甾体基本知识学习教案

1、会计学1第一页，共110页。2022-7-1第1页/共110页第二页，共110页。2022-7-1第2页/共110页第三页，共110页。2022-7-1ABCD1234657891011121314151617第3页/共110页第四页，共110页。2022-7-1ABCDABCDABCD1471013171710131714610131718181919182120雌甾烷雄甾烷孕甾烷第4页/共110页第五页，共110页。2022-7-1CH3CH3CH3CH35-系的构象(u xin)式 5-系的构象(u xin)式第5页/共110页第六页，共110页。2022-7-1体A、B、C环一般以椅式

2、构象存在，D环以半椅式构象存在。第6页/共110页第七页，共110页。2022-7-1第7页/共110页第八页，共110页。2022-7-1第8页/共110页第九页，共110页。2022-7-1第9页/共110页第十页，共110页。2022-7-1生殖过程。n5 与神经系统密切配合使机体能更好地适应环境变化。第10页/共110页第十一页，共110页。2022-7-1下丘脑促激素释放激素垂体前叶促激素靶器官激素第11页/共110页第十二页，共110页。2022-7-1n80s：孕激素拮抗剂米非司酮第12页/共110页第十三页，共110页。2022-7-1 雌性激素 雌甾烷 雄性激素 性激素 雄性

3、激素 雄甾烷 蛋白同化(tnghu)激素 甾体激素 孕激素 盐 代谢皮质激素 肾上腺皮质激素 孕甾烷 糖 代谢皮质激素 第13页/共110页第十四页，共110页。2022-7-1第14页/共110页第十五页，共110页。2022-7-1第15页/共110页第十六页，共110页。2022-7-1第16页/共110页第十七页，共110页。2022-7-1第17页/共110页第十八页，共110页。2022-7-1的形成，加速骨钙化，促进组织新生和肉芽形成，促使创伤和溃疡愈合以及降低血液胆固醇等生理作用。第18页/共110页第十九页，共110页。2022-7-1OOH 17 -羟基(qingj)雄甾-

4、4-烯-3-酮第19页/共110页第二十页，共110页。2022-7-1第20页/共110页第二十一页，共110页。2022-7-1OHOOHHOOHOHOOHOOOHOOHHOHOOHOHHOH5-还原酶5-还原酶睾酮5-二氢睾酮雌二醇 芳构酶 芳构酶 5-还原酶17-脱氢酶17-脱氢酶17-脱氢酶5-雄甾二酮 4-雄烯二酮雌酚酮3-脱氢酶3-脱氢酶第21页/共110页第二十二页，共110页。2022-7-1第22页/共110页第二十三页，共110页。2022-7-1第23页/共110页第二十四页，共110页。2022-7-1第24页/共110页第二十五页，共110页。2022-7-1第25

5、页/共110页第二十六页，共110页。2022-7-1第26页/共110页第二十七页，共110页。2022-7-1第27页/共110页第二十八页，共110页。2022-7-1第28页/共110页第二十九页，共110页。2022-7-1第29页/共110页第三十页，共110页。2022-7-1第30页/共110页第三十一页，共110页。2022-7-1第31页/共110页第三十二页，共110页。2022-7-1第32页/共110页第三十三页，共110页。2022-7-1第33页/共110页第三十四页，共110页。2022-7-1第34页/共110页第三十五页，共110页。2022-7-1第35页

6、/共110页第三十六页，共110页。2022-7-1第36页/共110页第三十七页，共110页。2022-7-1第37页/共110页第三十八页，共110页。2022-7-1第38页/共110页第三十九页，共110页。2022-7-1第39页/共110页第四十页，共110页。2022-7-1第40页/共110页第四十一页，共110页。2022-7-1第41页/共110页第四十二页，共110页。2022-7-1第42页/共110页第四十三页，共110页。2022-7-1第43页/共110页第四十四页，共110页。2022-7-1OOOOHClOOHOOHHHOO氯司替勃屈他雄酮美雄酮羟甲烯龙Clo

7、stebolDrolbanMethadieneoneOxymetholone第44页/共110页第四十五页，共110页。2022-7-1OONOHOHHNHO苯丙酸诺龙乙雌烯醇司坦唑醇Nandrolone PhenlpropionateEthylestrenolStanozolol19-去甲基19-去甲基3脱氧第45页/共110页第四十六页，共110页。2022-7-1第46页/共110页第四十七页，共110页。2022-7-1第47页/共110页第四十八页，共110页。2022-7-1第48页/共110页第四十九页，共110页。2022-7-1第49页/共110页第五十页，共110页。202

8、2-7-1分子结构(fn z ji u)式： 第50页/共110页第五十一页，共110页。2022-7-1第51页/共110页第五十二页，共110页。2022-7-1 雌性激素 雌甾烷 雄性激素 性激素 雄性激素 雄甾烷 蛋白(dnbi)同化激素 甾体激素 孕激素 盐代谢皮质激素 肾上腺皮质激素 孕甾烷 糖代谢皮质激素 第52页/共110页第五十三页，共110页。2022-7-1l最早被发现的甾体激素最早被发现的甾体激素(j s)l天然雌激素天然雌激素(j s)l 雌二醇（雌二醇（Estradiol）l 雌酮（雌酮（Estrone）l 雌三醇（雌三醇（Estriol）lA环芳香类甾体化合物环芳

9、香类甾体化合物第53页/共110页第五十四页，共110页。2022-7-1HOOH135HOO135HOOH135HOO135雌二醇脱氢酶16a-羟化酶16a-羟化酶雌二醇脱氢酶OHOHEstradiolEstriolEstrone第54页/共110页第五十五页，共110页。2022-7-1第55页/共110页第五十六页，共110页。2022-7-1第56页/共110页第五十七页，共110页。2022-7-1第57页/共110页第五十八页，共110页。2022-7-1第58页/共110页第五十九页，共110页。2022-7-1HOOH135第59页/共110页第六十页，共110页。2022-7

10、-1第60页/共110页第六十一页，共110页。2022-7-1第61页/共110页第六十二页，共110页。2022-7-1从雌酚酮开始合成雌二醇只需经一步还原反应，将17-酮还原为17-羟基，采用(ciyng)硼氢化钠/钾为还原剂合成的基本为型。第62页/共110页第六十三页，共110页。2022-7-1HOOH第63页/共110页第六十四页，共110页。2022-7-1第64页/共110页第六十五页，共110页。2022-7-1第65页/共110页第六十六页，共110页。2022-7-1第66页/共110页第六十七页，共110页。2022-7-1HOOH13517乙炔雌二醇第67页/共11

11、0页第六十八页，共110页。2022-7-1射长效雌激素。OOH第68页/共110页第六十九页，共110页。2022-7-1OOH13517OH16第69页/共110页第七十页，共110页。2022-7-1ROOH1351716R=COC6H5, 苯甲酸雌二醇第70页/共110页第七十一页，共110页。2022-7-1HOOR13517R=COC5H11, 戊酸雌二醇第71页/共110页第七十二页，共110页。2022-7-1(E)-1,2-双(4-羟苯基)-1,2-二乙基乙烯OHHO第72页/共110页第七十三页，共110页。2022-7-1第73页/共110页第七十四页，共110页。202

12、2-7-1ORROR=COC2H5, 长效油剂R=HPO3H(Na), 前列腺癌第74页/共110页第七十五页，共110页。2022-7-1OOOOOHOOOOCN-OZn, HOAcOOEtMgBr第75页/共110页第七十六页，共110页。2022-7-1OOOHHOHO-H2OOO第76页/共110页第七十七页，共110页。2022-7-1第77页/共110页第七十八页，共110页。2022-7-1第78页/共110页第七十九页，共110页。2022-7-1n药用品是两种异构体的混合物ONCl第79页/共110页第八十页，共110页。2022-7-1ONCH3CH3CH3第80页/共11

13、0页第八十一页，共110页。2022-7-1第81页/共110页第八十二页，共110页。2022-7-1第82页/共110页第八十三页，共110页。2022-7-1OO第83页/共110页第八十四页，共110页。2022-7-1OOORR=H, 无活性R=COCH3, 乙酸羟孕酮活性较低R=COC5H11, 己酸羟孕酮长效，一个月第84页/共110页第八十五页，共110页。2022-7-1OOOCOCH3OOOCOCH3RCH3醋酸甲羟孕酮R=CH3, 醋酸甲地孕酮R=Cl, 醋酸氯地孕酮第85页/共110页第八十六页，共110页。2022-7-1OHOCCHOHOCCH妊娠素炔诺酮19去甲基

14、炔孕酮第86页/共110页第八十七页，共110页。2022-7-1OROCCHRCOCH3, 醋酸炔诺酮R=COC6H13, 庚酸炔诺酮油针，注射一次，可延效一个月第87页/共110页第八十八页，共110页。2022-7-1OOCCHOOCCHOOO双醋炔诺醇醋炔醚活性低长效第88页/共110页第八十九页，共110页。2022-7-1OHOCCHOHOCCH炔诺孕酮炔诺酮18-甲基炔诺酮第89页/共110页第九十页，共110页。2022-7-1体下丘脑内分泌轴的分泌调节。第90页/共110页第九十一页，共110页。2022-7-1OHOCCN第91页/共110页第九十二页，共110页。2022

15、-7-1OHOCCN取代后降低与受体的亲和力13a与13B体活性相当，但不易合成增加口服活性引入a甲基，由拮抗剂变为激动剂引入- CH3-CH2OH-CH2OCH3后不影响抗皮质激素活性第92页/共110页第九十三页，共110页。2022-7-1OHOCCN取代后不产生类似活性若为乙酰苯基，活性更高。若为短的脂肪族取代基，则由拮抗剂变为激动剂移至邻位或间位，影响双键的引入，并降低抗孕激素活性第93页/共110页第九十四页，共110页。2022-7-1OHOCCNOHOCCHNOHOCCH2NOHOCCH2NOH第94页/共110页第九十五页，共110页。2022-7-1第95页/共110页第九

16、十六页，共110页。2022-7-1n多症、诱发精神症状、骨质疏松等n停药反应第96页/共110页第九十七页，共110页。2022-7-1OHOOHOOH氢化可的松 Cortisol第97页/共110页第九十八页，共110页。2022-7-1OHOOHOOH氢化可的松 CortisolOHOOOOH可的松 CortisoneOHHOOHOOHOHHOOOOHHOHOOH第98页/共110页第九十九页，共110页。2022-7-1OROOHOOH氢化可的松 CortisolR=-COCH3R=-COCH2CH2CH3R=-COCH2CH2R=-COCH2N(CH3)2.HClR=-COCH2CH

17、2COONaR=-PO3Na2第99页/共110页第一百页，共110页。2022-7-1OHOOHOOHOHOOHOOH氢化可的松 Cortisol引入1,2双键氢化泼尼松活性大4倍第100页/共110页第一百零一页，共110页。2022-7-1孕甾-4-烯-3-酮A的环 孕甾1,4-二烯-3-酮A的环 CH3OCH3O第101页/共110页第一百零二页，共110页。2022-7-1OHOOHOOHOHOOHOOH氢化可的松 Cortisol引入9a-F抗炎活性大10倍，盐皮质激素增强百倍F第102页/共110页第一百零三页，共110页。2022-7-1OHOOHOOHOHOOHOOH氢化可的松 Cortisol引入9a-FFCH3OHOOHOOHOH代谢糖皮质激素活性保留，钠潴留副作用明显降低抗炎活性大20倍，抗风湿活性大30倍引入16a-甲基第103页/共110页第一百零四页，共110页。2022-7-1OHOOHOOH氢化泼尼松引入6a-F或6a-CH3OHOOHOOHRR=F,-CH3,活性增加34倍第104页/共110页第一百零五页，共110页。2022-7-1OCOCH3OOHOOFO醋酸去炎松OCOCH3OOHOOFO引入6a-FF醋酸肤轻松第105页/共110页第一百零六页，共110页。2022-7-1HOOFO