有机化学课件第一绪论

1、有机有机化学化学2012普通化学（无机化学）普通化学（无机化学）分析化学（仪器分析）分析化学（仪器分析）有机化学有机化学物理化学物理化学高分子化学高分子化学生物化学生物化学化学工程学化学工程学有机有机化学化学2012有机有机化学化学2012第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一、有机化学的发展一、有机化学的发展自觉不自觉使用时期自觉不自觉使用时期( (十八世纪前十八世纪前) ) 酿造、炼丹术、医药化学时期；酿造、炼丹术、医药化学时期； 这一时期涉及了研究物质变化用的各类器皿，如这一时期涉及了研究物质变化用的各类器皿，如升华升华器、蒸馏器、研钵等器、蒸馏器、研钵等，也创造了各种

2、实验方法，也创造了各种实验方法，如如研磨、研磨、混合、溶解、洁净、蒸馏、灼烧、熔融、升华、密封。混合、溶解、洁净、蒸馏、灼烧、熔融、升华、密封。有机有机化学化学2012 从葡萄汁中获得了酒石酸从葡萄汁中获得了酒石酸; 1773年从尿中获得尿素年从尿中获得尿素; 1780年从酸牛奶中取得了乳酸年从酸牛奶中取得了乳酸; 1805年鸦片中取得吗啡等年鸦片中取得吗啡等;第一阶段：第一阶段：从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 （ 1773 1805）“有机化学有机化学”这一名词于这一名词于1806年首次由年首次由贝采里乌斯贝采里乌斯提出提出。当时是作为当时是作为“无机化学无机化学”的对立物而命名的

3、。的对立物而命名的。从天然动植物从天然动植物有机体中提取有机体中提取的的“有机物有机物”许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力生命力”，才，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 有机有机化学化学2012第二阶段：由提取进入到提取合成并举的时代第二阶段：由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 1828 1848 ）F.Wohler：合成尿素合成尿素 从无机物合成得到有机物从无机物合成得到有机物NH4ClAgCNOAgClNH4CNO+NH4CNO(NH2)2CO18

4、45年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；制得醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.有机有机化学化学2012三三 、进入合成时代、进入合成时代 （1849 1849 至今至今）标志性成果标志性成果维生素维生素B12 牛胰岛素牛胰岛素 紫杉醇紫杉醇紫杉醇紫杉醇维生素维生素B12有机有机化学化学2012作者：科林作者：科林A罗南罗南J.R.柏廷顿柏廷顿(James Riddick Partington)从古埃及时期到从古埃及时期到20世纪世纪30年代化学发展

5、的基本历程年代化学发展的基本历程介绍了从古代到现在的科学成就和文明；介绍了从古代到现在的科学成就和文明；徐寿（徐寿（1818-1884）翻译西方近代化学著作）翻译西方近代化学著作6部部63卷卷有机有机化学化学2012德国化学家格美林德国化学家格美林(Gmelin)和凯库勒和凯库勒(Kekule) 有机化合物是指含碳元素的化合物；有机化合物是指含碳元素的化合物；有些简单的碳化合物，如二氧化碳、碳酸盐等，硫氰酸盐，有些简单的碳化合物，如二氧化碳、碳酸盐等，硫氰酸盐，同典型的无机化合物相似，一般把它们看作是无机化合物；同典型的无机化合物相似，一般把它们看作是无机化合物；有机化合物：有机化合物：有机有

6、机化学化学2012 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论的科学，又称碳化合物的化学。有机化学：有机化学：有机有机化学化学2012 制备了几千万种的化合物；制备了几千万种的化合物； 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 逐步建立和完善了有机化学的理论。逐步建立和完善了有机化学的理论。 百届诺贝尔化学奖，百届诺贝尔化学奖，70多届与有机化学有关。多届与有机化学有关。 二十世纪（二十世纪（46项重大发明，项重大发明，8项与有机化学有关）。项与有机化学有关）。 有机化学的成就：有机化学的成就：有机有机化学化学20123 3、

7、结构与性质的相关性；、结构与性质的相关性；4 4、性质的递变规律；、性质的递变规律；2 2、化学变化本质；、化学变化本质；1 1、认识客观事物的规律性；、认识客观事物的规律性；有机化学不能解决所有问题；有机化学不能解决所有问题；5 5、有机化学的基本研究思路；、有机化学的基本研究思路；有机有机化学化学2012一、组成简单、数目众多、结构复杂（一、组成简单、数目众多、结构复杂（自学自学）分子式相同，结构不同的化合物称为分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体；同分异构体；碳链异构体碳链异构体官能团位置异构体官能团位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体构型异构体构型异构体构象异构

8、体构象异构体旋光异构体旋光异构体同分异构体同分异构体立体异构体立体异构体构造异构体构造异构体有机有机化学化学2012二、典型有机化合物的理化特性（自学）二、典型有机化合物的理化特性（自学）多数有机物较易燃烧；多数有机物较易燃烧；有机化合物的熔点及沸点较低；有机化合物的熔点及沸点较低；多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水；多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水；有机物反应速度慢，而且常有副反应发生；有机物反应速度慢，而且常有副反应发生；有机有机化学化学2012【补充补充】 有机物的溶解性有机物的溶解性R RX X（相似相容）（相似相容）疏水性疏水性基团基团亲水性亲水性基团基团疏水性基团：烃

9、基、硝基、卤素、酯基等；疏水性基团：烃基、硝基、卤素、酯基等；亲水性基团：羟基、羧基、羰基等；亲水性基团：羟基、羧基、羰基等；一个亲水性基团可抵一个亲水性基团可抵34个碳；个碳；例如：乙酸、乙醇、丙酮、甲醇、甘油、乙酸乙酯、苯酚、硝基苯等；例如：乙酸、乙醇、丙酮、甲醇、甘油、乙酸乙酯、苯酚、硝基苯等；有机有机化学化学2012一、经典的有机化合物的结构概念一、经典的有机化合物的结构概念组成分子的各原子按照一定的组成分子的各原子按照一定的次序和方式次序和方式互相结合。互相结合。分子中的这种原子间的相互化学关系叫分子中的这种原子间的相互化学关系叫化学结构。化学结构。IUPACIUPAC规定：规定：分

10、子中原子互相联结的方式和次序叫做分子中原子互相联结的方式和次序叫做构造构造； 有机有机化学化学2012【碳的四面体结构碳的四面体结构 】母体键角：母体键角：10928有机有机化学化学2012【构型与构象构型与构象】用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列；用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列； 结构结构构造构造构型与构象构型与构象CCH3HH3CC顺-2-丁烯 反-2-丁烯HCHCH3H3CCH有机有机化学化学2012二、分子结构式的表示方法二、分子结构式的表示方法蛛网式：蛛网式： CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式：结构简式：H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式：键线式：

11、OHCH3CHCH2CH2CH3CH3有机有机化学化学2012CHHClICHHClI123456CH3CC2H5BrH如如C3H7有两种不同的结构，有两种不同的结构，CH3CH2CH2和和(CH3) 2CH，书写结构简式时，不能笼统地写，书写结构简式时，不能笼统地写C3H7。有机有机化学化学2012【模型模型】 辅助教学辅助教学斯陶特模型（比例模型）凯库勒模型（球棍模型）甲烷分子的模甲烷分子的模型型有机有机化学化学20121 1键的离解能和键能键的离解能和键能键的离解能和键能都是表示键的强度的。键的离解能和键能都是表示键的强度的。键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。键能表示键的强度，键能越

12、大，键越稳定。键长越长化学键越弱。键长越长化学键越弱。键长键长CCCCC0.146nmC0.134nm0.129nm有机有机化学化学20123 3键角键角与分子的几何外形有关；与分子的几何外形有关； 键的极性和分子的极性键的极性和分子的极性极性共价键；非极性共价键；极性共价键；非极性共价键；分子极性：定量地用偶极矩（分子极性：定量地用偶极矩（）来表示；）来表示；键的极性与分子极性的关系？键的极性与分子极性的关系？有机有机化学化学2012 H2O (水) 78.5 HCOOH (甲酸) 58.5 HCON(CH3)2 (N,N-二甲基甲酰胺)36.7 CH3OH (甲醇) 32.7 C2H5OH

13、 (乙醇) 24.5 CH3COCH3 (丙酮) 20.7 n-C6H13OH （正己醇）13.3 CH3COOH (乙酸或醋酸) 6.15 【补充补充】介电常数：介电常数： 有机有机化学化学2012 键键 和和 键键 +s-s+px - s_+px - px_xxx键(a)+x_pz - pz_zz+x_py - py_yy(b) 键有机有机化学化学2012有机有机化学化学2012键与键与键对比小节键对比小节键型重 叠方 式键 能稳定性反 应活 性分子形状重叠类型键“头碰头”大高低有影响(决定分子的形状）s - sp - sp p键“肩并肩”小低高无影响p p有机有机化学化学2012共价键理

14、论？共价键理论？ 阐述共价键的本质和形成；阐述共价键的本质和形成；19541954年获诺贝尔化学奖年获诺贝尔化学奖; ;19621962年获诺贝尔和平奖年获诺贝尔和平奖; ;唯一一位两次单独获得诺贝尔奖的科学家唯一一位两次单独获得诺贝尔奖的科学家 ;美国化学家莱纳斯美国化学家莱纳斯 鲍林（鲍林（1901-1994）有机有机化学化学2012甲烷分子中的碳原子基态时所占的原子轨道为：甲烷分子中的碳原子基态时所占的原子轨道为：1s22s22p2。 什么是杂化？什么是杂化？ 将其不同类型的、能量相近的原子轨道，将其不同类型的、能量相近的原子轨道，重新组合成与原来轨道形状不同的新轨道的重新组合成与原来轨

15、道形状不同的新轨道的过过程程称为称为轨道杂化轨道杂化。 杂化后形成的新轨道，叫做杂化后形成的新轨道，叫做杂化轨道杂化轨道。 有机有机化学化学2012一、杂化轨道理论基本要点ABm1、原子在形成分子时，中心原子杂化。、原子在形成分子时，中心原子杂化。2、杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨道的数目相同。、杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨道的数目相同。3、每个杂化轨道都含有组成它的原子轨道的成分。、每个杂化轨道都含有组成它的原子轨道的成分。sp3杂化；杂化；sp2杂化；杂化；sp杂化；杂化； 有机有机化学化学20124 4、杂化轨道之间尽可能采取最大夹角，满足斥力最小原则。、杂化轨道之间尽可能采取最大

16、夹角，满足斥力最小原则。 sp3杂化：杂化： 10928 sp2杂化：杂化： 120 sp 杂化：杂化： 1805 5、杂化轨道类型不是任意的，有固定形式。、杂化轨道类型不是任意的，有固定形式。6 6、杂化有利于形成牢固的共价键和稳定的分子（、杂化有利于形成牢固的共价键和稳定的分子（杂化轨道的形状）。杂化轨道的形状）。有机有机化学化学2012二、杂化轨道基本类型二、杂化轨道基本类型碳原子的杂化主要有sp3杂化，杂化，sp2杂化，杂化，sp杂化。杂化。碳原子的杂化，决定于其碳原子的杂化，决定于其键数；键数；能量2s2p激发2s2p有机有机化学化学2012xyz2Pxxyz2Pyxyz2Pz三个能

17、量相等的P轨道有机有机化学化学2012+xyzC1、sp3杂化杂化 例如：例如：CH4、CCl4等形成等形成4个个 键；键； 有机有机化学化学20122、sp2杂化杂化由一个由一个s轨道和两个轨道和两个p轨道杂化而形成的三个轨道。轨道杂化而形成的三个轨道。用于形成用于形成 3个个键键。xyz+120oxyz有机有机化学化学2012zzxHHHHC2H4的的sp2杂化杂化spsp2 2 杂化轨道杂化轨道（ 三个）三个）未杂化未杂化p轨道轨道（ 一个）一个） 键键CCHHHH有机有机化学化学2012COHH有机有机化学化学20123、sp杂化杂化 +例如：乙炔例如：乙炔 、HCN；由由一个一个 s

18、 轨道和轨道和一个一个 p 轨道杂化而形成的轨道杂化而形成的两个两个轨道，用于形成轨道，用于形成 2个个键键。有机有机化学化学2012C2H2结构示意图结构示意图 HH有机有机化学化学2012CCCHHHHC有机有机化学化学2012第五节第五节 研究有机化合物结构的程序和方法研究有机化合物结构的程序和方法一、分离提纯一、分离提纯重结晶法；重结晶法； 蒸馏；蒸馏； 溶剂萃取溶剂萃取 ； 色谱法色谱法 ；有机有机化学化学2012二、定性与定量分析二、定性与定量分析三、确定化合物的结构式三、确定化合物的结构式红外吸收光谱法；红外吸收光谱法；核磁共振法；核磁共振法；紫外吸收光谱法；紫外吸收光谱法；质谱

19、法质谱法 ；有机有机化学化学2012第六节第六节 有机化合物的分类有机化合物的分类一、按碳架分类一、按碳架分类1. 开链化合物（开链化合物（） CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 结构特点：碳原子互相结合形成链状结构特点：碳原子互相结合形成链状这类化合物最初是从脂肪中发现的。这类化合物最初是从脂肪中发现的。 CH3CH2CH2CH2OH 有机有机化学化学2012CH32. 碳环化合物碳环化合物（1）脂环化合物）脂环化合物 （除苯环外的碳环均为脂环除苯环外的碳环均为脂环） 特点：化学性质与脂肪族化合物相似，特点：化学性质与脂肪族化合物相似，因此称脂环族化合物。因此称脂环族化合物。 有机有机化

20、学化学2012（2）芳香族化合物（含苯环的化合物）芳香族化合物（含苯环的化合物）CH33.杂环化合物（含杂环的化合物）杂环化合物（含杂环的化合物）OSNHCH3N有机有机化学化学2012炔烃 叁键二、根据官能团不同分类二、根据官能团不同分类化合物类别化合物类别 官能团官能团 官能团名称官能团名称 烯烃 双键C CC=C卤代烃 -X 卤素 酚 -OH 羟基醚 (C)-O-(C) 醚键 醇 -OH 羟基有机有机化学化学2012醛、酮 C=O 羰基羧酸 -COOH 羧基 胺 -NH2 氨基 腈 -CN 氰基磺酸 -SO3H 磺酸基 硫酚 -SH 巯基硫醇 -SH 巯基巯基有机有机化学化学2012第七节第七节 有机化合物的物理性质与分子结构的关系有机化合物的物理性质与分子结构的关系分子间力（范德华力）：取向力、诱导力、色散力分子间力（范德华力）：取向力、诱导力、色散力氢键：（氢键：（HYX）有机有机化学化学2012一、沸点一、沸点NOOOHNOOOHOHNOO邻硝基苯酚对硝基苯酚b.p.279b.p.2161、当分子间存在氢键时，沸点明显增高。当分子间存在氢键时，沸点明显增高。乙醇的沸点（乙醇的沸点（78.4）比乙