有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第2节第2课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第第2课时酚课时酚配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础苯酚的结构与性质苯酚的结构与性质后面后面位次位次名称名称邻甲基苯酚邻甲基苯酚配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础C6H6O石炭酸石炭酸特殊特殊无色晶体无色晶体有毒有毒强强不大不大65 粉红粉红配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3酚的存在酚的存在酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲基酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚，有些植物中含有麝香草酚

2、、丁香酚，芝麻油中含有芝麻苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。酚，等等。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础4酚的化学性质酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性弱酸性(酸性比碳酸酸性比碳酸_)(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)活泼活泼 活泼活泼弱弱Na2CO3 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁

3、科版化学选修有机化学基础定性定性定量定量 邻、对邻、对 粉红粉红 燃烧燃烧 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础紫色紫色 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳后，生成向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳后，生成的无机物是什么？如何证明？的无机物是什么？如何证明？答案答案 碳酸氢钠，由于苯酚的酸性介于碳酸氢钠，由于苯酚的酸性介于H2CO3和和HCO之之间，所以向苯酚钠溶液中通入二氧化碳后，无论间，所以向苯酚钠溶液中通入二氧化碳后，无论CO2量的多量的多少，均只生成苯酚和少，均只生成苯酚和NaHCO3。可以加入可溶

4、性钙盐或钡盐，。可以加入可溶性钙盐或钡盐，若无白色沉淀产生，则说明产物是若无白色沉淀产生，则说明产物是NaHCO3。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？足量的溴水再过滤的方法？答案答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考于水，但是易溶于苯而不容易

5、分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。用溴水除去苯中的苯酚。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思3】 乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？酸性而苯酚显酸性？答案答案虽然乙醇和苯酚都有虽然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所连烃基不所连烃基不同，乙醇分子中同，乙醇分子中OH与乙基相连，而苯酚分子中与乙基相连，而苯酚分子中OH与苯环与苯环相连，由于苯环对相连，由于苯环对OH的影响，使的影响，使OH

6、 键极性增强，所以苯键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1苯酚的弱酸性及苯酚钠苯酚的弱酸性及苯酚钠(1)苯酚俗称石炭酸，比碳酸酸性弱，在水中电离程度很苯酚俗称石炭酸，比碳酸酸性弱，在水中电离程度很小，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。小，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。苯酚的结构与性质苯酚的结构与性质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2苯酚中的酚羟基苯酚中

7、的酚羟基(1)苯和苯酚的溴代反应的比较苯和苯酚的溴代反应的比较(见下表见下表)配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础通过以上比较可以发现苯酚比苯易发生苯环上的氢原子被通过以上比较可以发现苯酚比苯易发生苯环上的氢原子被取代的反应，即苯酚分子中苯环上的氢原子更活泼。性质是由取代的反应，即苯酚分子中苯环上的氢原子更活泼。性质是由结构决定的，苯酚中羟基的存在，激活了邻位和对位上的氢原结构决定的，苯酚中羟基的存在，激活了邻位和对位上的氢原子，更容易发生取代反应。子，更容易发生取代反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有

8、机化学基础3醇和酚的比较醇和酚的比较类别类别醇醇酚酚通式通式ROH官能团官能团OHOH分子结分子结构特点构特点CO键和键和OH键都有极性，键都有极性，OH直接与烃基相连直接与烃基相连OH直接与苯环相连，直接与苯环相连，OH键受苯环影响，极键受苯环影响，极性增强性增强重要重要性质性质跟活泼金属跟活泼金属K K、NaNa、MgMg、AlAl等等反应反应 跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应(取代取代)燃烧燃烧催化氧化催化氧化(生成醛或醇生成醛或醇)分子内脱水分子内脱水(消去消去)分子间脱水分子间脱水(取代取代)酯化酯化(属于取代属于取代)弱酸性弱酸性(与与NaOH溶液溶液作用作用)取代反应取代反应(与浓溴与浓

9、溴水作用水作用)显色反应显色反应(苯酚溶液遇苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色)缩聚反应缩聚反应(制酚醛树脂制酚醛树脂)配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例1】A、B、C三种物质分子式都是三种物质分子式都是C7H8O，若滴入，若滴入FeCl3溶液，只有溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。没有变化。( 1 ) 写 出写 出 A 、 B 、 C 的 结 构 简 式 ：的 结 构 简 式 ：A_，B_，C_。( 2 ) C 的 另 外 两 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是的 另 外 两 种 同 分 异 构 体 的

10、结 构 简 式 是_，_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)完成完成A、C分别与金属钠反应的化学方程式。分别与金属钠反应的化学方程式。A、C都与都与NaOH反应吗？反应吗？A、C都能与都能与NaHCO3反应吗？若能反应，完成反应吗？若能反应，完成它们的化学方程式它们的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可反应的化学方程式即可)。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析首先抓住首先抓住“滴入滴入FeCl3溶液只有溶液只有C呈紫色呈紫色”可以确可以确定定C为酚类，然后利用醇与酚性质

11、上的差别作答。为酚类，然后利用醇与酚性质上的差别作答。本题是一道根据性质推断结构的题目，根据本题是一道根据性质推断结构的题目，根据C能与能与FeCl3溶液发生显色反应判断，溶液发生显色反应判断，C应属于酚类，应属于酚类，A不和不和FeCl3发生显色发生显色反应，但能和反应，但能和Na反应，且分子中只含有反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇个氧原子，应属于醇类，同理可以分析得出类，同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学中不含有羟基，结合三种物质的化学式式C7H8O可推出答案。可推出答案。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化

12、学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特结构特点点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环直接相连与苯环直接相连主要化主要化学性质学性质与钠反应、与钠反应、取代反应、取代反应、脱水反应、脱水反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应酯化反应弱酸性、弱酸性、取代反应、取代反应、显色反应、显色反应、加成反应加成反应

13、特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性红热铜丝插入醇中有刺激性气味气味(生成醛或酮生成醛或酮)与与FeCl3溶液反应显紫色溶液反应显紫色配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1】“茶倍健茶倍健”牙膏中含牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素中没食子儿茶素(EGC)的结构简式如的结构简式如图所示。关于图所示。关于EGC的下列叙述中正的下列叙述中正确的是确的是()。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化

14、学基础A分子中所有的原子共面分子中所有的原子共面B1 mol EGC与与4 mol NaOH恰好能完全反应恰好能完全反应C易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D遇遇FeCl3溶液不发生显色反应溶液不发生显色反应配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案 C解析解析 该结构中中间的碳环不是苯环，该结构中中间的碳环不是苯环，A A选项错误；中间选项错误；中间碳环上的羟基不能与碱反应，碳环上的羟基不能与碱反应，B B选项错误；存在酚羟基，能使选项错误；存在酚羟基，能使FeClFeCl3 3溶液显色，选项溶液显色，选项D D错误；该分子

15、能发生氧化反应、取代反错误；该分子能发生氧化反应、取代反应和加成反应，但加成反应条件要求较高，应和加成反应，但加成反应条件要求较高，C C选项正确。选项正确。 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验2】 (2014年湛江期末年湛江期末)(漆酚漆酚)是我国特产生漆的主要是我国特产生漆的主要成分。生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜。成分。生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜。漆酚不应具备的化学性质是漆酚不应具备的化学性质是()。A可以与烧碱溶液反应可以与烧碱溶液反应B可以与溴水发生取代反应可以与溴水发生取代反应C可以使可以使KMnO4酸性溶液褪色酸

16、性溶液褪色D可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案 D解析解析 漆酚类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液漆酚类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水反应；可与溴水( (或纯溴或纯溴) )发生取代反应；可使发生取代反应；可使KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色；因酚的酸性比碳酸弱，不能与褪色；因酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2和和H H2 2O O。 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【案例案例】 含苯酚的工业废水的处理

17、流程如图所示。含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。实验探究十含苯酚的工业废水的处理实验探究十含苯酚的工业废水的处理配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)流程图设备流程图设备中进行的是中进行的是_操作操作(填写操填写操作名称作名称)，实验室里这一步操作可以用，实验室里这一步操作可以用_(填仪器名称填仪器名称)进进行；行；由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_(填化学式，下填化学式，下同同)，由设备，由设备进入设备进入设备的物质的物质B是是_； 在 设 备在 设 备 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为_；配

18、鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应后，产物是反应后，产物是NaOH、H2O和和_，通过，通过_(填操作名称填操作名称)操作，操作，可以使产物相互分离；可以使产物相互分离；图中，能循环使用的物质是图中，能循环使用的物质是_、_、C6H6和和CaO。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_ _。从废水中回收苯酚的方法是：从废水中回收苯

19、酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的用有机溶剂萃取废液中的苯酚；苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；加加入某物质又析出苯酚。试写出入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式：两步的反应方程式：_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水，求此废水中苯酚的含量中苯酚的含量(mgL1)。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基