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文档简介
1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。 打一化学物质苯洗涤剂 溶剂 消毒剂 增塑剂染料、纺织材料、塑料第三章 有机化合物第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯(第一课时 )教学目标知识与技能:1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。2.比较苯的分子结构与烷烃、烯烃的结构的区别,能推测苯的化学性质,能够设计实验方案加以验证,从而得出结论。过程与方法:1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观: 通过探索化学家发现苯环结构的过程,体 验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点
2、教学重点:苯的分子结构教学难点:科学研究的一般方法和步骤教学目标19世纪初,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯苯的发现探凯库勒(18291896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。 1.苯的物理性质 (色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)(1)无色,有特殊气
3、味的液体(2) 密度小于水(不溶于水)(3) 熔点5.5, 沸点80.1(4) 易挥发(密封保存)(5) 有毒一、苯 法拉第发现苯以后,法国化学家热拉尔对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温同压下氢气密度的39倍,请确定苯的分子式。解:Mr(苯)=39278所以,苯的分子式为:C6H6N(C)=78 92.3%12=6N(H)= =6178 (1-92.3%)碳四价学说:有机物分子中的碳原子总是以四根价键与其他原子结合碳链学说:碳原子之间彼此相连呈链状2、苯分子结构的确定1.从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃,根据饱和链烃的通式,苯分
4、子中可能含有的双键数目?2.写出C6H6分子的可能链状结构简式。3.若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要的化学性质?可设计怎样的实验来证明?CH2CCHCHCCH2CH2 CC CCHCH3CH2 CC CHCHCH2 4思考与交流:1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液 ( ) 振荡振荡( )( ) 溶液分层下层为紫红色上层橙黄色下层几乎无色萃取实验探究苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,由此说明苯分子中不存在与乙烯类似的双键。实验事实1:实验事实2:苯的一溴代物只有一种C6H6+Br2C6H5Br+ HBrFeBr3实验事实3:1.III与IV的结构相同,苯的二溴取代
5、物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.CCCC苯分子中碳碳键键长10-10m1.541.331.40键能 kJ/mol348615560实验事实4: 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六 边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒对苯分子结构进一步研究表明: 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。结构简式:或结构特点:1.具有平面正六边形结构,
6、所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构式:3、苯分子的结构分子式:C6H6结构简式:或平面正六边形1、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构,请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?反馈练习:2、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体。 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D、苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应。D3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( ) A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种4、苯的二溴代物有三种,则四溴代物有( )种。 A.1 B.2 C.3 D.4BCA.B.C.D.5.下列各组中互为同分异构体的是( )ClClClClClClClClClClClClClClClCD6、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )7、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测(X)可能是 ( )A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷 DC发现或明确要解决的问题收集有关的资料、文献和数据提出假说(几种可能性)验证假说得出肯定或否定的结果发现
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