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文档简介
1、最简单最简单(jindn)(jindn)的有机化合物的有机化合物甲烷甲烷精品资料精品资料第一第一(dy)(dy)课时课时精品资料一、一、 甲烷甲烷(ji wn)的存在和物理性质的存在和物理性质 甲烷是无色、无味的气体,密度是0.717g/L(标准状况),极难溶于水。 甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下,由植物残体经过(jnggu)微生物发酵的作用而生成的精品资料二、甲烷二、甲烷(ji wn)的的结构结构 甲烷的组成:甲烷的组成: 请设计请设计(shj)一方案进行验证一方案进行验证 经测量分析得甲烷中含经测量分析得甲烷中含C75%、H25%
2、(质量(质量分数),标准状况下密度为分数),标准状况下密度为0.717g/L,求甲,求甲烷的分子式。烷的分子式。精品资料甲烷甲烷(ji wn)(ji wn)分子的电子式和结构式分子的电子式和结构式精品资料2 2、甲烷、甲烷(ji wn)(ji wn)分子的立体分子的立体结构:结构: 以碳原子为中心, 四个氢原子为顶点的正四面体(zhn s min t)。键角:10928精品资料 甲烷分子的 比例(bl)模型 精品资料 经过科学实验证明甲烷经过科学实验证明甲烷(ji (ji wn)wn)分子的结构是正四面体结构,分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,碳原子位于正四面体的中心,4 4
3、个氢个氢原子分别位于正四面体的原子分别位于正四面体的4 4个顶点上个顶点上。( (是含有极性键的非极性分子是含有极性键的非极性分子) )精品资料三、化学性质三、化学性质(huxu xngzh):通常情况通常情况(qngkung)下,甲烷比下,甲烷比较稳定。较稳定。 A.氧化反应:氧化反应:OHCOOCH222422点燃注:()()有机反应方程式中用“”不用“”()()CHCH4 4在空气中易燃烧,甚至可以引起爆炸。()()多数有机物易燃烧。()()与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应。精品资料甲烷在点燃的条件下甲烷在点燃的条件下能被氧气氧化能被氧气氧化(ynghu),在通常情况下,在通常情况下,K
4、MnO4(H+)溶液等强溶液等强氧化氧化(ynghu)剂能不剂能不能将甲烷氧化能将甲烷氧化(ynghu)?将甲烷通入将甲烷通入KMnO4(H+)溶液溶液(rngy)中有什么中有什么现象,说明什么?现象,说明什么?精品资料 KMnO4(H+)不褪色,甲烷不能被不褪色,甲烷不能被KMnO4(H+)氧化。氧化。 通常情况通常情况(qngkung)下稳定,不下稳定,不与三强(强酸、强碱、强氧化剂)与三强(强酸、强碱、强氧化剂)反应反应结论结论(jiln):精品资料取一个取一个100mL的量筒,的量筒,用排饱和食盐水的方法用排饱和食盐水的方法收集收集20mLCH4和和Cl2,放在光亮的地方,日光放在光亮
5、的地方,日光不要直射,等待片刻,不要直射,等待片刻,观察发生观察发生(fshng)的现的现象!象!实验实验(shyn)探究:探究:精品资料1 说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生(fshng)了化学反应。了化学反应。2 量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油状物质,且不溶于水。状物质,且不溶于水。3 量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。内的气压在减小,即气体总体积在减小。现象现象(xinxing): 混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出混
6、合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出现油滴,量筒内的液面上升。现油滴,量筒内的液面上升。讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从中可以讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从中可以得到那些结论?得到那些结论?精品资料B.B.取代取代(qdi)(qdi)反应:反应:取代反应:取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。光照精品资料光照光照光照精品资料练习练习(linx)1 1mol甲烷最多能与多少氯气进行取代,甲烷最多能与多少氯气进行取代,生成多少生成多少HCl?2 将将1molCH4和和CI2发生取代反应,待反应发生后,发生取代反应,待反应发生后,测得四种测得四种(s zhn
7、)有机取代物的物质的量相等,则有机取代物的物质的量相等,则消耗的消耗的CI2为?为?3 化学工作者从甲烷与氯气的反应受到启发,提出在农化学工作者从甲烷与氯气的反应受到启发,提出在农药和有机合成工业可获得副产品盐酸。这一设想已成为药和有机合成工业可获得副产品盐酸。这一设想已成为现实。试指出上述反应产物所得盐酸可能用到的最佳分现实。试指出上述反应产物所得盐酸可能用到的最佳分离方法是(离方法是( )A 蒸馏法蒸馏法 B 水洗分液法水洗分液法C 升华法升华法 D 有机溶剂萃取法有机溶剂萃取法B精品资料C.分解分解(fnji)反应:反应:242HCCH高温其产物:其产物:H2H2是合成氨及合成汽油等工业
8、的原料。是合成氨及合成汽油等工业的原料。C C是橡胶是橡胶(xingjio)(xingjio)工业的原料,可以用于制造颜工业的原料,可以用于制造颜料、油墨、油漆等料、油墨、油漆等注:多数有机物熔点低,受热易分解。甲烷常温时很稳定,高温时可断键甲烷常温时很稳定,高温时可断键甲烷的高温裂解反应方程式:甲烷的高温裂解反应方程式:以上反应的温度高低比较:以上反应的温度高低比较: 精品资料取代取代(qdi)反应与置换反应的反应与置换反应的比较:比较: 取代反应 置换反应 可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质 反应能否进行受外界条件(温度、光照、催化剂等)影响较大 在水溶液
9、中进行的置换反应遵循金属活动性顺序 逐步取代,很多反应是可逆的 反应一般单方向进行 精品资料四、甲烷的制备:四、甲烷的制备:(1 1)工业制备)工业制备 (2 2)实验室制备)实验室制备药品:无水药品:无水CH3COONaCH3COONa和碱石灰和碱石灰反应原理反应原理(yunl)(yunl):(主反应、副反应以及反应的类型):(主反应、副反应以及反应的类型) A. A.主反应方程式:主反应方程式: B. B.副反应方程式:副反应方程式: C. C.是否为取代反应?是否为取代反应?碱石灰中的碱石灰中的CaOCaO的作用:的作用: A. A.提供反应物提供反应物 B. B.疏松导气疏松导气气体发
10、生装置:同于气体发生装置:同于O2O2、NH3NH3 精品资料 气体收集方法:同气体收集方法:同H2H2、O2O2、NH3NH3比较比较 性质验证实验:性质验证实验: A. A.不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B. B.不能使酸性高锰酸钾不能使酸性高锰酸钾(o mn sun ji)(o mn sun ji)溶液褪色溶液褪色 C. C.点燃燃烧:通过对产物的定性分析验证甲烷的元素点燃燃烧:通过对产物的定性分析验证甲烷的元素 组成组成 尾气处理:点燃燃烧尾气处理:点燃燃烧精品资料第二第二(d r)课时课时精品资料【烷】取完全之意,碳被氢完全饱和(boh);【烃】指
11、碳氢化合物。烷烃通式: 精品资料一、烷烃的通式一、烷烃的通式(tngsh)和同系列和同系列 分子中的碳原子以单键相互连接,其余价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃,烷烃又称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中,碳原子数由1向上递增,这些烷烃分别(fnbi)称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。精品资料 他们(t men)的分子式和构造式如下:名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CHHHH CH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷 C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3精品资料结论结论(jiln):(
12、jiln): 由上面的分子式和构造式可以看出,碳原子和氢原子之间的数量(shling)关系是一定的。从甲烷开始,每增加一个碳原子,就相应增加两个氢原子,若烷烃分子中含有n个碳原子,则含有2n2个氢原子,因此烷烃的通式为CnH2n2 由上面的构造式也不难看出,相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团,这个CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样,通式相同、结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。精品资料二、二、 烷烃的物理性质烷烃的物理性质(wl xngzh) 常温常压下,四个碳原子以内的脂烃为气体;C5C16的烷烃、C5
13、C18的烯烃(xtng)、C5C17的炔烃、C5C11的环烷烃为液体;高级脂烃为固体。1、物态、物态 同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中,直链烷烃的沸点较高,支链烷烃的沸点较低,支链越多,沸点越低。 2、沸点、沸点(b.p.)精品资料3、熔点、熔点(rngdin)(m.p.) 同系列的烃化合物的熔点同系列的烃化合物的熔点(rngdin)基本上也是随分子中碳原子数基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。对于烷烃,目的增加而升高。对于烷烃,C3以下的以下的变化不规则,自变
14、化不规则,自C4开始随着碳原子数目开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高,其中含偶数碳原子的增加而逐渐升高,其中含偶数碳原子烷烃的熔点烷烃的熔点(rngdin)比相邻含奇数碳原比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点子烷烃的熔点(rngdin)升高多一些。这升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。种变化趋势称为锯齿形上升。 同系列(xli)的烃化合物,随分子中碳原子数目增加而逐渐增大。其相对密度都小于1,比水轻。 4、相对密度、相对密度精品资料 根据“相似(xin s)相溶” 的经验规则,脂烃分子没有极性或极性很弱,因此难溶于水,易溶于有机溶剂。5 5、溶解度、溶解度精品资料精品资料 结论:烷烃的物理性质递变
15、:结论:烷烃的物理性质递变:状态:气态(状态:气态(C:14) 、液态、液态(yti)(516)、固态(、固态(C:17以上)以上)熔点、沸点、相对密度随碳原子数增熔点、沸点、相对密度随碳原子数增加而升高。加而升高。三、烷烃化学性质:三、烷烃化学性质:在通常在通常(tngchng)情况下稳定。一定情况下稳定。一定条件下也能发生氧化(燃烧),取代条件下也能发生氧化(燃烧),取代、热解等反应。、热解等反应。精品资料 四、分子组成相同而结构不同的化合物叫做同分异构体(简称四、分子组成相同而结构不同的化合物叫做同分异构体(简称(jinchng)异构体)。这种现象叫做同分异构现象。异构体)。这种现象叫做
16、同分异构现象。从丁烷从丁烷(dn wn)开始出现开始出现碳链异构体碳链异构体碳链异构体碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳原子的数目随着化合物分子中所含碳原子数目的增多而增多数目的增多而增多精品资料精品资料精品资料精品资料 五、烷烃的命名五、烷烃的命名 1 1、普通命名法:、普通命名法: 称某烷:甲,乙,丙称某烷:甲,乙,丙癸,十一,十二癸,十一,十二 加前缀:正,异,新加前缀:正,异,新CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3 正己烷正己烷 异戊烷异戊烷精品资料2 2、系统、系统(xtng)(xtng)命命名法:名法:“三步曲三步曲”:选主链:选主链最长(最多)最长
17、(最多) 编号编号最近,若有歧义,则按最近,若有歧义,则按“顺序规则顺序规则”中较小基团一端编中较小基团一端编号。号。 命名命名(mng mng)“取代基位次取代基位次”+“取代基名称取代基名称”+“母体名母体名称称” 顺序规则:(顺序规则:(1)“原子序数原子序数”原则原则 (2)“同位素同位素”原则原则 (3)“虚拟原子虚拟原子”原则原则 (4)“一大全大一大全大” 补充:补充: (1)相同支链要合并,阿拉伯数字之间加逗号)相同支链要合并,阿拉伯数字之间加逗号“,”,阿拉伯数,阿拉伯数字与汉字之间添短线字与汉字之间添短线“-”。 (2)多个支链书写顺序:按)多个支链书写顺序:按“顺序规则顺
18、序规则”小前大后。小前大后。 (3)取代基太复杂,用小括号括起来,写在位次之后。)取代基太复杂,用小括号括起来,写在位次之后。精品资料 选取主链选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作选择最长的碳链为主链。支链当作(dn zu)取代基。取代基。 编号编号从靠近支链的一端开始从靠近支链的一端开始(kish),编号时应尽可能,编号时应尽可能使取代使取代 基具有最低编号。基具有最低编号。如:如: CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32 16 5 4 32 16
19、 7 8 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8精品资料 当几种可能的编号方向时,应当选定使取代当几种可能的编号方向时,应当选定使取代(qdi)(qdi)基具有基具有“最低最低系列系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。次最小者定为最低系列)。两端一样长时,从小取代基一端两端一样长时,从小取代基一端(ydun)开始编号。开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右:从左到右:2,3,6,6从右到左:从右到左:2,2,5,61 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 11
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