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文档简介
1、第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第五章进入合成有机高分子化合物的时代课程标准导航1.了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程和聚合物的结构式。4.从有机高分子化合物的结构特点出发,掌握合成有机高分子化合物的基本方法,培养学生的推理、概括能力。新知初探自学导引自主学习一、有机高分子化合物1.定义:由许多小分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很高(一般高达104106)的一类化合物。2.基本概念基本概念
2、含义单体能合成高分子化合物的_,一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子链节高分子化合物分子中具有代表性的、_、_,也称重复结构单元低分子化合物化学组成相同重复出现的最小单位基本概念含义聚合度每个高分子链中_,通常用n表示高聚物由_聚合而成的相对分子质量较大的化合物链节的重复次数单体例如:单体链节聚合度二、合成高分子化合物的基本反应类型1.加成聚合反应(加聚反应)(1)概念:由含有_键的化合物分子以_的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点:单体必须是含有_、_等不饱和键的化合物。(例如:烯、二烯、炔、不饱和加成反应双键三键醛等含不饱和键的化合物)。发生加聚反应的过程中,没有副
3、产物产生。聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为_相对分子质量的整数倍。单体(3)常见的加聚反应乙烯的加聚:_1,3-丁二烯的加聚:2.缩聚反应(1)概念:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时生成_的反应。(2)聚合反应的特点:缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如_及活泼氢原子等)或_的小分子。小分子化合物OH、COOH、NH2、X多官能团缩聚反应生成聚合物的同时,还有_ (如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的_。缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的_。如:小分子副产物化学组成不同端基原子或原子团(3)常见的缩聚反应羟基酸缩聚如H
4、OCH2COOH的缩聚:HOOC(CH2)5OH的缩聚:_。醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚:己二酸与乙二醇的缩聚:_自主体验1.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得B有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂C对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析:选C。高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚)反应合成的聚合物或高聚物,其相对分子质量虽然很大,但结构不一定复杂,通式中的n虽然是整数,但n值不确定,故相对分子质量
5、也不确定。2.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是()A二者都能使溴水褪色,性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者分子组成相同解析:选C。聚乙烯不含双键,二者性质不相似,也不互为同系物,乙烯是低分子化合物,聚乙烯是高分子化合物,二者分子组成不相同。3. 对此聚合物分析正确的是()A其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B它是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是CH2=CHCOOC2H5解析:选D。该高分子化合物的链节就是方括号中的元素组成,即 ,也就可以推断出它的单体是要点突破讲练互动探究导引1怎样判断一个反应是加聚反应还是缩聚反应?合成高分子化合物的基本反应类
6、型提示:判断是发生加聚反应还是缩聚反应,要看单体的结构:单体中含有不饱和键,往往发生加聚反应,并且链节主链上只有碳原子;单体中含有两种或两种以上官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子。要点归纳一、加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的,但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,还有小分子化合物(如H2O)等加聚反应缩聚反应不同点聚合物最简式与单体相同最简式与单体不相同相同点反应物可以是同一种单体,也可以是不同种单体,生成物是高分子化合物二、聚合反应的常见类型1.加聚反应(1)自聚反应:发生反应的
7、单体只有一种。如:(2)共聚反应:发生反应的单体有两种或多种。如:2.缩聚反应(1)聚酯类:OH与COOH间的缩聚(2)聚氨基酸类:NH2与COOH间的缩聚(3)酚醛树脂类特别提醒单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为(n1);由两种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n1)。即时应用1.(2012北京东城区高二检测)下列化合物中:(1)可发生加聚反应的化合物是_,加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_,缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_
8、和_,缩聚物的结构简式为_。解析:c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚反应;b、e分子中含有两个相同的官能团,所以两种分子之间可发生缩聚反应。有机高分子化合物单体的推断探究导引2如何判断一种有机高分子化合物为加聚产物还是缩聚产物?提示:判断有机高分子化合物单体时,首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是:(1)若链节结构中,主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;(2)若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物。要点归纳1.加聚产物单体的判断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原
9、子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。2.缩聚产物单体的判断(
10、1)若含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如(2)若链节中含有以下结构,如即时应用2.合成结构简式为的高聚物,其单体是()苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯A BC D解析:选D。本题可用弯箭头法得有机高聚物的单体。从链节的一端开始,把键收回,把单键变双键,双键变单键,遇到碳超过四价,则令其断键即可。题型探究技法归纳高聚物单体的判断例1 下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。合成该高分子化合物的反应类型是_。【解析】从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现酯结构 的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可以得知
11、结合处为 ,则断裂处亦为 ,断裂后 部分加羟基,其余部分加氢,从左到右得出的结构依次为:其中和结构相同,合成这种高分子化合物的单体至少有5种,即。【名师点睛】单体的判断通过两步完成:(1)确定合成高聚物的反应类型:加聚还是缩聚;(2)合理断键:加聚反应的单体为乙烯型(只含一个双键)和1,3丁二烯型两种。缩聚反应以聚酯类和聚酰胺类两种中的CO键或CN键断开为依据判断。由单体写聚合物的结构例2 某物质 在一定条件下可形成一高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:_。【解析】 该分子中具有两种官能团( ),这两种官能团可发生酯化反应,形成 。找出重复的最小结构单元,即高聚物的链节,再标出聚合度n
12、就是该高聚物的结构简式。【规律方法】由单体写高聚物的结构简式是对有机高分子合成方法的基本应用。书写时首先应分清单体形成高分子化合物时的聚合方式是加聚反应还是缩聚反应,然后寻找重复的最小结构单元即链节,标出聚合度n。需特别注意的是缩聚反应的聚合物应标出端基原子或原子团。课堂达标即时巩固热点示例思维拓展经典案例塑料电镀制品具有优良的性能,塑料件电镀后,既保持了塑料的质量轻、抗腐蚀性强、成型容易等特点,又赋予其金属的导电性、装饰性等。简要流程如下:试回答下列问题:(1)用热的磷酸钠溶液洗涤塑料制品的目的是:_(2)最适合电镀的塑料是ABS塑料,其结构为: ,合成它的三种单体的结构简式为:_、_、_。(3)配制银氨溶液的操作方法是:_,写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式:_。(4)写出铜离子在碱性溶液中在银催化下,生成铜和甲酸的离子
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