苯酚主要的化学性质(公开课)

1、苯酚的主要化学性质苯酚的主要化学性质2012年6月30日，梅河高速龙川县亨渡路段发生槽罐车倾斜致苯酚部分泄漏 。第二章第二章 第第1 1节节醇和酚（第醇和酚（第3 3课时）课时）小组汇报小组汇报苯酚在生产、生活中的应用，苯酚在生产、生活中的应用，以及你对苯酚的认识。以及你对苯酚的认识。 1. 1. 定义：羟基跟苯环定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2. 2. 苯酚的结构：苯酚的结构：OHOH结构简式结构简式比例模型比例模型苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书：的部分说明书：【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚特臭味特臭

2、味【药理作用】【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发细菌的蛋白质发生变性生变性。【注意事项】【注意事项】 1.1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽使用，尤其是色泽变红变红后。后。 2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请向医师咨询；周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用用酒酒精精洗净。洗净。【药物相互作用】【药物相互作用】 不能与不能与碱性碱性药物并用。药物并用。苯酚苯酚

3、溶于酒精溶于酒精苯酚能发生苯酚能发生氧化反应氧化反应苯酚有苯酚有酸性酸性苯酚气味苯酚气味苯酚能是蛋白质苯酚能是蛋白质变性变性不能与碱性不能与碱性药物并用药物并用色泽变红色泽变红与空气中的物与空气中的物质发生反应质发生反应具有酸性具有酸性苯酚可能具有苯酚可能具有的化学性质的化学性质3. 3. 苯酚的化学性质苯酚的化学性质探究：探究： 苯酚的酸性苯酚的酸性方案设计：方案设计：与指示剂反应与指示剂反应与活泼金属反应与活泼金属反应 与碱反应与碱反应与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与盐反应与盐反应PHPH试纸试纸实验现象向苯酚浑浊溶液中逐滴加入的向苯酚浑浊溶液中逐滴加入的NaOHNaOH溶液，并振荡试管

4、溶液，并振荡试管浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体苯酚的酸性苯酚的酸性探究实验苯酚与碱反应苯酚与碱反应此反应，体现了苯酚的此反应，体现了苯酚的酸性酸性。苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH，为什么苯，为什么苯酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响官官能能团团之之间间的的影影响响由于苯环对羟基的作用由于苯环对羟基的作用，苯酚分子中的氢氧，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中氢氧键更容易断裂，键比醇分子中氢氧键更容易断裂，酚羟基酚羟基能能在水溶液中发生微弱电离产生在水溶液中发生微弱电离产生H

5、 H+ +而显而显弱弱酸性。酸性。3. 苯酚的化学性质苯酚的化学性质结论：苯酚具有还原性结论：苯酚具有还原性 纯净的苯酚纯净的苯酚无色晶体，露置在无色晶体，露置在空气中因被氧化而显空气中因被氧化而显。探究：探究： 苯酚变红的原因苯酚变红的原因实验实验现象现象在苯酚溶液中加入在苯酚溶液中加入高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液紫红色变浅高锰酸钾溶液紫红色变浅【学生实验一】【学生实验一】探究：探究： 苯酚变红的原因苯酚变红的原因对对比比实实验验结论：结论：苯酚易被氧化苯酚易被氧化具有还原性具有还原性实验实验现象现象在苯酚溶液中加入适量氯在苯酚溶液中加入适量氯化铁溶液观察现象化铁溶液观察现象应用：应

6、用：可用于苯酚的鉴别可用于苯酚的鉴别; ;也可用于检测氯化铁溶液。也可用于检测氯化铁溶液。【学生实验二】【学生实验二】探究：探究： 苯酚变红的原因苯酚变红的原因苯酚的显色反应苯酚的显色反应实验实验现象现象向盛有溴水的试管中加入向盛有溴水的试管中加入苯酚稀溶液苯酚稀溶液【学生实验三】【学生实验三】探究：探究： 苯酚变红的原因苯酚变红的原因苯酚不能过量，否则观察不到白色沉淀。苯酚不能过量，否则观察不到白色沉淀。白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂。白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂。OH苯基苯基羟基羟基可能发生的反应类型可能发生的反应类型加成反应加成反应 取代反应取代反应？+Br2有机物有机物有机物

7、有机物+HBr（加成反应）（加成反应）（取代反应）（取代反应） OH强电解质OHOHBrBrBr+ 3HBr + 3HBr 2 2，4 4，6-6-三溴苯酚三溴苯酚白色不溶于水白色不溶于水该实验非常灵敏，常该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定用于苯酚的定性和定量测定量测定+ 3Br+ 3Br2 2苯酚与溴水反应苯酚与溴水反应羟基羟基对苯环的影响对苯环的影响官官能能团团之之间间的的影影响响连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应式，羟基氢键的影响尤为明显，在发生取代反应式，羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。邻位和对

8、位上的氢原子较容易被取代。苯酚的分子结构苯酚的分子结构分子式分子式: C: C6 6H H6 6O O结构简式结构简式:C:C6 6H H5 5OH OH 或或苯酚的物理性质苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性。色、态、味、溶解性、毒性。苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.1.弱酸性：弱酸性：2.2.取代反应取代反应( (与浓溴水与浓溴水) )：3.3.显色反应显色反应( (与氯化铁溶液与氯化铁溶液):):可用于苯酚的检验可用于苯酚的检验咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面