第三章训练逆合成分析法

1、训练7逆合成分析法基础过关一、逆合成分析法的应用.以乙醇为原料，用下述 6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯UC0CH,I IC0CH.Z 2(结构简式为),正确的顺序是0氧化消去加成酯化水解加聚A.B.C.D.以氯乙烷为原料制取乙二酸 (HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热 与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 c 在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH) 2悬浊液共热A.B.C.D.根据下面合成路线判断煌A为A(烧类)i4 BNaOHW C浓 H2SO4-H 2OB. 1,3-丁二烯D.乙烯A. 1-丁烯C

2、.乙快二、有机合成路线的选择.请设计合理方案：以为CH3RCCH.5.已知： OH中的醇羟基不能被氧化。以ZCCODH I 剂制取, CH： ,请写出合成路线。nn皿 为原料，并以 Br2等其他试6.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二澳乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案?尹浓 H2SO4Br2/CCl4(1)乙醇)CH 2=CH 2)CH.CH?I IBr BrCHCIL | 尹 HBrpa(2)乙醇ErBr2/光照IUrC1LCH.I 4山 上,c一哈浓 H2SO4,2H2(3)乙酉子 CH 2=CH2 催齐 1 Br2/光照,I ICH3 CH 3 34317.请认真阅读

3、下列 3个反应:H2SO4 SO3发烟硫酸、kJIFeJJCJjl,（苯胺，弱碱性，易氧化）%CH=H二】,3二第乙懦体DSD酸H,HO,SNH；。现利用甲苯为原料，合成染料中间）前两步合成路线如下:SOJI前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么?(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的 合成路线。三、有机合成推断.茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯CH.OOCCH,)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取， 也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题：(1)A、B的结构简式为 , ;(2

4、)写出反应、的化学方程式 ,(3)上述反应中属于取代反应的有 (填写序号)；(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。能力提升.有以下一系列反应，最终产物为草酸。匚O2，催化剂F )COOHCOOHA 光BNaOH ,醇 CBr2/CCl4DNaOH, H 2。匚。2,催齐ij已知B的相对分子质量比 A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A . , B., C.,D . , E., F.0.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：R0HO-CHOH :-RCH。请根据下图回答问题:(1)E中含有的官能团的名称是 ；反应的化学方程式为。(2)已知B的相

5、对分子质量为 162,其完全燃烧的产物中n(CO2)： n(H2O) = 2 ： 1,则B的分子式为。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟 FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则 F在一定条件下发生加 聚反应的化学方程式为 (4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构,写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式： 、.已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9C1,由A可合成一种有果香味的液体H:其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不

6、同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有 种，符合条件的A的结构简式为 。(2)与、反应类型相同的是 (填序号)，若A中混有C,对生成的B的纯 度是否有影响 (填“是”或“否”)，理由是 。(3)写出下列反应的化学方程式：D_ E: ;G + F_ H : 。 拓展探究12.美国化学家 R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。-XPd 7-CH =CHR八一I+CH2CH RP+HX (X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:CHO :COOCH, CH;H( CH.) 2M回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是。a.取代反应b.酯

7、化反应c.缩聚反应d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F, F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是 。D在一定条件下反应生成高分子化合物G, G的结构简式是 。(3)在A - B的反应中，检验 A是否反应完全的试剂是 。(4)E的一种同分异构体 K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为答案4.Dr Br6.方案(1)为最佳方案7. (1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成再与HNO3作用时不会得到所需产品。(2)后续的两种合成路线为8.由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键

8、加成与 一NO2被还原条件不同，故以第种方案最合理。CH3COOH +huchtI浓硫酸CH.COOCHY)l+ H2O(1)CH 3CHO(2)2CH 3CH2OH + O2 =x 2CH3CHO + 2H2。 /JU TOC o 1-5 h z (3)(4)CH3CH3 CH3CH2Br CH2=CH2CH.CH. CH/ OHCHO HYPERLINK l bookmark36 o Current Document Iri-1BrBr CH2OHCHO(1)竣基 CH3CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOHCH3COONa+CU2O J + 3H2O(2)CioHio02ch3 ch3CH,CHCH.Cl(1)4 CH否ClCH,CHCH.CJ 与 CHrCCH.CH?| - 3 |CHeCHa的消去产物皆只有Cu(3) 2CHjCHCH;OH + 02 -CH32CHSCHCHO +2H：OCH,CH,CHCOOH + CH-cOH TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark16 o