有机化学鉴别反应

1、有机化学鉴别反响1. 溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含 C C叁键。二者均能与溴发生加成反 应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。CH2=CH2 + Br2» CH2BrCH2BrCHCH + Br2 CHBr2CHBr22. 高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃RCH=CHR' + H2O + KMnO 4RCOOK + R'COOK + MnO2烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含 C C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧 化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。 根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。3.

2、 硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反响生成炔化银沉淀。借此可鉴别末 端炔烃类化合物。RC=CH + Ag(5H3) 2O3 RC = CAg4. 铜氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反响生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔 烃类化合物。RC=CA + kC = CCu1(红?5. 硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反响时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为:RI > RBr > RCl > RF如果卤原子相同而烃基不同，那么受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对 反响性为：苯甲型、烯丙型 三级二级一

3、级苯型、乙烯型两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银 溶液反响。由此可以推测卤代烷的可能结构。RX + AgNO 3AgX+ RONO 26. 苯甲酰氯检验醇苯甲酰氯与醇反响生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化合物。OIICCI + ROHOIICOR7. 卢卡斯试剂检验一、二、三级醇氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反响的 速率不同。三级醇最快，二级醇次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇 均溶于卢卡斯试剂，反响后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反响发生后体系会 出现混浊或分层。根据实验现象可判别反响速率的快慢，以次区别一、二、三 级醇。

4、ZnCl 2ROH + H2O8土伦试剂鉴别醛和酮*土伦试剂是银氨离子硝酸银的氢氧化铵溶液，它与醛反响时，醛被氧化成酸，银离子被复原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反响为银镜反响。 土伦试剂与酮不发生上述反响，所以此实验可区别醛和酮。RCHO + 2Ag(NH 3)2+OH- RCOONH 4 + 3NH 3 + 2Ag + H2O9. 24二硝基苯肼检验醛和酮2,4二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反响并生成黄色、橙色或红色沉 淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。10. 菲林溶液鉴别脂肪醛Cu+菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反响，反响时,络离子被复原为红色的氧化亚铜沉

5、淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。菲林溶液与芳香醛和简单酮a -羟基酮和a -酮醛例外不能发生上述反响，因此，利用菲 林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。*菲林溶液是由硫酸铜溶液菲林 A和含碱的酒石酸盐溶液菲林 B等量混合配制而成的。此时，硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络 离子溶液。菲林溶液需在使用时现配。RCHO + 2Cu+ + NaOH» RCOONa + Cu2O+ h2o11. 碘仿反响鉴别甲基酮甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物与次碘酸钠反响会生成黄色的碘 仿沉淀，因此该反响称为碘仿反响。碘仿反响常用于鉴别甲基酮或能被次碘酸 钠氧化成甲基酮

6、的化合物。RCOCH3 I2，NaOHRCOCI 3 NaOH RCOONa + CHI 312. 利用酚的酸性提纯酚酚的酸性比碳酸和羧酸弱，比水和醇强。利用酸碱反响可以提纯酚。C6H5OH + NaOH C6H5ONaHC C6H5OH + NaCl13. 苯酚与溴水反响鉴别苯酚苯酚与溴水作用能生成三溴苯酚白色沉淀，因此可用这一反响鉴定苯酚。14. 三氯化铁试验检验酚和烯醇含有酚羟基的化合物具有烯醇结构，能与三氯化铁的水或醇溶液作用，生成具 有红、蓝、紫、绿等颜色的络合物，这是检出酚羟基的特征反响，根据不同颜 色区别各种酚。6 C6H5OH + FeCI3 Fe(OC6H5)e-3 + 3C

7、I- + 6H +15 .重氮化反响和偶联反响区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不稳定，遇热分解生成酚和放 出氮气，未分解的重氮盐与生成的酚发生偶联反响产生橙红色的偶氮化合物。RNH2 + HNO2 ROH + n/ + H2O脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐在常温下即可放出氮气转变成相 应的醇。不发生偶联反响。脂肪族一级胺与亚硝酸C6H5NH2 + HNO2HCI05CC6H5N+ N Cl- + H2OgNS。- + H2O八-C6H5OH + n/+ HCIC6H5N三 N CI- + C6H5OHNaOHC6H5N=NC6H4OH + N

8、aCI + H2上述反响差异可用来鉴别脂肪族一级胺与芳香族一级胺。16.羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物羧酸衍生物能与羟胺反响生成羟肟酸，羟肟酸与三氯化铁在弱酸性溶液中能生 成紫色或深红色的可溶性羟肟酸铁，由此可以鉴别羧酸衍生物。xV + nh2ohRAOR NHOH + HAOFe + 3HCI3 j1 NHOH+FeC3有机反响类型®取代反响®加成反响霸消去反响觀聚合反响'奢!氧化反响'為i复原反响觀其它反响1.取代反响有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响叫 取代反响特点：生成两种物质(1) 烷烃 条件：光照纯卤素：如氯气，溴蒸气(2)

9、 苯及苯的同系物卤化条件：催化剂(Fe),纯卤素 苯环上的氢被取代光照；纯卤素 苯环侧链上的氢被取代问题：如何提纯溴苯？硝化条件：浓硫酸、浓硝酸、55 C 60C水浴1、先参加顺序是 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷 却后再加苯。2、浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度 比水大。4、温度计的位置，必须悬挂在水浴中。磺化条件：浓硫酸、70 C 80C水浴浓硫酸是反响物；苯磺酸是一元强酸。(3) 卤代烃水解。条件：NaO水溶液,(4) 醇成醚CH 3CH 2-OH+H-O-CH 卤化2CH 3 浓CH 3CH 2-O-CH 2ch 3+h 2o140 C=:ACH

10、3CH2 OH +H BrCH3CH2Br + H 20酚卤化OH6+ 3Br 2OHBr °、Br(白色)+ 3HBrBr硝化(6)羧酸 条件：浓硫酸；适当的温度 酯化(7)酯条件：酸性水解或 碱性水解水解2.加成反响有机物分子中双键(或三键)碳原子与其它原子或原子 团直接结合生成新的化合物的反响叫做 加成反响。(1)C=(与也、X2、HX也O(2)C= C与巧、X HXHP：(3)苯与H(4)醛、酮与氢气加成：(5)油脂氢化：3消去反响有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个小分子如H2O HBr等，而生成不饱和含双键或三 键化合物的反响，叫做消去反响。能发生消去反响的官能

11、团：-OH 醇-X 卤代烃消去部位：邻位相消，即 -OH或 -X与邻位碳上 的H原子消去H2C或 HX加成反响与消去反响的关系：ji .IK不饱和化合物族、饱和化合物消去(1)卤代烃消去HXCHCHBr+NaOH> CH=CH+NaBr+HO(2)醇消去H2Ochchoh> ch=ch + h2o4.聚合反响1加聚反响不饱和单体间通过加成反响相互结合生成高分子 化合物的反响 单烯烃包括它们的物生衍 共轭二烯烃包括它们的衍生物 两种不同单体包括它们的衍生物双键断、拉手 单体W链节断1缩手聚口体加聚反响特点：高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，例.CHj- CH-C - t - 11 ，涂在手术 后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反 应而固化(2)缩聚反响单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化 合物的反响。双官能团有机物女口： HOCHCOOH F2NCH2COOHHOOC- COOH HOCH CF2OH等等能发生缩聚反响的物质：苯酚与甲醛；二元醇与二元酸；羟基 酸；氨基酸；葡萄糖5. 氧化反响有机物得到氧或失去氢的反响(1) 醇的氧化：其规律见醇的性质(2) -CHQ醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化CHCHO+ Ag(NH 2OH(3) 乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛(4) 使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、