有机合成路线设计练习0328(含完整答案)

1、有机合成专题作业【真题重现】L （浙江高考）（12分）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。CH.COOH（c品） 今。回四（CH；N5C1CH.CHCHJCFLCONH,一OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH阿普洛尔已知：化合物H中除了苯环还有其它环;rRORRX T口八lNaCN RCN - ) RCOOHH+,NHi 4RCOOR RCONH：（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）【真题重现】2.。NII： gX/1 (5)设计以CH,CH?OH和U已知信息:HN: + RCOOR”批条牝aRCON( RCHjCOOR J RW

2、COORW RCOCHCOORrNHCOCH2coeIhOCH）JOCH,为原料制备x（U）的合成路线（无视试剂任选.合成中须用到上述两条已知信息.用流程图表示）【真题重现】3.（）已知：o设计以CHz=CH2和。=CRiCOCHCOORsIII+ ROH5 已知:RX+HKRNH-4H+HCHO+HOR* -N-CHrORMg 1.4- R|X- RjMgX ,厂 V。一一 工 M,0R请设计以丙明和一滨甲烷为原料制备NH（CH）i的合成路线（无机试剂任选）6.已知：(l)RCOOH80cLRCOCiaiRCOOR的合成路线（无机试剂任选）:(2) R-Cl NfiR-NH2-R-NH2 H

3、C1222LrCONHR 利用题给信息，设计以fH2cH20H为原料制备x人C17.高能炸药C、F制备流程如下图所示，其中山TMR中显示C、F中只有一种化学环境的氢原子，A、B、E有两种化学环境的氢原子。OHNHR不稳定/C=NR已知：/C=0 + rnh2h2o)C=O + CH3CHOOHI(j：CHUCHO设计由HCHO和CHEONIL经两步反应转变为B的合成路线（其它试剂任选）：8.羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:RCOORr+RpOHRCOOR+RDH （R、R R”代表煌基）设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）:9 .

4、盐酸氮丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。CdAICk、, A (C6H4O2NCI)aFe/HCl 厂 b C (C7H0” 亿)(CeH6NCI) Ca/A Fe/200厂 ES/l2 A(C12H1GNO) F0。G2H3NSCI) NaOH (6)/sN(CH3)2 HCI 盐酸氯丙嗪已知：QN2- QNH2 Qrc,80%该研究小组在实验中发现，茉环上直接用C12取代的产率一般不到10缸请你设计合理步腺, 利用甲苯为原料，合成化合物C。10 .有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。A NaOV6

5、!ff rrn c6Hq -回IXh 、 2)ZnllX)1)6 .已知：R R3 2)Zn/HzORCH0 + O-CR31 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应彘 O-NH2（易被氧化）设计。一D合成路线（用流程图表示，乙烯原料必用，其他无机试剂及溶剂任选）：参考答案:1ch2cnCIKIKMICHQH20H -CH.COOHch2coo2.CH5COCH：COOCH2CH5 ax以触做件条件3.C l, CII2C I N|. Cih NIL 1qi，-ICHCOOCH2cMN比NIICXX ll；C(Xlh74CII2CIC 111 NIL H2NCH2cH20H HN(CH2CH2OH)2HBr . jHBiCH2NH2浓殒酸.hnCc）-a H2NCH2CH2NJD5.()3. CH2=CHCOOCH：!LiH1VmS ”出内心瓜，COOCH&COOCH(CHQjCOH HBrNHS . 、，.2H】0.-i (CH, )CNH2CH2cH OHCH？COOH6.NH,CIfeCOOII INHzSOCbHQCI 12coe1INH2 HQ H