有机物的组成和结构

1、引入引入怎样去确定有机物的组成和结构？怎样去确定有机物的组成和结构？第七章第七章 有机化学基础有机化学基础 第第1节节 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构 第第4课时课时 有机物组成和结构的测定有机物组成和结构的测定分组练习分组练习分组完成分组完成“知识诱导知识诱导”中中4个题和练习个题和练习1（2分钟完成）分钟完成）1、某有机物的相对分子质量为、某有机物的相对分子质量为120，燃烧只生成，燃烧只生成CO2和和H2O，含，含C40、含、含H6.7，则其分子式是：，则其分子式是： A、C4H8 B、C7H8O C、C4H8O4 D、C5H8O22、（、（07年宁夏）下列除去杂质的方法正

2、确的是年宁夏）下列除去杂质的方法正确的是 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液，气液分离；分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠钠溶液洗溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；涤，分液、干燥、蒸馏； 除去除去CO2中少量的中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 A B C D CB3、（、（08年海南化学）在核磁共振氢谱中出现两年海南化学）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为

3、组峰，其氢原子数之比为32的化合物是的化合物是4、（2012海南化学卷）海南化学卷）(6分分)下列化合物在核下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为为3：1的有的有 A乙酸异丙酯乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯乙酸叔丁酯 C对二甲苯对二甲苯 D均三甲苯均三甲苯DBD 提问提问 研究有机物的一般步骤有哪些？研究有机物的一般步骤有哪些？归纳：归纳：研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤1 1、制得粗产品、制得粗产品2 2、分离提纯、分离提纯3 3、定量分析、定量分析过滤过滤蒸馏蒸馏萃取萃取重结晶重结晶测定相对分子质量测定相对分子质量最简式最简式分子式分

4、子式确定结构式质量组成分析质量组成分析4 4、波谱分析、波谱分析红外光谱红外光谱核磁共振光谱核磁共振光谱1、分离、提纯有机物、分离、提纯有机物基本原则：不增、不减、易分、复原难溶性固体与液体难溶性固体与液体的混合物的混合物分散质的粒径不同沸点不同的液体混合物沸点不同的液体混合物沸点不同的物质，沸点不同的物质，先后汽化和冷凝先后汽化和冷凝溶质与溶解度小的溶剂溶质与溶解度小的溶剂的混合物的混合物溶质在不同溶剂中溶质在不同溶剂中的溶解度不同的溶解度不同溶解度大小随温度变化溶解度大小随温度变化不同的固体的混合物不同的固体的混合物降温结晶六、有机物组成和结构的测定六、有机物组成和结构的测定实验有关问题见

5、学案实验有关问题见学案例例1下列混合物可采用什么方法分离？下列混合物可采用什么方法分离？1 1、苯与苯酚钠水溶液混合物、苯与苯酚钠水溶液混合物2 2、苯酚钠水溶液通入、苯酚钠水溶液通入COCO2 2后的混合物后的混合物3、95%的酒精制无水酒精的酒精制无水酒精4、除去溴乙烷中的酒精、除去溴乙烷中的酒精5、从苯甲酸与食盐的混合物中提纯苯甲酸、从苯甲酸与食盐的混合物中提纯苯甲酸练习练习2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙

6、酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）酒精（水）酒精（水） “SnCl4溶液中溶解的溶液中溶解的Cl2的如何分离？的如何分离？”分液分液过滤过滤加加CaO，蒸馏，蒸馏水，分液水，分液重结晶重结晶 m(有机物有机物) m(C) + m(H) 有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素肯定有碳、氢，可能含有氧元素：肯定有碳、氢，可能含有氧元素：思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和和H2O ，能给我们提供哪些该有机物组成方面，能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息？的信息？m(有机物有机物) = m(C) + m(H) 有机物中不

7、含氧元素有机物中不含氧元素2、测定组成元素、测定组成元素确定实验式确定实验式：元素百分含量或质量比计算法燃烧产物量计算法（4） 定义法定义法(纯净物和混合物纯净物和混合物) （2）相对密度法）相对密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物) （1）标态密度法）标态密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物)M = 0 (gL-1)22.4(Lmol -1)MA = D MB（3）已知一个微粒的质量求算）已知一个微粒的质量求算M=aNAmnM =3、测定相对分子质量、测定相对分子质量确定分子式确定分子式（5）相对分子质量的测定：质谱法（）相对分子质量的测定：质谱法（MS）1527314546m/e相对丰度乙

8、醇100%060%20%50302029乙醇的质谱图乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+相对分子质量的测定：质谱法（相对分子质量的测定：质谱法（MS）应用：质谱图中的应用：质谱图中的质荷比最大的数据质荷比最大的数据就是就是测定物测定物的的相对分子质量相对分子质量。练习练习3、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分仪的离子化室

9、使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（有机物可能是（ ）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B b、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱（NMR）确定氢原子的确定氢原子的种类种类4、测定官能团、测定官能团确定有机物的结构确定有机物的结构谱图中有几种氢就有几个峰谱图中有几种氢就有几个峰 峰的面积比峰的面积比=氢原子数目比氢原子数目比化学方法：利用特征反应鉴定出

10、官能团，再再制备它的衍生物进一步确认物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。 a、红外光谱、红外光谱（IR）确定官能团确定官能团CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O练习练习4、 下列事实能说明有机分子中基团之间下列事实能说明有机分子中基团之间存在相互影响的是存在相互影响的是A、甲苯比苯容易发生硝化反应、甲苯比苯容易发生硝化反应 B、甲酸既可以与、甲酸既可以与NaHCO3反应，又可以发生反应，又可以发生银镜反应银镜反应C、苯酚可以与溴水反应产生白色沉淀、苯酚可以与溴水反应产生白色沉淀 D、氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应、氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应AC七、

11、有机分子中基团之间存在相互影响七、有机分子中基团之间存在相互影响 在在 、 中由于存在多中由于存在多各官能团，且官能团之间相互影响，使性质更各官能团，且官能团之间相互影响，使性质更活泼，反应更容易。活泼，反应更容易。苯的同系物苯的同系物酚类物质酚类物质知识点分析知识点分析在在“知识诱导知识诱导”中中1-4题各考查了题各考查了什么知识点，将所考知道点写在各题下面。什么知识点，将所考知道点写在各题下面。1、2、3、4、根据有机物的组成和分子量确定分子式根据有机物的组成和分子量确定分子式有机混合物的分离方法有机混合物的分离方法根据核磁共振氢谱确定有机物的结构根据核磁共振氢谱确定有机物的结构常见题型和

12、方法常见题型和方法1、根据元素组成或燃烧产物确定分子式、根据元素组成或燃烧产物确定分子式2、根据分子式、光谱图或性质反应现象确定结、根据分子式、光谱图或性质反应现象确定结构式构式例例2、某含氧有机化合物某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗可以作为无铅汽油的抗震剂震剂,它的相对分子质量为它的相对分子质量为88,其中碳元素质其中碳元素质量分数为量分数为68.2%,氢元素质量分数为氢元素质量分数为13.6%,经红外经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲个甲基基,则则A的结构简式为的结构简式为 A CH3CH(CH3)OCH(CH3)2 B CH3C(CH3)2

13、OCH3C CH3C(CH3)OHC(CH3)OHCH3 D CH3C(CH3)OHCH2CH3B先求出分子式为先求出分子式为C5H12O3、有机物的分离方法判断、有机物的分离方法判断4、有机物基团影响判断、有机物基团影响判断5、根据有机物的结构推断性质、根据有机物的结构推断性质练习练习5、天然维生素天然维生素P（结构如下图）（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素增补剂，关于维生素P的叙述错误的叙述错误的是的是A.可与溴水反应，且可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2B.可与可与NaOH溶液

14、反应，溶液反应，1 mol该物质可与该物质可与4 mol NaOH反应反应C.一定条件下一定条件下1 mol该物质可与该物质可与H2加成，耗加成，耗H2最大量最大量为为7 molD.维生素维生素P遇遇FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C例例3、（2014天津）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的天津）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是是()A不是同分异构体不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分例例4、（2014安徽）安徽）H的结构

15、简式为的结构简式为:TMOB是是H的同分异构体，具有下列的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有收峰外仅有1个吸收峰；个吸收峰； 存在甲氧基存在甲氧基(CH3O)。 TMOB的结构简式是的结构简式是 。CH3 COOCH2CH3 O C小结 会判断混合物的分离 会推算有机物的分子式 会用两光谱图推结构 会判断有机物中基的影响作业见学案中【课外作业】1、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到，红外光谱表征到碳碳双键和碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图：的存在，核磁共振氢谱如图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子

16、式： ；写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式： 。C4H6O 课堂练习课堂练习2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机。取该有机化合物样品化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的1H核磁共振谱图只有核磁共振谱图只有一个峰，请写出该有机化合物的结

17、构简式。一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6O CH3OCH3 3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外的有机物的红外光谱谱图，则该有机物可能的结构简式光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：为： 。 4、（、（1）在测得）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号时，却得到氢原子给出的信号峰有峰有4个，请结合空间结构解释产生个，请结合空间结构解释产生4个信号峰个信号峰的原因：的原因： （2）现有四种最简式均为）现有四种最简式均为“CH”的有机物的有机物（碳原子数不超过（碳原子数不超过10且彼此不同），在且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：物的结构简式： 。5、（、（1）在常温下测得的某烃）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水不能与溴水反应反应)的的NMR谱上，观察到两种类型的谱上，观察到两种类型的H原子原子给出的信号，其强度之比为给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的，试确定该烃的结构简式为结构简式为 ；该烃在光照下生成的一氯代；该烃在光照下生成的一氯代物在物在NMR谱中可