有机化学高鸿宾第四版答案

1、第十二章 羧酸(一) 命名下列化合物：(1) (2) (3) (4) (4) (6) 解：(1) -甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸(2) 3-环己烯甲酸 -环己烯甲酸(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸(4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯(6) 2,4-二氯苯氧乙酸(二) 写出下列化合物的构造式：(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 试比较下列化合物的酸性大小：

2、(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸(2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸解：(1) 酸性：(2) 酸性： (四)用化学方法区别下列化合物：(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸解：(1) (2) (五)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。解： (七)完成

3、下列转化：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解：(1) (2) (3) 方法一： 方法二：(4) (5) (6) (7) 方法一： 方法二： (8) (八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯解：(1) 方法一：方法二，采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应：(2) 方法一：方法二：(3) (九)由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。(1) 由 合成 (2) 由不超过三个碳的有机物合成 (3) 由乙烯合成丙烯酸 (4) 由乙炔和苯合成 解：(1) 方法一：方法二： (2) (3) (

4、4) (十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4)。解： (十一) 化合物(A)，分子式为C3H5O2Cl，其NMR数据为：1=1.73(双峰，3H)，2=4.47(四重峰，1H)，3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。化合物A的结构式为： (十二) 化合物(B)、(C)的分子式均为C4H6O4，它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO2，(B)加热失水成酸酐C4H4O3；(C)加热放出CO2生成三个碳的酸。试写出(B)和(C)的构造式。解：(B) (C) (十三) 某二元酸C8H14O4(D)，受热时转化成中性化合物C7H12O(E)，(E)用浓HNO3氧化生成二元酸C7H12O4(F)。(F)受热脱水成酸酐C7H12O3(G)；(G)LiAlO4用还原得C8