H 。（7）以丙酮等为原料，根据信息先转化为羟基竣酸，经脱水去掉羟基，再与H2加成即得D。其转化过程为() 上 HC XflJH (m-r-ch, .OHI秣*H/需Ml I A I点睛：本题的难点是 F-G的转化和H的同分异构体。根据 E的结构简式，结合信息可得F的组成和结构简式，与 G的组成相比较，应用所学知识，先脱水再加氢即可实现，同理第7问也解决了；按要求写 H的同分异构体时，首先明确

42、必须是含有一CHOH的醇，其次侧链数从1个、2个再到3个思维方式去推理，即可得出正确的答案。9.【莆田市2018届高三下学期第二次（5月）质量测试】有机物 X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下（部分反应物、反应条件略去 ）：OA Fv/NHjt'lUH.、CH.C(X)H H<CDCHjCY XXH(D 体化制,加拷问施已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:RCO映 +R OH3+R OH(R R'、R'均代表煌基 )。(1)反应所需的试剂是 ,反应的反应类型是 。(2) B中含氧官能团的名称是 ;反应的产物除了 X以外，另一种产物的名

43、称 是。(3) D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为(4)反应的化学方程式为 (5) E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式I .苯环上一氯代物只有一种n.与氯化铁溶液发生显色反应m.能与碳酸氢钠溶液反应放出co(6)已知：、/;当苯环上已有一个“一 CH”或“一Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“一NO”或“一COOH时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备C<M K'H.CK的合成路线图(无机试剂任用)。【答案】浓硝酸、浓硫酸 还原反应CHJC1()H硝基甲醇 ；C Il.C

44、OCX'H, "J + H2OEJH网闻川加热浓硝脩.浓硬酸Fc/MUl浓瞌酸，乙醉加热C()(NH【解析】分析：根据A与B的结构简式可知反应仍是硝化反应反应中硝基转化为氨基，反应是还原反点,根据口与E的结构简式可知反应©是醋|工反应，根据已知信息可知反应是酹交换反应，X的姑构简式为O，据此解答心详解：C1)反应是笨环上的氢原子祗硝基取代,因此所需的试剂是该硝酸、浓硝酸J反应中硝基转化为氨基，.反.应是还原反应。(2)根据B的结构简式可知B申含氧宫籥团的名称是硝基；根据已知信息结合原子守恒可失皈应的产物除了 X以外，另一种产物的结构简式为CH3OH,其名称是甲酹。(

45、3) D分子中含有竣基和羟基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为(4)反应是酯化反应，反应的化学方程式为ICH3OHJ皿1一:CHjCXXJClL+ H2Q«)E的同分异构体有多种，笨环上一氯代物只有7札说明茶环上的氢母子只有一类。与氯化铁溶港发生显邑反应.说明含有酚羟基£能与碳酸氢钠落潮反应雌 C6,说明含育按基，要使笨环上的(6)根据已知信息结合逆推法可知以甲苯、乙醇为原料制备任 用的合成路线) 为图 (无 机 试 剂浓循陋,诙M：叔加拄Fc/MI£l氢麻子只有一类，则笨环上还含有2个甲基J结构对称则符合条件的有机物结构简式

46、为点睛：该题的难点是合成路线图设计，答题的关键是准确理解题干已知信息，考查学生获取信息并能灵活应用的能力，解答时注意利用好逆推法。10.【福州市2018届高三下学期5月模拟】药物 Targretin(F)能治疗顽固性皮肤 T细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示:已知:K-Bi、RCOCIiii RCOOHSOCI；:+ RCOCS（R表小煌基或芳基）(1)反应的反应类型是反应的化学方程式:(3)C的核磁共振氢谱图中有个峰。(4)反应的化学方程式:(5)F的分子式是 Q4*Q. F中含有的官能团:（6）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑一O构）：a.苯环上的一氯代物有两种b .既能

47、发生银镜反应又能发生水解反应（7）已知:oitRCIIii.HQ。】【tll-R1（R R'为煌基）。以2-澳丙烷和乙烯为原料,CHj CHj用箭选用必要的无机试剂合成 nad气必合成路线（用结构简式表示有机物,头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）【答案】氧化反应幅帽 "6HQMCoaiklinit; cn,<.H,HX OI,特化利碳碳双键、竣基in Ji JI+ CIBrCIhRrHOCH TH Oli 1+oilf CHQ 44人CliLOH OHCH,.fcll.SOj"S-ch cn=(-rir.CHXCH ：【解析】分析；对二甲苯被酸性高镉脏

48、铜氧化为对菸二甲酸J对茶二甲酸与甲醵发生酯化反IS生成CB)COOCHjLT. I根据信息也可知，B与SOC13反应生成roc,C巾与现发生L4加成生成(CHOCBr-CHYTi-BfCCCHjh该有机物与氯气发生加成生成(01注旬工-<211r60(11必根据信息it然后根据信息i可可知，(CHaCBJZHCHxBaCH上与(F)。据此进行解题。详解：(1)对二甲苯被酸性高镒酸钾氧化为对苯二甲酸，反应的反应类型是氧化反应；正确答案：氧化反应。»0CH覆)对茶二甲酸与甲酉统生酯化反应生成<B>GOH ,反应的化学方程式:孙吗正碉答案;0 cH0发生取代反应生成HOQ

49、Cf y-COOH -kCHiOK i 入萨/=制1a,HOOC飞 K0QH前云 HQUOC(3根据以此分析可知有机物c的结构简式为CCH/CEjCHyi-BiqCHjh以碳碳双键为对称轴进行分析可知，核磁共振氢谙图中有2个峰j正豳答案：2。(4) 根据信息 ii 可知，(CH3)2CBr-CHCH-BrC(CH3)2II制化刑rcm结构简式为II正确答案:Hi；反应的化学方程式:(5)综上分析可知，有机物F的分子式是C24H8。,含有的官能团：碳碳双键、竣基；正确答案：碳碳双键、竣基。(6)有机物A为对苯二甲酸，同分异构体满足a.苯环上的一氯代物有两种，环上有两个HCOO-t代基，具体结构取

50、代基；b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，结构中含有'"'11!如下:；正确答案:1>l ?L |B iRUf/Mg ?H OHCCH O艮据信息RCII .；、 R CH-R'，电、R 为蛉基 J人植。可知，并结合生成物的结构简式可知，OHCCH0tl CHCHBrCH在 Mg/H2O 条件下发生加成反应生成,该有机物再发生消去生成1U-C=CH-CH=C-CH.;具体合成3流程如下:+ CR.RKII Ar "义助!上唾，0如 门I。i.cihrn»fCib Me(Hi OE1CliLCH i；正确答案:IhC Cl? CHjBE和匕的H 'l叱 Hg!?cH叫坟灰 0M CHOr.CUTIIlifCU, Mu(Hi OH-cn-cn-cn-< rij.-£ CH CH-C-CJI,CH iCHX点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。11 .【黄冈中学2018届高三5月适应性考】化合物 H是一种重要的有机合成中间体，由化合物A合成H的一种路线如下：GH,次上产七安501H 畏1 FHONa 七GWQ "