第三章+苯酚+酚类

1、苯苯 酚酚分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H苯酚属于醇类吗？苯酚属于醇类吗？ 不是！不是！醇是分子中含有醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。苯酚中合的羟基的化合物。苯酚中羟基直接与苯环相连，不是羟基直接与苯环相连，不是醇。醇。CH2OHOH苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1、无色晶体；、无色晶体；(在空气中易被氧化成粉红在空气中易被氧化成粉红色晶体）色晶体）4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 时能时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等

2、有机溶剂。于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、有特殊气味；、有特殊气味；2、熔点、熔点43；浑浊浑浊澄清澄清浑浊浑浊1、向一个盛有一药匙苯酚、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水，振荡。蒸馏水，振荡。2、小心小心加热试管中的物质。加热试管中的物质。3、将试管放入冷水中冷却。、将试管放入冷水中冷却。现象现象请同学们设计一个实验来证明：请同学们设计一个实验来证明：苯酚是否有酸性？苯酚是否有酸性？想一想、议一议想一想、议一议参考实验方案：参考实验方案：1、取少量苯酚晶体，加入、取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；少量水，振荡；2、在上述溶液中滴入、在上述溶液中滴入NaOH

3、溶液，边加、边振荡。溶液，边加、边振荡。浑浊浑浊澄清澄清现象现象OH + H2O O-+ H3O+ OH + NaOH ONa + H2O 苯酚的酸性与碳酸相苯酚的酸性与碳酸相比谁强？比谁强？提示提示?ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 电离平衡常数：电离平衡常数：H2CO3 K1= 4.310-7 K2= 5.610-11 K = 1.2810-10OH比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易。的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H

4、5OH+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr2，4，6-三溴苯酚三溴苯酚白色不溶于水白色不溶于水 该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定实验：向苯酚溶液中滴加饱和的溴水实验：向苯酚溶液中滴加饱和的溴水苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比

5、苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了苯酚的检验：苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；的显色反应；苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂产品名称产品名称 苯酚苯酚 英文名称英文名称 Phenol 用途分类用途分类 抗菌消炎类抗菌消炎类/其它其它 主要成份主要成份 C6H6O用途用途 皮肤杀菌与止痒皮肤杀菌与止痒,器械消毒器械消毒,排泄物处理排泄物处理 用法用量用法用

6、量 器械消毒及排泄物处理器械消毒及排泄物处理 35水溶水溶液液 皮肤杀菌与止痒皮肤杀菌与止痒 2软膏涂患处软膏涂患处 中耳炎用中耳炎用 12苯酚甘油滴耳苯酚甘油滴耳 每日每日 3次次 本品对组织穿透力强本品对组织穿透力强 仅在小面积皮肤上使仅在小面积皮肤上使用用 高浓度外用可引起组织损伤高浓度外用可引起组织损伤 甚至坏死甚至坏死 用于体表水溶液用于体表水溶液 浓度不宜超过浓度不宜超过 2 外用后外用后不加封包；避免应用在破损皮肤和伤口不加封包；避免应用在破损皮肤和伤口【药理作用药理作用】本品系原浆毒本品系原浆毒 使菌体蛋白变性使菌体蛋白变性起杀菌作用起杀菌作用 不同浓度有不同的作用；不同浓度有

7、不同的作用；0.2为为抑菌作用；抑菌作用；1有杀菌作用有杀菌作用 对革兰阳性和革兰对革兰阳性和革兰阴性菌有效；阴性菌有效；1.3可杀灭真菌可杀灭真菌 5可在可在 24小小时内杀灭结核杆菌；稀溶液能使感觉神经末时内杀灭结核杆菌；稀溶液能使感觉神经末梢麻痹梢麻痹 发挥局部麻醉作用；在发挥局部麻醉作用；在 0.51.5浓浓度有止痒作用度有止痒作用 对芽胞对芽胞 病毒无效病毒无效 【不良反应不良反应】误服本品可引起广泛的局部组织误服本品可引起广泛的局部组织腐蚀腐蚀 引起疼痛引起疼痛 恶心恶心 呕吐呕吐 出汗和腹泻出汗和腹泻 可出现短可出现短暂的兴奋暂的兴奋 随之知觉丧失随之知觉丧失 中枢神经系统抑制中

8、枢神经系统抑制 循循环和呼吸衰竭环和呼吸衰竭 肺水肿肺水肿 肝肾坏死和功能衰竭肝肾坏死和功能衰竭 曾曾报道口服报道口服 1g以下可发生死亡以下可发生死亡 10水溶液有腐水溶液有腐蚀性蚀性 局部应用时局部应用时 苯酚可产生局麻作用苯酚可产生局麻作用 5的苯的苯酚溶液用于无损伤的表皮面上酚溶液用于无损伤的表皮面上 也会引起温暖也会引起温暖和刺痛感和刺痛感 最后可导致局部完全麻醉最后可导致局部完全麻醉 5溶液对溶液对暴露组织亦有较强的刺激暴露组织亦有较强的刺激 并可导致坏死并可导致坏死 有报有报告伤口用苯酚发生危及生命的反应告伤口用苯酚发生危及生命的反应 表现为腹表现为腹痛痛 眩晕眩晕 血红蛋白尿血

9、红蛋白尿 紫绀及昏迷紫绀及昏迷 误服苯酚会造误服苯酚会造成粘膜的大面积腐蚀成粘膜的大面积腐蚀 小结：小结：苯酚苯酚结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应环保环保点滴点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有油等化学工业的发展，产生的含有酚及其酚及其衍生物衍生物的废水的废水都是有害的。酚的毒性会影都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产

10、生及回重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。境。练习：练习：下列物质中：下列物质中： （A A） （B B） （C C） （D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（ ）(3)(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（ ）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D练习：练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？ 现象分别如

11、何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，练习：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（又能产生沉淀的是（ ） A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇 C、苯酚、苯酚 D、氢硫酸、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，练习：下列物质久置于空气中， 颜色发生变化的是（颜色发生变化的是（ ） A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaO2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2CaO