第一章 绪论-有机-检验

1、版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES Organic Chemistry主讲：孟铁宏Tel-mail:QQ:276727463版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES第一章第一章 绪论绪论 版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES有机化合物简称有机物，有机物广泛存在于自然界中，与人类的生命活动密切相关1.1806年瑞典化学

2、家柏则利乌斯（Berzelius J）把从有生命的动植物体内得到的化合物定义为有机化合物动物物质植物物质矿物物质 无机物有机物 1 1、有机化学的发展、有机化学的发展一、有机化学研究对象一、有机化学研究对象版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等。生命力学说才被彻底否定。此后人们又陆续地合成了许多有机化合物NH4OCNH2NCNH2O2.1828年德国化学家维勒（F.Whler）在实验室由氰酸铵（NH4OCN）合成尿素（NH2CONH2），促进了

3、有机化合物的人工合成 有机化合物是在“生命力”的影响下才能生成的神秘物质，认为人工合成是不可能的 版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES 3. 4. 据统计：据统计：到目前为止，有机物已经超过了三千到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中物中9090以上是有机物以上是有机物版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES2 2、有机化合物研究对象、有机化合

4、物研究对象 大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有氢元素，有的还含有O、S、N、P和卤素等，所以将有机化合物定义如下：碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物。注意事项：注意事项：CO、CO2 、碳酸、碳酸盐、金属碳化物 、氰化物、硫氰化物等化合物由于性质和无机化合物性质相似，所以将这些化合物都看作无机物。有机化学有机化学 是研究有机化合物的组成、结构、性质、合是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学 版权所有：孟铁宏黔南民

5、族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES3 3、有机化学与医学关系、有机化学与医学关系组成人体的物质除水和一些无机盐以外，绝大部分是有机物。生命中的许多化学问题离不开有机化学。有机化学为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。有机化学与人类的生产和生活关系十分密切，国民经济的方方面面无不涉及有机化学。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES1、可燃性可燃性：绝大数有机化合物都可以燃烧，因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和

6、无机物。2、熔点低熔点低：许多有机化合物在常温下为气体、液体。太阳下的沥青路太阳下的沥青路3. 3. 难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。4. 4. 反应速度慢，反应速度慢，常采用常采用加热、光照、搅拌或加催加热、光照、搅拌或加催化剂等措施提高反应速率。化剂等措施提高反应速率。5.5. 副反应多，产物复杂：副反应多，产物复杂：为了提高主产物的收率，为了提高主产物的收率，需要控制好反应条件，产物需经分离、提纯的步骤需要控制好反应条件，产物需经分离、提纯的步骤才能得较纯净的物质才能得较纯净的物质二、有机化合物的特性二、有机化合物的特性版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIAN

7、NAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES1 1、碳原子的结构、碳原子的结构 核外电子排布 1s22s22p2，碳原碳原子最外层有子最外层有4 4个电子，既不容易失去个电子，既不容易失去也不容易得到，可以跟其他原子共用也不容易得到，可以跟其他原子共用4 4对电子达到对电子达到8 8电子结构电子结构。 C C的原子结构示意图的原子结构示意图C+642 碳原子之间能够单键、双键和三键相互连接形成长碳原子之间能够单键、双键和三键相互连接形成长短不一的链状或不同环状，构成有机化合物的骨架短不一的链状或不同环状，构成有机化合物的骨架CCCCCCHHHHHHHHHHHH H

8、 - C - C - C - C- C - HHHHHHHHHHH 原子间通过共用电子对形成的化学原子间通过共用电子对形成的化学键称为共价键，用短线键称为共价键，用短线“”“”表示表示三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES2 2、价键理论、价键理论l 当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 运用量子力学的方法对

9、共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论，价键理论要点为：l共价键具有饱和性每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目,一个未成对的电子一经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIESl共价键具有方向性(最大重叠原理)：两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固. 因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。2 2、价键理论、价键理论HCl分子分子形成形成时，图时，图(a) 为最大重叠为最大重叠版权所有：孟铁宏黔

10、南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES 1.键长：指形成共价键的两个原子核之间的距离，单位 nm 3.键能：双原子分子的共价键裂解时所吸收的能量，称为该共价键的键能，又称为离解能共价键的键参数包括键长、键角、键能和键的极性等物理量决定分子空间构型化学键强度 3 3、共价键的参数、共价键的参数 2.键角（方向性）：原子与其他两个原子形成共价键时，键与键之间的夹角称为键角 版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES键长键长/pm 109 154 134

11、120 版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES（4 4）键的极性）键的极性 分子是由带正电荷的原子核和带负电荷的电子组成的。分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两者不能重合为极性分子.如非极性分子极性分子d d+ d d-极性键极性键 ：电子云未平均分配在两个成键原子核之间的共价键电子云未平均分配在两个成键原子核之间的共价键非极性键非极性键 ：电子云平均分配在两个成键原子核之间的共价键电子云平均分配在两个成键原子核之间的共价键版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QI

12、ANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES 键的键的极性极性大小取决于成键原子的电负性差大小取决于成键原子的电负性差, , 电负性电负性差越大键的极性越大。差越大键的极性越大。一般一般, , 两个元素的电负性差值两个元素的电负性差值1.71.7为离子键；为离子键；1.71.7为共价键，其中电负性差值在为共价键，其中电负性差值在0.70.71.61.6为极性共价键。为极性共价键。 CNOFClBrISP2.553.043.443.982.192.583.162.96电电负负性性增增强强电电负负性性减减弱弱H2.20版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIA

13、NNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES分子的极性大小通常用分子的分子的极性大小通常用分子的电偶极矩电偶极矩表示，表示，SI单单位为位为Cm(库伦库伦米）米）。偶极矩就是正或负电荷中心的电荷量（q）与两电荷中心之间距离（d ）的乘积。 越大，分子的极性越大，反之，极性越小。越大，分子的极性越大，反之，极性越小。=0 的的分子为非极性分子。分子为非极性分子。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES偶极矩具有方向性，用 表示，箭头指向带负电荷一端，如 HF。CH3Cl =6.211

14、0-30CmCCl4 =0 非极性分子极性分子双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极距是分子中各个键的偶极距的向量和。 化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES由于外界电场作用而使共价键极性改变的现象叫做键的极化。键的极化难易程度称为键的极化度，共价键的极化度的大小主要决定于成键原子电子云的流动性的大小，电子云的流动性越大，键的极化度也越大，反之则小。例如碳卤键的极化度大小：C-IC-BrC-ClC-F键的极

15、化和键的极性的区别：键的极性由成键两原子的电负性决定，为键的固有本性；键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES（1 1）同分异构现象）同分异构现象 同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。分子式相同，结构式不同的化合物互称为分子式相同，结构式不同的化合物互称为同分异构体同分异构体。如：。如：4 4、有机物的异构现象和表示有

16、机物结构的方法有机物的异构现象和表示有机物结构的方法 版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES（2 2）表示结构的方法）表示结构的方法（1 1）分子式）分子式(2)(2)结构式结构式（3 3）简化式）简化式（4 4）键线式）键线式（5 5）立体结构式）立体结构式-楔形式楔形式C2H6CH3CH3常用分子模型常用分子模型球棍模型球棍模型比例模型比例模型版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES1.均裂和自由基反应均裂和自由基反应自由基自

17、由基 共价键的均裂共价键的均裂: :共价键断裂时共用电子对平均共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子分给成键的两个原子, ,产生产生( (游离基游离基) )自由基自由基.C:YC+均 裂Y.经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。一。一般在光、热或过氧化物存在下进行。般在光、热或过氧化物存在下进行。四、共价键的断裂方式和有机反应类型四、共价键的断裂方式和有机反应类型带有单电子的原子或基团称为带有单电子的原子或基团称为自由基自由基 。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIE

18、S烷烃的卤化反应历程：烷烃的卤化反应历程：由游离基（自由由游离基（自由基）引起的、连基）引起的、连续循环进行的反续循环进行的反应称应称游离基（自游离基（自由基）反应由基）反应版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES2.异裂和离子型反应异裂和离子型反应C:Y异裂CC+:Y异裂CYY+碳正离子碳正离子碳负离子碳负离子 共价键的异裂共价键的异裂：共价键断裂时共用电子对为成：共价键断裂时共用电子对为成键两原子或原子或基团的键两原子或原子或基团的某一方所占有某一方所占有，生成离子，生成离子，称为，称为异裂异裂。常发生在极性

19、分子上。常发生在极性分子上。+ + -离子型反应：通过共价键异裂产生离子型反应：通过共价键异裂产生正、负离子引起正、负离子引起的的反应的的反应。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES 正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的中间体中间体，都，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作用。用。亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应离子型反应离

20、子型反应版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES五、研究有机化合物的一般步骤五、研究有机化合物的一般步骤1.分离、提纯：常用的方法有：重结晶、蒸馏、萃取、升华、层析、色谱法等 2.纯度检验：通过测定有机物的熔点、沸点、相对密度和折射率等物理常数就能检验其纯度。3.实验式和分子式的确定：测定元素的相对百分含量确定实验式根据有机化合物的分子量和实验式的式量之比确定分子式4.结构式的确定：目前应用最广泛的物理方法有：红外光谱、紫外光谱、核磁共振及质谱等。版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDIC

21、AL COLLEGE FOR MATIONALITIES（一）按基本骨架分类1.链状化合物（脂肪族化合物）：正丁烷，异丁烷2.碳环化合物（1）脂环族化合物：环戊烷，环己烷（2）芳香族化合物：苯3.杂环化合物：吡咯，噻吩CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 六六.有机化合物的分类有机化合物的分类版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。 （特征化学键结构）进行分类（特征化学键结构）进行分类:原子原子 (

22、如卤素原子如卤素原子)原子团原子团 (如如:羟基羟基 - -OH 、醛基醛基-CHO 、羰基羰基C=O 、 羧基羧基 - -COOH 、硝基硝基- -NO2，氨基氨基- -NH2 、腈基腈基-CN等等) 某些特征化学键结构某些特征化学键结构 (如如双键双键 C=C 、 叁键叁键- - C C - - )等分类等分类. 含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质，含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质，所以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方所以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的研究方法便的研究方法,确定了有机化学的知识结构主线确定了有机化学的知识结构主

23、线.（二）（二） 按官能团分类按官能团分类版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES有机化学教材的主线有机化学教材的主线: 根据根据官能团官能团的不同，可以将有机化合的不同，可以将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和香烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等等等.版权所有：孟铁宏黔南民族医学高等专科学校QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES1.有机化学：（研究碳氢化合物及其衍生物的化学）是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学 有机化合物：含碳（除CO、CO2 、碳酸及碳酸盐外）的化合物 学习小结2.有机化合物的特性：容易燃烧；熔点较低；难溶于水,易溶于有机溶剂；反应速度较慢；副反应多，产物复杂；3.共价键：碳的杂化轨道；键长，键角，键能，键的极性版权所有：孟