高中有机化合物结构与性质PPT课件

1、联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反溶液反应、加成反应应燃烧、取代反应、燃烧、取代反应、加成反应加成反应第1页/共43页知识支持知识支持单键：两个原子之间共用一对电子单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。的共价键。第2页/共43页一、有机化合物的成键方式一、有机化合物的成键方式第3页/共43页观察思考观察思考下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：下面是

2、一些有机化合物的结构式或结构简式：1.1.请你考虑上述各分子中：请你考虑上述各分子中：2) 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4) 4) 每个碳原子周围有几对共用电子？每个碳原子周围有几对共用电子？2.2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？第4页/共43页一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、

3、N、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。第5页/共43页球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：正四面体，键角正四面体，键角109.5109.5 联想联想. .质疑质疑. .复习复习第6页/共43页乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周围的相连时，碳原子与周围的4 4个原子都以个原

4、子都以四面体四面体取向成键。取向成键。第7页/共43页乙烯分子的模型乙烯分子的模型( (C C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H小结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面）与之直接相连的原子处于同一个片面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为120120。第8页/共43页乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型18

5、0180小结小结: :碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线直线结构结构（叁键（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线） 键角键角180180。H HCCCCH H第9页/共43页3、碳原子的成键方式与空间构型、碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC第10页/共43页 有机物中碳原子的成键取向在在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，分子的结构中，一定有一定有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 ；可能有_个原子在同一个平面上 6

6、8第11页/共43页B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 5找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子1 1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2 2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子4 4、有机物中碳原子的种类、有机物中碳原子的种类 拓展拓展第1

7、2页/共43页键长分子中两个成键的原子的核间分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）叫做键能。量）叫做键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角共价键的三个参数知识支持知识支持第13页/共43页交流研讨交流研讨 请你根据上表所提供的数据，从键能和键请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列长的

8、角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。问题，并与同组同学进行交流和讨论。1、乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？现象发生？3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kj/mol)(kj/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（CC）8390.121第14页/共43页分析归纳分析归纳 碳碳双键键能小碳碳双键键能

9、小于单键键能的于单键键能的2 2倍；倍；键长大于单键键长的键长大于单键键长的1/21/2。 碳碳叁键键能小碳碳叁键键能小于单键键能的于单键键能的3 3倍、倍、小于单键和双键的键小于单键和双键的键能之和。能之和。 叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同，其中两个较另一不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。发生加成反应。 双键中两个键性质不双键中两个键性质不同，其中一个较另一个同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发容易断裂。乙烯容易发生加成反应。生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和

10、碳原子性质较活泼，不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。烯烃、炔烃容易发生加成反应。第15页/共43页追根寻源追根寻源第16页/共43页键、键、键键 和和大大键键 “肩并肩肩并肩”重叠重叠键键 “头碰头头碰头”重叠重叠 键键 苯分子中的大键键 第17页/共43页轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道第18页/共43页乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图图sp2杂化杂化sp杂化杂化第19页/共43页第20

11、页/共43页5、极性键和非极性键 成键双方是成键双方是同种元素同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成不偏向于成键原子的任何一方键原子的任何一方, , 这样的共价键是这样的共价键是（简称非极性键）。（简称非极性键）。 成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负偏向电负性较大性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是（简称极性（简称极性键）。键）。第21页/共43页概括整合概括整合碳原子的成键方式极 性 键 和

12、非 极 性 键（ 共 价 键的极性）有机化合物的性质单键、双键和叁健（碳原子的饱和程度）第22页/共43页 每种化合物均有特定的化学式表示其 组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构360727995第23页/共43页二、有机化合物的同分异构现象第24页/共43页2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构

13、体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。第25页/共43页三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同注意第26页/共43页3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体同分异构体数数1 1 1 2 3 5 9 183575碳原子数碳原子数11121520同分异构体同分异构体数数1593554347366319交流交流. .研讨研讨P21 P21 思考思考: :产生同分异构原产生同分异构原因因第27页/共43页CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架

14、（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因示例异构类型4. 4. 同分异构类型碳骨架异构位置异构类型异构官能团种类不同而产生的异构小结第28页/共43页【判断】下列异构属于何种异构？1 1-丙醇和2-丙醇2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构类型异构类型异构碳骨架异构位置异构第29页/共43页练习：书写C6H14的同分异构体：5. 同分异构体的书写【交流总结】书写同分

15、异构体的有序性第30页/共43页同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架为支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 第31页/共43页练习：书写C7H10 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链第32页/共43页CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳第33页/共43页3、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC第34页/共43页（2）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上第35页/共43页CCCCCCCCC两者是

16、一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上第36页/共43页B、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链间位CCCC第37页/共43页4、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC第38页/共43页4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC第39页/共43页【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有（ ）个（A A）2 2个 （B B）3 3个 （C C）4 4个 （D D）5 5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 按位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写第40页/共43页【随堂练习】1. 1. 碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成_个 _ _键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成_键_ _ 键或 _ _键 。 2. 2. 如果甲烷分