有机二模前讲义

1、二模前有机化学复习讲义一、选择题（ ）1、(11JS)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体（ ）2、(10JS)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下图，下列说法正确的是A可用酸性KMnO4 W W W K S 5 U . C O M溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发

2、生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种（ ）3、(09JS)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应（ ）4、(08JS)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发

3、生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面（ ）5、(07JS)花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式，下列有关花青苷说法不正确的是A花青苷可作为一种酸碱指示剂 BI和中均含有二个苯环CI和中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面DI和均能与FeCl3溶液发生显色反应（ ）6、(06JS)胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是 胡椒酚A B C D（ ）7、(05JS)

4、2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺（）。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色， 能发生加聚反应生成高分子化合物，只有4种同分异构体， 能与氢气发生加成反应。其中正确的是 ABCD【例题解析】例1、化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。下列说法中正确的是_ M的分子式为C12H10O5 化合物M属于芳香烃 M分子中所有C原子都可能共平面 1 molM在催化剂作用下最多能与6 mol H2发生反应 1 molM与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2 M在浓硫酸存在并加热条件下能发生消去反应

5、M可溶于NaOH稀溶液，1molM最多消耗3mol NaOH M既能与FeCl3发生反应，也能与CH3COOH发生反应 M与HBr既能发生取代反应，又能发生加成反应 M能使酸性KMnO4溶液褪色，说明M分子中含有碳碳双键例2、，和四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是A和两种生育三烯酚互为同系物，和两种生育三烯酚互为同分异构体B四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子C四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色D1mol-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3molBr2例3、A洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所示，

6、有关洋蓟素的说法正确的是A1mol洋蓟素最多可与6mol Br2反应B结构中有2个手性碳原子C一定条件下能发生酯化反应和消去反应D1mol洋蓟素最多可与9mol NaOH反应例4、香豆素是应用广泛的一种香料，它可以用水杨醛作原料合成。A水杨醛和香豆素分子中均不含手性碳原子B水杨醛和香豆素分子中所有原子一定共平面C水杨醛和香豆素均能与溴水反应D水杨醛和香豆素各1 mol分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等例5、瘦肉精(Clenbuterol)是一种非常廉价的药品，但它有很危险的副作用，轻则导致心律不整，严重一点就会导致心脏病。瘦肉精是白色或类白色的结晶粉末，无臭、味苦，熔点1

7、61，溶于水、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚。其结构如图所示，对于瘦肉精的说法正确的是：A瘦肉精的化学式：C12H16N2Cl2OB瘦肉精是属于含有肽键的化合物，能与丙氨酸 发生缩聚反应C能用乙醚等有机溶剂将瘦肉精从水溶液中萃取出来D瘦肉精属于芳香化合物，一定条件下能发生取代、加成、水解等反应例6、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。下列说法正确的是: A 该物质属于芳香烃B该物质分子式为: C17H12O6C1mol该物质一定条件下与H2完全加成最多消耗H2

8、 7molD1mol该物质最多与2molNaOH完全反应 例7、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应二、有机推断与合成例1、抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及莽草酸(A)、对羟基苯甲酸（B）的结构简式如下：已知：化合物A、B、C、D存在下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出达菲中

9、含氧官能团的名称： ；（2）写出AC的反应类型： ；（3）写出BE的化学方程式： ；（4）写出D的结构简式： ；（5）已知B有多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有 种：与FeCl3溶液作用显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀；苯环上的一卤代物有2种。（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：合成过程中无机试剂任选；在400金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；例2、有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：已知：RXRCNRCOOH （X表示卤素原子，下同）当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的

10、取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：CH3、NH2、X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO2等。请结合上述所给信息，回答问题：（1）反应的化学反应方程式： 。（2）有人认为：若将、两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处 。（3）F的结构简式为： 。（4）F(C9H9Cl2NO)在一定条件下转化成化合物G（C9H13NO3），化合物G有多种同分异构体，其中结构中含有基团的同分异构体有 种。（5）请你设计DE（C3H6O2）的合成路线。要求：合成过程中无机试剂任选、有机原料分子中碳原子不超过2个；例3、

11、紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：CH3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮双键（CN），其结构简式为 。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COCH3OHCH3COOCH3H“醇解反应”的反应类型为 ，B转化为C中另一产物的结构简式为 。（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构

12、简式： ；F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： 。（4）已知：RCHO RCOOHRCOCl，写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。例4、4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：已知：（1）写出反应类型AB ，EF 。（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；含COO基团。（3）写出CD的化学方程式 。由CD的反

13、应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）写出物质G的结构简式 。（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；提示：； ；例5、阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：例6、止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：（1）已知烃A 是石油裂化的主要产物，可作为一个国家石油化工生产发展的标志，由A合成B发生 等化学反应（填序号）。加成反应 酯化反应