有机物的结构特点(同分异构体)

1、第一讲第一讲 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点碳原子除了彼此间可以成键外碳原子除了彼此间可以成键外, ,还能还能与与氧、氯氧、氯、硫、磷、氮、硫、磷、氮等等其他原子成键其他原子成键； 碳原子可以彼此连接碳原子可以彼此连接成链成链，也可以连接，也可以连接成环成环; ;可以形成可以形成单键单键，也可以形成，也可以形成双键双键或或叁键叁键； 不同有机物中碳原子的不同有机物中碳原子的成键数目始终是成键数目始终是4 4。 碳原子碳原子成键的多样性成键的多样性是有机物种类繁多的原因之一。是有机物种类繁多的原因之一。 所以所以, ,含有原子种类相同含有原子种类相同, ,各原子数目也相同的有机各原子数

2、目也相同的有机分子分子, ,其原子间也可能有多种不同的结合方式其原子间也可能有多种不同的结合方式, ,形成具形成具有不同结构的分子。有不同结构的分子。 一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点三、同系物三、同系物 结构相似、分子组成上相差一个结构相似、分子组成上相差一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同

3、官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合

4、CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃

5、的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。下列哪组是同系物？（）下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2练习练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象(2)(2)同分异构体同分异构体(1) (1) 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质

6、上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。(3)(3)碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念、相关概念以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同分子质量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同（4 4） 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原

7、因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。、组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CH2CH

8、CH3与与CnH2n2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃和环和环烯烃烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醛、酮、烯醇、环醇、环醚醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)官能团异构情况

9、小结、同分异构体的书写、同分异构体的书写例例1 1、写出、写出C C6 6H H1414的所有同分异构体（的所有同分异构体（5 5种）种）(1)烷烃烷烃同分异构体的书写同分异构体的书写-碳链异构碳链异构步骤：步骤： 写最长碳链为主链的直链烷写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排

10、在相同碳或相邻碳或相个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【巩固练习巩固练习】1、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体(9种种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，

11、甲基不能连注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。位。口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。方法叫方法叫“碳链缩短法碳链缩短法”注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构(2)烯烃、醇、卤代烃烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写同分异构体的书写例例2、书写、书写C4H8烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能团有机物同分异构体的

12、书写含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的的醇的同分异构体醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体的醚的同分异构体四四

13、.一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定1、等效氢法、等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上

14、的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类练习练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH31 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目、有机物中

15、二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一定一移一1种2种4种3种3种2、苯环多元取代产物种类的判断方法、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻邻间间对对例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时，若同时分别取代苯环上

16、的三个氢原子，能生成的同分异构体数目分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的结构式例：蒽的结构式 为为 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 种，二氯代物又有种，二氯代物又有 种。种。315例例. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种。代物有（）种。换元法换元法思考：

17、思考：比较下列物质在结构上的异同！比较下列物质在结构上的异同！五、同系物五、同系物 结构相似、分子组成上相差一个结构相似、分子组成上相差一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都

18、等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似