汪小兰版有机化学答案全

1、汪小兰版有机化学答案全Revised on November 25, 2020绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶 剂溶于弱或非极 性溶剂硬度局低1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH,及CCL各1mol混在一起，与CHCL及CH3cl各的混合物是否相同为什么答案：NaCI与KBr各1mol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na； K； Br, Cl -离子各1molo由于CH,与CCL及CHC

2、L与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（C&） 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形 状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。3f答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。2C答案：1.6 根据S与。的电负性差别，"0与H2s相比，哪个有较强的偶极一偶极作用力或氢键电负性0>S, H20与H2s相比，H20有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否

3、能溶于水为什么答案： 能溶于水，因为含有C=0和0H两种极性基团，根据相似相容原 理，可以溶于极性水。第二章饱和泾2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷始，写出其分子式。2.2 用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出和(d)中各碳原子的级数。d.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.c(ch3)2ch2ch(ch3)2$ CH3CH3CH2CH-CH2-CHCH-CH3 oi2-ch2-ch3H H V HIlliH-C-CC-C-HCH3cHgCH 2cH»2小陋H-C-CHI IH H产H3C-C-HCH3(CH3)4Cg. CH

4、3cHeH 2cH3C.HSh.(CH3)2CHCH 2CH2CH(C2H5)2,4,4-三甲基- 5 -正丁基壬烷5 - buty I -2,4,4-trimethy I nonaneb.正己烷hexane,3 -二乙基戊烷 3, 3 - d i ethy I pentane一甲基 - 5 - 异丙基辛烷 5 - i sopropy 1-3-methy I octanee. 2 -甲基丙烷(异丁烷)2 -methy I propane (iso-butane),2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2 - d imethy I propane (neopentane)-甲基戊烷 3 - methy I

5、 pentaneh. 2- 甲基 - 5 - 乙基庚烷 5 - ethy I - 2 - methyl heptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。答案：a=b=d=e为2, 3,5-三甲基己烷为2, 3,4,5-四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原贝IJ,予以更正。,3-二甲基丁烷,4-二甲基-5-异丙基壬烷,4,5,5-四甲基-4- 乙基庚烷,4-二甲基-5 -乙基癸烷,2, 3 -三甲基戊烷,3 -二甲 基-2 -乙基丁烷-异丙基-4 -甲基己烷-乙基-5,5 -二甲基 辛烷答案：2. 5写出分子式为C7九的烷烧的各类异构体，用系

6、统命名法命名， 并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2. 6写出符合一下条件的含6个碳的烷煌的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烧2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烧2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：HClCH3川山“户、H川，户、W'C'h/ / /CH3Br B,ch2c 12。CH3cH2cH3 H3c2. 8下列各组化合物中，哪个沸点较高说明原因2.1 烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2.2 烷与

7、3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。,3 -二甲基戊烷b.正庚烷一甲基庚烷d.正戊烷一甲基己烷答案:c>b>e>a>d2.10 写出正丁烷、异丁烷的一浪代产物的结构式。2.11 写出2, 2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物 的结构式。答案：四种132.12 下列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的用纽曼投影式画出1,2一二溪乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A, B, C, D各代表哪一种构象的内能答案：按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生

8、产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略分子式为CshU的烷烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷 只有一种，写出这个烷姓的结构。答案：将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性c>a>b第三章不饱和泾用系统命名法命名下列化合物答案：一乙基 一 1 一丁烯 2 - ethy I -1 - butene-丙基-1 -己烯 2 - propy I - 1 - hexene,5一 二甲基 - 3 -庚烯 3,5-di methy I -3 - heptene,5二甲基2 一己烯 2,5 dimethy I 2 hexene写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。,4-二甲基-

9、2-戊烯-丁烯,3,5-三甲基-1-庚烯-乙基-1-戊烯e.异丁烯,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基一3一己烯一甲基一3-丙基一2-戊烯写出分子式C5H1。的烯姓的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。用系统命名法命名下列键线式的烯烧，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为SP2杂 化，其余为sp3杂化，。键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3 型的，1个是sp2-sp2型的。写出下列化合物的缩写结构式答案

10、：a、(CH3) 2cHeH20H ; b、 (CH3) 2CH2C0 ; cs 环戊烯；d、(CH3) 2cH肌2cH2cl将下列化合物写成键线式；e、写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。下列烯姓哪个有顺、反异构写出顺、反异构体的构型，并命名。答案：c, d, e, f有顺反异构用Z、E确定下来烯煌的构型答案:ax Z ; bs E ; cs Z有几个烯烧氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。完成下列反应式，写出产物或所需试剂.答案：两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1 一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签答案：有两种互为同分异构体的丁烯，它们

11、与淡化氢加成得到同一种澳代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案：稳定性：写出下列反应的转化过程：答案：分子式为C5%。的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的较酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结 构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：命名下列化合物或写出它们的结构式：一甲基-1,3,5 一己三烯d.乙烯基乙快答案：一甲基一 2 一 己快 4 - methy I - 2 - hexyne,2,7,7一四甲基一 3,5 一辛二快 2, 2,7,7-tetramethy

12、l-3,5- octadiyne写出分子式符合C5H8的所有开链姓的异构体并命名。以适当快烧为原料合成下列化合物：答案：用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚快一己快2一己快2-甲基戊烷答案：完成下列反应式：答案：分子式为C6h的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银 能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 的氨溶液作用ch3chch2cch3 o推测A的结构式，C% °并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：分子式为C6冗的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催 化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生

13、红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得 到CH3CHO及HCOCOH （乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式 加简要说明表示推断过程。答案：写出1,3 一 丁二烯及1,4-戊二烯分别与1 mo I HBr或2mo IHBr的加成 产物。答案：第四章环泾写出分子式符合Cs苗的所有脂环姓的异构体（包括顺反异构）并命 名。答案：C5H10不饱和度。二1写出分子式符合c9H12的所有芳香姓的异构体并命名。其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1, 2, 3-三甲苯、1, 2, 4-三甲苯命名下列化合物或写出结构式：答案：,1 -

14、二氯环庚烷 1,1 - d i ch I orocyc I oheptane,6 -二甲基蔡 2, 6-di methy I naphtha I ene-甲基- 4 -异丙基-1,4-环己二烯 1 - isopropyl 4-methyI-1,-4- e I ohexad i ened.对异丙基甲苯P - isopropyl toluenee. 2 一氯苯磺酸 2 - ch I or obenzenesu I f on i cac i d新版补充的题目序号改变了，请注意1, 3-二甲-1-仲丁基环丁烷，1-叔丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态SP2杂化的为

15、1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。答案：(E)-3-ethylhex-2-ene 或者 (Z)-3-cthylhcx-2-cnc命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。C2H5 CH3l-ethyl-2,2-dimethyl-l-propylcyclopropane前三个没有几何异构体(顺反异 构)性碳原子，还有旋光异构(RRs ss、RS) o完成下列反应：答案：写出反-1 -甲基-3-异丙基环己烷及顺-1 -甲基- 4 -异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：二甲苯的几种异构体在进行一元澳代反应时，各能生成几种一浪代 产物写出它们的结构式。答案：

16、下列化合物中，哪个可能有芳香性答案：b, d有芳香性用简单化学方法鉴别下列各组化合物：,3一环己二烯，苯和1一己快b.环丙烷和丙烯答案：写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案：由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案：新版c小题与老版本不同：分子式为C64。的A,能被高镒酸钾氧化，并能使澳的四氯化碳溶液 褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水 解只得到一种分子式为C6H1002的不带支链的开链化合物。推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为c6h10的各种异 构体，例如以上各种异构体。分子式为c周2的芳妙A,以高镒酸钾氧化

17、后得二元较酸。将A进行 硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简 要说明表示推断过程。答案：分子式为C6H的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A 的结构。答案：澳苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4CIBr的异构体A和B,将A溪代得到几种分子式为C6H3CIB%的产物，而B经澳代得到两种分 子式为C6H3CIBl的产物C和D。A溪代后所得产物之一与C相 同，但没有任何一个与D相同。推测A, B, C, D的结构式，写 出各步反应。答案：第五章旋光异构（略）（略）（略）5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体如有手性碳，用星号标出。指 出可能有的旋光异构体的数目。新版本增加两

18、个K (无)o(2个)5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R, S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。-澳代-1 -丁醇b. a, R -二澳代丁二酸c. a,p-二溪代丁酸-甲基-2-丁烯酸下列化合物中哪个有旋光活性如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B (+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了分子式是C5M的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。分子式为c6H12的开链烛A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C644。写出A, B的结构式。(+) -麻黄碱的构型如

19、下：HO H它可以用下列哪个投影式表示H CH3nhch3 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分 子）。a HCl.HC6H5OHNHCH3ch3b.HHOch3nhch3HC6H5C6H5HOHCH3NHch3d.HOh3c96H 5-nhch3 H答案：a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体 f.相同g.顺反异构h.相同如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋 转90°,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子 模型与（|）是什么关系答案：丙氨酸的结构可待因是镇咳药物，四个手性碳，2,个旋光异构体。下列结

20、构是中哪个是内消旋体答案：a和d第六章卤代运6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。-甲基-3-澳丁烷,2-二甲基- 1 -碘丙烷c.澳代环己烷比对二氯苯一氯-1,4 -戊二烯f. （CH3）答案：3一氯乙苯-碘丙烷2 - iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷tr ichloromethaneorChIoroform,2-二氯乙烷 1,2- di chloroethane i. 3 一 氯- 1 一丙烯 3 -ch I oro - 1氯一1 丙烯 1 ch loro - 1 propene6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烧，如果有手性碳

21、原子，以星号标出，并写出对映 异构体的投影式。6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号 标出，并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：6. 5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快答案：6. 6将下列化合物按SNi历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBrb. (CH3)3Clc. (CH3)3CBr答案：b>c>a假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出(a) , (b), (c)各代表什么答案：(a)反应活化能反应过渡态(c)反应热放热分子式为C4HgBr的化合物A,用强碱处理，得到两个

22、分子式为C4H8的 异构体B及C,写出A, B, C的结构。答案：b. 9怎样鉴别下列各组化合物答案：鉴别a, b, dAgN03/指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略写出由(S) -2-溪丁烷制备(R) -CH3CH (0CH2CH3) CH2cH3 的反应历程写出三个可以用来制备3, 3-二甲基-1-丁快的二溪代始的结构式。由2-甲基7-溪丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯甲基-2-丙醇甲基-2-溪丙烷甲基-1,2-二溪丙烷甲基T-溪-2-丙醇答案：分子式为CsHBr的A,与KOH-乙溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A和C的结构，

23、用反应式表明推断过程。答案：第八章醇酚醛命名下列化合物答案：2-a. (3Z) - 3 一 戊烯醇(3Z) - 3 penten -1澳丙bromopropanol,5 庚二醇 2, 5苯基一2 一戊醇 4 phenyI 2 pentanoI (1R, 2R) -2-甲基环己醇(1R, 2R) -2- methy I eye I ohexano I f.乙二醇二甲醛 ethanediol - 1,2 -dimethyl ether g. (S) - 环氧丙一苯基乙醇1-硝烷(S) -1,2-epoxypropaneh.间甲基苯酚m-基一 1 一 蔡酚 4-ni tro - 1 - naphth

24、o I写出分子式符合c5Hl 20的所有异构体（包括立体异构），命名，指 出伯仲叔醇。说明下列异构体沸点不同的原因。A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而B)分子间作用力减小，因此沸点较低；因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。下列哪个正确的表示了乙醛与水形成的氢键。B)完成下列转化：答案：用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物,CH3CH2CH2CH20H, CH3 (CH2) 4CH3,CH3CH2OH答案：(NH3) 2+3c.浓 H2s和 KzCr207d.浓 H2S04下列化合物是否可形成分子内氢键写出带有分子内氢健的结构式。答案：a,b,d可

25、以形成写出下列反应的历程答案；8.9写出下列反应的主要产物或反应物：答案：一叔丁基环己是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯 答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚 分子式为CsHJ)的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2sO,共热生成B。用冷的高镒酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3coe凡及CH3CHO。B与HBr作用得到D (CMBr)，将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。分子式为C7H8。的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶

26、于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A, B, C的结构，并写出各步反应。新版本书与老版本部分内容不一致：11、A. H3C电咛一钠2cH3OHh3cxB. C=CHCH3h3cZ12参考答案：a、IR ;羟基特征峰；b、NMR ;峰面积比值；c、IR ;羟基特征峰；d、NMR ;峰的组数和裂分情况 13、%CNMR,质子峰三组6 : 1 : 1,相邻C-H的裂分符合n+1CH-OH u / H3c 规则，化学位移也合适。IR, 0-H, C-H, C-0的几组峰解释一下。第九章醛、酮、品用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式,3一环

27、已二酮，1,1三氯代一3一戊酮k.三甲基乙醛一戊酮醛m.苯乙酮 o. ch2=chchop.答案 5 a> 异丁醛 2 -甲基丙醛2 -methy IpropanaI isobutanalb.苯乙醛pheny I ethana I c.对甲基苯甲一一甲基一 2 一丁酮3methy I 2 一, 4 二甲基-3 戊酮 2,4 d i methy I 3 pentanonef.间甲氧基苯甲醛 m-methoxybenzaldehydeg. 3 -甲基-2-丁烯3-methyI -2-注意增加的内容：写出任意一个属于下列各类化合物的结构式3-oxopentanal谈基的相邻位乂相隔位R写出下列

28、反应的主要产物答案：用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙b.戊醛、2-戊酮和环戊酮完成下列转化答案：CH39HoHch3chcoohAkiHnOICN2OHNaBH4 H20d.f.gHC=CH稀0H-F-Hg H+CH3CHOCH3CH=CHCHO ENi - CH3cH2cH2cH20HH20ch3Cl2 ch3ch=chcho%0+CH3cH2cH20HOHCH2cl MgCH2MgeI 1) CH3coeH3pCH2CCH3CH3匚&口 无水 HQI CH3CH=CHC里迨 KMrq CH3CH-CHChT0H - OH OH01CH3CH-CHCHOOH

29、 OH% CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr .1) HCHOCH3CH2CH2CH2OH-»Et2O2) H+新版本增加了两个反应: 写出由相应的默基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线.ACH3CH2CH0+CH3MgBrBCH3CH0+CH3CH2MgBr分别由苯及甲苯合成2-苯基乙 答案： 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。答案：a.缩酮b.半缩酮半缩醛将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCI,则在每个溶液中应存 在哪些有机化合物答案：本杼和冰杼 本本和本*半*本不 料本依|0件 本本科C杓

30、C和叶杼杼本率*杓C杓杵平杼* *3*麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛基团。/ 0HH。/maltose*缩醛，*半缩醛分子式为C5H120的A,氧化后得B (C5H100) , B能与2,4-二硝基苯联 反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热 得C (C5H10) , C经高镒酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结 构，并写出推断过程的反应式。答案： 麝香酮(C16H300)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以ch3HOOC(CH2)1 6hCH2coOH将麝ch3香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷

31、F两种二元较酸：HOOC(CH2)12CHCOOH出麝香酮的结构式。答案：分子式为c6H加的A,能与苯联作用但不发生银镜反应。A经催化氢 化得分子式为。6吊4。的B, B与浓硫酸共热得C (C6H12) o C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反 应式。答案：灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原 料，其分子式为ghO。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发 生银镜反应。A能使澳的四氯化碳溶液褪色生成分子式为 C17H3OBr2O的B。将A与高镒酸钾水溶液一起加热得到氧化产物 C,分子式为G7H但

32、如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的 两个二元较酸：HOOC(CH 2)7COOH HOOC(CH 2)6COOH将A于室温催化氢化得分子式为G7H32。的D, D与硝酸加热得到 H00C(CH2)15C00Ho写出灵猫酮以及B, C, D的结构式，并写出各 步反应式。答案：4-methoxybenzaldehyde些，因为前者的CH3O-为邻对位定位基，起活化作用，也就是说使得发生亲核加成反应的携基所连的碳原子上电子云密度增加，减 弱了黑基碳上的正电荷。015 .16 .羟基的特征峰消失的时候、第二各化合物只有一组质子峰并且没有裂分B、第二个化合物有三组质子峰，其中3H单峰，3H三重峰，2H

33、四重峰C、第二个化合物有两组质子峰，6H单重峰，4H单重峰019、第十章较酸及其衍生物用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式答案：一甲基丙酸 2-Methylpropanoicacid（异丁酸Isobutanoicacid）b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）。-丁烯酸2-Butenoicacidd3 -澳丁酸 3 - Bromobutano i cac ide. 丁酰氯 Butanoy I Ch I or i def.丁酸酊 Butanoicanhydr ideg.丙酸乙酯 Ethy I propanoateh.乙酸丙酯 Propyl acetatei.苯甲酰胺 Benzamidej .顺丁

34、烯二酸 Ma I e i cac i dCOOHformic acidsuccinic acid将下列化合物按酸性增强的顺序排列：3g答案：酸性排序 g>a>b>c>f>e>h>d写出下列反应的主要产物答案：用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案：3c二硝基苯肿或L/NaOH完成下列转化： 答案： 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分注意：是分离而不是鉴别 写出分子式为C5H6。4的不饱和二元较酸的各种异构体。如有几何异构，以Z, E标明，并指出哪个容易形成酊。答案：从左到右前面四个分子式可以形成酸酊，前两个六圆环，中间两个 五元环，

35、最后两个不能形成酸肝，因为四圆环和七元环不稳定。同时，Z型容易，E型不容易，因为E型需要发生构型翻转，需要额外 的能量。其稳定性依次为(Z)易成酊(E)不易成酊(Z)易成酊(E)不易成肝 化合物A,分子式为C4H6。4,加热后得到分子式为C4H4。3的B,将A与 过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6h04的C。B与过量甲醇 作用也得到C。A与LiAIH,作用后得分子式为CHE的D。写出A, B, C, D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：A红外，竣基特征峰，宽强，简便BNMR,丙酮只有一组质子峰且不裂分，两组甲基单重峰CNMR,酮有两组质子峰，酯有三组质子峰D红外，竣基特征峰，宽强，

36、简便第十一章取代酸写出下列化合物的结构式或命名。CH3CHCH2COOH ch3TH 2cH2coOH Cl o答案：氯丁酸(3Ch I orobutano i cac i d)氧代戊酸(4 oxopentanoicacid)OHHOCaution: A net charge appears to be presenth 2-hydroxysuccinic acid 2-羟基琥珀酸（DL）水杨酸用简单化学方法鉴别下列各组化合物。答案：写出下列反应的主要产物：答案：在新版本书中，b没有，后面的题目序号依次提前一个，n对应的m错误，更正为：写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。完成下列转化：答案

37、：B的反应物为类似乙酰乙酸乙酯的结构，与一卤代丙酮反应，然后 进行酮式分解。新版本书当中，c和d不一样，作如下更改：第一步相同：C.和D ,都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C参照P216例题，引入1.3.二浪代丙烷；D依次引入2-澳代丙酸乙酯和1-溪甲烷（如果引入两个不同基团，则需要先引入活 性高、体积大的那一个）第三步相同：都通过水解脱竣完成反应，参照P216例题醋酸做成丙二酸二乙酯的路线：另外两步请参照教材P216自行完成。第十二章含氟化合物写出分子式为C4H11N的股的各种 胺。命名下列化合物或写出结构式a. CH3CH2NO2 b. H3CNO c.Bre,NHCOCH3 f. C

38、H3cH2cHsCNg.o1. CnH j. (CH3cH2)2NNOk.m.多巴胺n.乙雎胆碱。.胃上腺素答案：a.硝基乙烷一亚硝基甲苯一乙专 化重氮对甲苯e.邻溪乙酰苯胺 丁二酰亚胺j.N-亚硝基二乙£1. (CH3)3N，CH2cH2OHOH-m. HOH0Z0. HOpCH(OH)CH2NHCH3 p. (ch3 HO下列哪个化合物存在对映异构体答案：a, d存在。但a的对映异构体 下列体系中可能存在的氢键：a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺 答案：如何解释下列事实倬构体，命名，并指出各属于哪级NHC2H5d. H3C-用汨一02N-NHNH2 h. H2NCH2(CH2)4C

39、H2NH2- ch3 +C6H5cH2 nc12h25Br I.胆碱ch3p.异丁胺 q.肺 r. CH3CH2N(CH3)2苯胺d.对甲苯重氮氢澳酸盐或澳 丁腾g.对硝基苯脱,6 一己二胺i .：k.溪化十二烷基节基二甲钱H2CH2NH2 n. (ChhWCH2cH20coe 围 OH"NH3HCH2NH2 q. H2N-C-NH2 匚 N,N一_ 甲基乙胺a.节胺(CMCH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b.下列化合物的pKa为答案：a.因为在节胺中，N未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轲，所以碱性与烷基胺基本相似。以反应式表示如何用（+） -酒石酸拆分仲丁

40、胺答案：伯胺（盐）:b、k、e仲胺（盐）：h、i叔胺（盐）：a、c、d、g、j季钱（盐）：f下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂答案：a, b, c, d, e, f完成下列转化：答案：写出（四氢毗咯）及?（N-甲基四氢毗咯）分别与下列试剂 反应的主要产物（如果能发生反应的话）。a.苯甲酰氯b.乙酸酊c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酊e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸答案：用化学方法鉴别下列各组化合物：a.邻甲苯胺N -甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺盐酸盐澳化四乙基钱答案： 由于三甲胺.3C°,可能逸出，也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.写出下列反应的主要

41、产物：一甲基苯胺中混有少量苯胺和N, N -二甲苯胺,怎样将N -甲基胺提答案：使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别程序的不同） 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：2c答案:碱性 e>d>b>c>a将节胺、节醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。分子式为C6H/的A,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出 氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫 酸共热得到C（CM2） , C能使高镒酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。17N-H在3300左右有类似0H的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰

42、，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰18、0H吸收强度大第十三章含硫和含磷有机化合物2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：3写出下列反应的主要产物：答案：4、通过烯煌的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中加入了交 联剂形成了空间网状结构，通过化学修饰接枝上以磺酸基为代表的 官能团，可以交换溶液中的阳离子，成为阳离子交换树脂，接枝上 季钱盐类官能团可以交换溶液中的阴离子，成为阴离子交换树脂。5、略6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。a.由 CH3cH2cH2cH20H 合成 CH3CH2CH2CH2S02CH2CH2CH2CH3b.由”3 合成so2nh-ch3答案：第十四章碳水化合物8下列

43、化合物哪个有变旋现象答案：有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式a邛互变。9下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么 答案：b可以。10哪些D型己醛糖以HN03氧化时可生成内消旋糖二酸答案：D-阿洛糖，D一半乳糖11三个单糖和过量苯胱作用后，得到同样晶形的豚，其中一个单糖CHO的投影式为，写出其它两个异构体的投影式。答案：12用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.葡萄糖和蔗糖b,纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d,葡萄糖和果糖e.甲基邛-D-毗喃甘露糖昔和2-0-甲基邛-D-毗喃甘露糖答案：八 a. Bcndict 试剂；b. I2 c. I2 d, & 2 -H2O e. T

44、ollen 试剂13.出下列反应的主要产物或反应物：答案：新版教材补充题14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：3c无水HCId.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e. (CH3C0)4g,再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用答案：15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成昔、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的(见226页)。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物答案：17D-苏阿糖和D-赤薛糖是否能用HN03氧化的方法来区别D苏阿糖和D一赤薛糖可以用HN03氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.18将葡萄糖还原得

45、到单一的葡萄糖A,而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖B,为什么A与B是什么关系答案：因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构 体.19纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应如果可能的话，写出 产物的结构式或部分结构式。a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案：20写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热答案：第十五章氨基酸、多肽与蛋白质2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸3用简单化学方法鉴别下列各组化合物:b.苏氨酸丝氨酸c

46、.乳酸丙氨酸4写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。a.氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时答案：5.写出下列反应的主要产物答案：6某化合物分子式为CsHQN,有旋光性，能分别与NaOH或HCI成盐，并能与醇成酯，与HN02作用时放出氮气，写出此化合物的结构 式。答案：7由3-甲基丁酸合成缀氨酸，产物是否有旋光性为什么如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性，因为在a-氯代酸生成的那一步无立体选择性.8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽指出其中的肽、N一端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的 答案：三肽,N端亮氨酸,C

47、端甘氨酸.中性.10命名下列肽，并给出简写名称。答案：a丝氨酸一甘氨酸一亮氨酸，简写为：丝一甘一亮b谷氨酸一苯丙氨酸一苏氨酸，简写为：谷一革丙一苏11.12某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可 以得出有关此多肽结构的什么信息答案：此多肽含有游离的竣基,且竣基与N%形成酰胺.13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸 作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可 能结构式。答案：丙一甘一丙或丙一丙一甘14某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙- 丝，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙一 丝-脯。以简写方式排

48、出此九肽中氨基酸的顺序。答案：精一脯一脯一甘一苯丙一丝一脯一苯丙一精第十六章类脂化合物3用化学方法鉴别下列各组化合物：a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子 油d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油答案：，写出由三棕稠油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠 的反应式。答案：5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆 品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷 脂的什么特性答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水 与油两者较好的相溶在一起。6下列化合物哪个有表面活性剂的作用答案：a、d有表面活性剂的作用。7未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸 化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2:1。写出此甘油酯的结 构式。答案：8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂