磺胺甲恶唑的合成

1、目录目录1、磺胺甲噁唑的理化性质、磺胺甲噁唑的理化性质2、磺胺甲噁唑的药理作用和用途、磺胺甲噁唑的药理作用和用途3、磺胺甲噁唑的合成路线、磺胺甲噁唑的合成路线 4、中间体的合成路线、中间体的合成路线5、最佳合成路线最佳合成路线6、三废、三废”的治理与综合利用的治理与综合利用7、总结、总结磺胺甲噁唑的理化性质和药理磺胺甲噁唑的理化性质和药理产品名称产品名称: 磺胺甲恶唑磺胺甲恶唑产品别名产品别名: 磺胺甲基异恶唑磺胺甲基异恶唑; 4-氨基氨基-N-(5-甲基甲基-3-异恶唑基异恶唑基)苯磺酰胺，苯磺酰胺， 新诺明，新明磺、磺胺甲基异恶唑新诺明，新明磺、磺胺甲基异恶唑分子式：分子式： C10H11

2、N3O3S化学式：化学式：3-对氨基苯磺酰胺基对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑甲基噁唑分子质量：分子质量：253.28CAS号：号： 723-46-6物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点168。 极微溶于水，易溶于稀酸、稀碱液或氨水极微溶于水，易溶于稀酸、稀碱液或氨水 药理作用：药理作用： 1复方复方磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑能使能使华法林华法林（Warfarin）的抗凝作用增强，）的抗凝作用增强， 故应监测故应监测凝血酶原凝血酶原时间。时间。 2本品能从血浆本品能从血浆蛋白结合蛋白结合部位置换出某些药物。因而：本部位置换出某些药物。因而：本 品能使

3、品能使口服降血糖药口服降血糖药的降血糖作用加剧；并使的降血糖作用加剧；并使甲氨蝶呤甲氨蝶呤 的骨髓抑制作用增加；能使苯妥英半衰期延长。的骨髓抑制作用增加；能使苯妥英半衰期延长。 3有些酸性药物如有些酸性药物如保泰松保泰松、双香豆素双香豆素和和水杨酸水杨酸可从血浆蛋白可从血浆蛋白 结合部位置换出磺酸甲噁唑。结合部位置换出磺酸甲噁唑。 4磺胺磺胺药与噻嗪类利尿剂同时应用，更易发生药与噻嗪类利尿剂同时应用，更易发生血小板血小板减少。减少。用途用途 : 磺胺甲噁唑属中效磺胺类药物，具广谱抗菌作用，对非产酶磺胺甲噁唑属中效磺胺类药物，具广谱抗菌作用，对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、

4、克雷伯菌属、金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科的部分菌株、淋球菌、脑膜炎球沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科的部分菌株、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用，此外在体外对沙眼衣原体、星菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用，此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、恶性疟原虫和鼠弓形虫也有抗微生物活性。形奴卡菌、恶性疟原虫和鼠弓形虫也有抗微生物活性。磺胺钠盐法磺胺钠盐法(切断法切断法b)苯磺酰氯法苯磺酰氯法(切断法切断法a) 以丁烯腈为原料以丁烯腈为原料 以丁炔腈为原料以丁炔腈为原料磺胺甲噁唑的合成路线磺胺甲噁唑的合成路线 以乙酰乙腈为原料以乙酰乙腈为原料

5、 以乙酰丙酮酸酯为原料以乙酰丙酮酸酯为原料苯磺酰氯法苯磺酰氯法 本法的关键在于中间体本法的关键在于中间体3-氨基氨基-甲基异噁甲基异噁唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。优势：优势：合成方法很多并已经成熟。适用于工业生合成方法很多并已经成熟。适用于工业生产。产。中间体的合成路线及合成原理中间体的合成路线及合成原理3-氨基氨基-5-甲基异噁唑的合成甲基异噁唑的合成 3-氨基氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基位上带有活性基团的丁烷衍生物为原料，先形成碳团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷氮

6、键再环合而得。在直链丁烷衍生物的衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭环时形成碳环时形成碳-氧键；在氧键；在1位上则须有能形成碳位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的取氮键和能形成氨基的取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如alpha,beta-二溴丁腈、二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。溴代丁烯腈和丁炔腈等。以乙酰丙酮酸酯为原料以乙酰丙酮酸酯为原料 丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。尽管步骤较长，收率不高，但此路

7、线仍是尽管步骤较长，收率不高，但此路线仍是工业上合成工业上合成3-氨基氨基-5-甲基异噁唑的主要方甲基异噁唑的主要方法。法。磺胺甲噁唑的合成磺胺甲噁唑的合成 磺胺甲噁唑可由磺胺甲噁唑可由3-氨基氨基-5-甲基异噁唑与乙甲基异噁唑与乙酰氨基苯磺酰氯或二苯基脲磺酰氯反应再水解酰氨基苯磺酰氯或二苯基脲磺酰氯反应再水解脱保护这两个方法收率相当，生产上都有采用脱保护这两个方法收率相当，生产上都有采用磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑工艺流程图工艺流程图“三废”的治理与综合利用(1) 甲醇和乙醇混合物的处理甲醇和乙醇混合物的处理5-甲基异噁唑甲基异噁唑-3-甲酰胺是一锅法合成的。氨解后蒸出的馏出物甲酰胺是一锅法合成的。

8、氨解后蒸出的馏出物中含甲醇、乙醇和氨。中含甲醇、乙醇和氨。可先用硫酸洗去氨，再蒸馏，回收甲醇，并套用到可先用硫酸洗去氨，再蒸馏，回收甲醇，并套用到Claisen缩合缩合反应中。反应中。(2) 5-甲基异噁唑甲基异噁唑-3-甲酰胺母液的处理甲酰胺母液的处理5-甲基异噁唑甲基异噁唑-3-甲酰胺合成中，蒸馏混合醇，加水处理会得到甲酰胺合成中，蒸馏混合醇，加水处理会得到废水，此废水中含少量产品，可先沉降、过滤，回收少量废水，此废水中含少量产品，可先沉降、过滤，回收少量5-甲甲基异噁唑基异噁唑-3-甲酰胺，再加碱调甲酰胺，再加碱调pH12，水解，水解2h，氨气吸收，母，氨气吸收，母液进入生化处理。液进入

9、生化处理。(3) Hofmann降解的废水处理降解的废水处理反应后氯仿萃取得到的碱性萃余液可先分出少量氯仿，再供反应后氯仿萃取得到的碱性萃余液可先分出少量氯仿，再供(2)的酰胺废水水解之用。的酰胺废水水解之用。(4) 水解废水和精制废水的处理水解废水和精制废水的处理3-(对乙酰氨基苯磺酰氨基对乙酰氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑水解为磺胺甲噁唑的废甲基异噁唑水解为磺胺甲噁唑的废水和后者精制产生的废水含少量产品，可先沉降回收磺胺甲噁水和后者精制产生的废水含少量产品，可先沉降回收磺胺甲噁唑，再进入生化处理。唑，再进入生化处理。(5) 废活性炭的处理废活性炭的处理磺胺甲噁唑精制时产生的废炭含少量产品，可在磺胺甲噁唑精制时产生的废炭含少量产品，可在pH1214的碱的碱中煮沸。过滤得到的活性炭作水解脱色用。滤液酸化到中煮沸。过滤得到的活性炭作水解脱色用。滤液酸化到pH3.8，回收磺胺甲噁唑。水解脱色的活性炭可焚烧处理。回收磺胺甲噁唑。水解脱色的活性炭可焚烧处理。总结总结 通过这次的通过这次的PPT制作，还是学会了很多东西。制作，还是学会了很多东西。查资料是最烦恼的事情，并不是想要找什么就可查资料是最烦恼的事情，并不是想要找什