2023届一轮复习：微专题20同分异构体书写的突破

1、精彩三年选考尖峰 化学2023第十五章 有机化合物的结构特点与研究方法微专题二十同分异构体书写的突破1. 同分异构体书写的一般思路 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重 复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例且只写出骨架与官能团。 (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3种。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体的数目，如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3 种同

2、分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。规律：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。3限定条件下的同分异构体的书写技巧(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机化合物有序思维：碳链异构位置异构官能团异构。(3)确定同分

3、异构体种数或根据性质书写结构简式。例1某有机化合物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机化合物的结构简式。 含有苯环； 属于酯类。思维流程审限定条件确定官能团或特殊基团观察研究对象确定不饱和度做减法，拆成碎片重新组装。例2有机化合物A( )的同分异构体中能发生银镜反应，且分子中含有两个苯环，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有_种，写出核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式：_。 【解析】第一步：分析已知物的结构，明确其分子组成22例3 (1)符合下列条件的H( )的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6211的结构简式为_(写出其中1种)。 能发生银镜反

4、应； 苯环上有三个取代基； 与FeCl3溶液混合不显紫色。26 (2)L是 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3221的结构简式为_、_。 【解析】(1)由结构可知，H的分子式为C9H10O2，符合下列条件能发生银镜反应，说明其含有醛基或者甲酸酯基，苯环上有三个取代基，与FeCl3溶液混合不显紫色，说明其中不含有61. 同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳链异构位置异构官能团异构。(2)思维流程明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出

5、)从有机化合物性质联想官能团或结构特征。明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)从有机化合物性质联想官能团或结构特征。官能团异构：a羧基、酯基和羟基醛；b醛与酮、烯醇；c芳香醇与酚、醚；d氨基酸和硝基化合物等。结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。2限定条件下同分异构体的书写步骤具体方法如下：(1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。(2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。(3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位再考虑取代基的碳链异构再考虑取代基在苯环