(完整版)有机化学基础知识点整理打印版

1、- IV-有机化学基础知识点整理、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，

2、让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率,提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶、，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65C时,能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作、。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度

3、反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液、分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯有机物的状态常温常压（1个大气压、20C左右）（1）气态：烃类：一般N（C）W4的各类烃注意：新戊烷C（CH）亦为气态34衍生物类：一氯甲烷.（ch3Cl.沸点为-24：2C）.氟里昂.（CCl2F2:沸点为-29.8c）氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9C）氯

4、乙烷（CHCH2Cl,沸点为12.3C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为-76.3C）甲乙醚（CHOCH，沸点为10.8C）325甲醛（HCHO,沸点为-21C）一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6C）甲醚（CHOCH，沸点为-23C）33环氧乙烷（弋严,沸点为13.5C）（2）液态：一般N（C）在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH（CH）CH环己烷甲醇CHOH甲酸HCOOH32433溴乙烷CHBr乙醛CHCHO溴苯CHBr硝基苯CHNO5365652特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、

5、C17以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（CHOH）、苯甲酸（CHCOOH）、氨基酸等在常温下亦为固态65654有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示:ch3三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT、为淡黄色晶体；nc2部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2,4,6三溴苯酚日包吐为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色HFe（OCH）溶液；656多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液（胶）遇碘（12、变蓝色溶液；含有苯环的蛋白

6、质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味苯及其同系物：芳香气味，有一定的毒性,尽量少吸入。以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇0特殊香味乙二醇、丙三醇(甘油)：甜味(无色黏稠液体)苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味(酸味)垒级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味、重要的反应能使溴水(Br2/H20)褪色的物质有机物才通过加成反应使之褪色：含有C：、一C三C的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注

7、意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有一CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有一CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯无机物通过与碱发生歧化反应3Br+6OH-=5Br-+BrO-+3H0或Br+2OH-=Br-+BrO-+HO23222与还原性物质发生氧化还原反应如H2S、S2-、S02、S032-、I-、Fe2+能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质(1)有机物：含有三C、一OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯

8、不反应)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应如H2S、S2-、SO2、SO/-、Br-、I-、Fe2+与Na反应的有机物：含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基.、一COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有一so3h的有机物反应生成磺酸钠并放出co2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH、一SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的C02气体。既能与强酸，又能与强碱反应的物质322A

9、l+6H+=2Al3+3Hf2Al0+6H+=2Al3+3H032Al(OH)+3H+=Al3+3H032弱酸的酸式盐，如NaHCONaHS等等2Al+20H-+2H0=2AlO-+3Hf222Al0+20H-=2AlO-+HO2322Al(OH)+OH-=AlO-+2H0322(1)(2)(3)(4)NaHCO+NaOH=NaCO+HO3232NaHS+NaOH=NaS+HO22CHCOONH+NaOH=CHCOONa+NHf+HO34332(NH)S+2NaOH=NaS+2NHf+2H042232HOOCCHNHClHNCHCOOH+NaOHHNCHCOONa+HO2322222NaHCO

10、+HCl=NaCl+COf+HOTOC o 1-5 h z322NaHS+HCl=NaCl+HSf2弱酸弱碱盐，如CHCOONH、(NH)S等等34422CHCOONH+HSO=(NH)SO+2CHCOOH4244243(NH)S+HSO=(NH)SO+HSf2244242氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HCl22蛋白质：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的-COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%

11、的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。反应条件：碱性、水浴加热：若在酸性条件下，则有Ag(NH)+0H-+3H+=Ag+2NH+H0而被破坏。3242- VII- V-实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出有关反应方程式：AgNO+NHH0=AgOH；+NHNOAgOH+2NHH0=Ag(NH)OH+2HOTOC o 1-5 h z3324332322银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH*2Ag；+RCOONH+3NH+HO32432【记忆诀窍】1水(盐)、2银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH)OH*4A

12、g；+(NH)CO+6NH+2HO3242332乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH*4Ag；+(NH)CO+6NH+2HO32422432甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH(过量)Ag；+(NH)CO+2NH+HO3242332葡萄糖：CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH*2Ag；+CHOH(CHOH)COONH+3NH+HO243224432定量关系：一CHO2Ag(NH)OH2AgHCHO4Ag(NH)OH4Ag226与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应有机物：羧酸(中和、甲酸(先中和但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。

13、斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。4反应条件：碱过量亠加热煮沸实验现象：若有机物只有官能团醛基(CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；A有关反应方程式：2NaOH+CuSO=Cu(OH)；+NaSORCHO+2Cu(OH)RCOOH+CuO；+2HOTOC o 1-5 h z224222JLXLHCHO+4Cu(OH)CO+2CuO；+5HOOHC-CH

14、O+4Cu(OH)HOOC-COOH+2CuO；+4HO2222222HCOOH+2Cu(OH)CO+CuO；+3HO2222ACHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuO；+2HO2422422定量关系：COOHCu(OH)Cw+(酸使不溶性的碱溶解)一CHO2Cu(OH)CuO2227.HCHO4Cu(OH)2CuO22能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。+NaOH=NaX+HO2HO28.9.能跟FeCl溶液发生显色反应的是：酚类化合物。3能跟I发生显色反应的是：淀粉。210.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天

15、然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+NHS十H*R一NHRCOOH+NaOH=RCOONa+HO2IIi,霰或碱或酶RC-NHR+叶OH心眄*RC一OH+丫一阻HX类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CH(n1)n2n+2CH(n2)n2nCH(n2)n2n-2CH(n6)n2n-6代表物结构式H1H-C-II1IIHH/ccHIIHC三CH0相对分子质量Mr16282678碳碳键长(X10-10m)1.541.331.201.40键角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化

16、学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2加成，易被氧化；可加聚跟X.H、HX、HCN力口22成;易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；2硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别1和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CHX卤原子XCHBr25（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合B-碳上要有氢原子才能发生消去反应与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇n211+2mm一元醇：ROH饱和多元醇：CHn2n+2m醇羟基OHCHOH3（Mr：

17、32）CHOH25（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH及C均有极性。B-碳上有氢原子才能发生消去反应。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。跟活泼金属反应产生H跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3脱水反应：乙醇140C分子间脱水成醚170C分子内脱水生成烯催化氧化为醛或酮一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键c-o-嗟CHOCH2525（Mr：74）C键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚（oT0It酚羟基OH（oH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇Fe

18、Cl呈紫色4.易被氧化3醛0zLGH醛基0/CHHCHO（Mr：30）0zCHjC-II（Mr：44）HCHO相当于两个CHO丿一有极性、能加成。1与H2加成为醇2被氧化剂（2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸酮羰基4-c压-4-c压（Mr：58）卫有极性、能加成与屯、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸0/RCOH羧基0/00H0zCHS-COH（Mr：60）受羰基影响,OH能电离出H+,卫受羟基影响不能被加成。具有酸的通性酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H加成能与含一NH物质缩去水生成酰胺（肽键）2酯0II酯基0/-CORHCOOCH3（Mr：60）0,/CH,C

19、（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2r：HriljrhC-2umu2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2釘一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH）COOH2氨基NH2羧基一coOhHNCHCOOH22（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键MH蛋白质结构复杂不可用通式表示0肽键氨基NH羧基一COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5灼烧分解糖多数可用下列通式表示：羟基一OH醛基一CH

20、O葡萄糖：CHOH（CHOH）.多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1氧化反应（还原性糖）2.加氢还原- c(ho)n2m0羰基-“-CHO淀粉(chO)6105n纤维素cho(oh)6723酯化反应多糖水解5葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂rcooh2RrfCOOCH3酯基0ZCOR可能有碳碳双键nCi7H；3coo(h2Ci7H33COO(j：HC17HJ3COOCH2酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成水解反应（皂化反应）硬化反应五、有囱的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂,一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验

21、现象归纳如下：试剂名称酸性咼锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验：取样，滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤

22、素。3.烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸,充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀.硝酸酸化.,再加入溴水,若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解产物的检验：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解

23、在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH=CH、SO、CO、HO?22222将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和

24、Fe（SO）溶液、品红溶液、澄清石灰水、243（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性八、混合物的分离或提纯钾除杂检验皆吋混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br蒸气）洗气CH=CH+BrCHBrCHBr22222Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22乙烯（SO?、CO?）2NaOH溶液洗气SO+2NaOH=NaSO+HO2232CO+2NaOH=NaCO+HO乙炔（HS、PH）23饱和CuSO溶液4洗气2232HS+CuSO=CuS；+HSO242411P

25、H+24CuSO.+12HO=8CuP；+3HPO+24HSO.提取白酒中的酒精蒸馏34233424从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+HO=Ca(OH)22从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2CHOH(CHO)Mg+Hf252522(CHO)Mg+2HO2CHOH+Mg(OH),提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏2522252溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br+2I-=I+2Br-22苯（苯酚）NaOH溶液或饱和NaCO溶液分液CHOH+NaOHCHONa+HO65652CHOH+NaCOCH.ONa+NaHCO.乙醇（乙酸）23NaOH、NaCO

26、、23NaHCO溶液均可3蒸馏6523653CHCOOH+NaOHCHCOONa+HO3322CHCOOH+NaCO2CHCOONa+COf+HO323322CHCOOH+NaHCOCHCOONa+COf+HO乙酸（乙醇）NaOH溶液稀HSO蒸发蒸馏33322CHCOOH+NaOHCHCOONa+HO3322CHCOONa+HSONaSO+2CHCOOH溴乙烷（溴）24NaHSO溶液3分液3242一一43Br+NaHSO+HO=2HBr+NaHSO2324溴苯（FeBi;、笙、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr溶于水Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22硝基苯（苯、酸）蒸馏水

27、NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析牢牢记住：在有机物中H：价、C：四价、0：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律：1.一差（分子组成差若干个CH2）2.两同（同通式，同结构）3.三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟

28、悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。（二）同分异构体的种类碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构）（详写下表）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CHn2n烯烃、环烷烃CH=CHCH与H泌CH炔烃、二烯烃23CHCCHCH与CH=CHCH=CHn2n2CHO饱和一兀醇、醚CHOH与CHoCh-5331- -一 XI一CH0n2n醛、酮、烯醇、环醚、环醇CHCHCH0、CHC0CH、CH=CHCH0H与C吊一亡HEH?C也一帕2/0CHfCH0.羧酸、酯、羟基醛CHC00H、HC00CH与H0CHCH0n2II2CH0n2n-6酚、芳香醇

29、、芳香醚333-阻一曲与匕”0阻CHN0硝基烷、氨基酸CHCHN0.与HNCHC00Hn2n+12C(H0)单糖或二糖32222匍萄糖与果糖(CH0)、蔗糖与麦芽糖(CH0)61261222111（三）同分书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑：1.主链由长到短，支链由整到散,位置由心到边，排列邻、间、对。2.按照碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写也可按官能团异构一碳链异构一位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3.若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定

30、位,同时要注意哪些是与前面重复的。（四）同分异构体数目的判断方法记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、TOC o 1-5 h z丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、CH（芳烃）有4种；（5）己烷、CHO（含苯环）有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12（芳烃）有8种。1078基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种替代法例如：二氯苯CHCl有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH的一氯代物只有一种，新戊烷C6424（CH）的一氯代物也只有一种。34对称法（又称等效氢法

31、）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；八、具有特定碳位置氢的氢的子是见有机当于平面成像时，物与像的关系）。牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）：n（H）=1:1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）:n（H）=1:2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）：n（H）=1：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO（NH2）2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数

32、时，其结构中可能有一NH或NH+，如甲胺CHNH、醋酸铵CHCOONH等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增243234大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子4介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是CH和CH,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是:2266CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH完全燃烧时生成等物质的量的CO和H0的是：22和一元醛、赛酸、九、重要的1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被t为CHO的物质,x=0,1,2.n2nx其他原子或原子

33、团所代替的反应叫取代反应。（1）酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；单烯烃、环烷烃、饱OHION021/就150!/(QEIA)0H+3nH0K01-011ALONOsJ0+HjO0CH:COH址:OCtfL4坯叩数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小水解条件应区分清楚。如：卤代烃一强碱的水溶液；糖一强酸溶液；酯一无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）油脂一无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质一酸、碱、酶。CHCl+HONaOHCHOH+HClCHCOOCH+H0无机酸

34、或碱CHCOOH+CH0H252253252325A硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（4）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。磺化：+1I2O其他:+HBrCHsBr+H20CI0HCCH1/+禹0一11HOHCH1-CHCH3-CH=CHz+HC1CHyCHCHjCHj-C-H+Hz-*CH?CH2OH力口成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等。3氧化反应（1）与O2反应点燃

35、：有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇f醛（属去氢氧化反应）；醛f羧酸（属加氧氧化反应）C17H33COOH2Ci7H35COOCH2CL73COOCH十卅2帧、ChCOOCHCL7H3COOCH2加幕、帅压c175cootH22CH+50点燃。4C0+2HO222222CHCH0H+0Ag网T2CHCH0+2H0TOC o 1-5 h z3223八2550CO2CHCHO+OAT326575C2CH*COH(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：RCH=CH2、RCCH、ROH（醇羟基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的反应都属氧化反应。3）银镜反应和

36、使Cu（OH）2转变成Cu2O的反应22实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为竣基（COOH）的反应因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。CHCHO+2Ag（NH）OHAT+2Ag；+3NH+HO332324.还原反应：主要是加氢还原反应能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CHCHO+Hfo+3陀*+3Fel?+2HIO亠CHCHOH5.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几

37、个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（170C）满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数$2卤代烃或醇中与一X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。CHOH26.浓色SO4TCHCHt+HO5222170C水解反应卤代烃、酯、C1TH35COOH2C175COOCH+3NaOH*3Ci75COONa+CHOHCiT5COotH2CHCHCHBr+KOH乙ATCHCHCH+KBr+HO322A多肽的水解都属于取代反应HQH4h2oh22笛白质+%酸或碱或龜

38、.劣种氨基酸7.热裂化反应（很复杂）CHTCH+CHCHTCH+CH16348168161634143024AA含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黄色。CH163411丄加|讥匚淀粉-FeCCdH5Q)63+5H+(紫色)TCH26+CH8.显色反应,A酥1廉皿11皿A葡萄稱0HCH-O1I+Cu(OH)3(新制)一绛武色含有苯环的蛋白质与浓hno3作用而呈黄色。.8聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH、-COOH、-NH官能团的物质间的缩聚2加聚：斎刪下CHfCH2-C1IC5j令0/crijcOM+IWH0*CH,CONa+1120缩聚;OOHQO+xFiOCH2CHQ厂疋条件壬H0-

39、FCC-0-CH2CH1-0iiH+；力应OOH0MONa十、一些典型有机反应的比较9.中和反应（见上右图）、1反应机理的比较：（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢形成:f例如:- - XIV-ZCICHUH:CII*2CHjCHCH2CHO+2H2Och5CHjCHjCBjCCHjcHjOH2CH3CHC：HCH|CH1OiH：O32CH3CHcCHj+2HjO矗III讯0+O2羟基所连碳原子上没有氢原子不能形成一所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去一X（或一0H）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CHj浓HjSOich3_一CII一ch2-1.I,ACH

40、）HH：占FCHj匚一CH=CH2+11,0CH3与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。CH.（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水其余部分互相结合成酯。例如：00ZH2SOaZCH.COil+HOC21I5,CH3C-OC2H5+也02反应现象的比较：例如：与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较：同一化合物,反应条件不同，产物不同。例如：（1）CHchOH浓吟。4ch=CHf+HO（分子内脱水）2CHCHOH浓吗耳CHCHOCHCH+HO（

41、分子间脱水）322223232232170C140C（2）CHCHCHCl+NaOHH2CHCHCHOH+NaCl（取代）CHCHCHCl+NaOH乙醇TCHCH=CH+NaCl+HO（消去）322322322322AA-些有机物与溴反应的条件不同,O+R包液潦）+HBr（取代）或丨oOHOi+SB班蔽摸水）OHRoBrI+3HBr（取代+恥（蒸气+HBr（取代）HrCH2=CH2+叱（谟水加成）1一、常见反应的反应条件反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去（浓硫酸）和氧化（Cu/Ag）；加热乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸）水浴

42、加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代（FeBr3）只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu（OH）2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO氧化,苯酚的溴代，4NaOH水溶液、加热卤代炷或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代炷的消去反应稀H.SO,、加热酯和糖类的水解反应浓HSO、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓HSO、170C醇的消去反应浓HSO、140C24*醇生成醸的取代反应漠水不饱和有机物的加成反应浓漠水苯酚的取代反应液阻、Fe粉苯环上的取代反应X、光照烷炷或芳香炷烷基上的卤代0、Cu、加热醇的催化氧化反应0或Ag(NH)0H或新制Cu(OH

43、)2322醛的氧化反应酸性KMnO溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应卜一、几个难记的化学式CuH35COOfH2C17电COOCH硬脂酸(十八酸)CCOOH硬脂酸甘油酯CuH5COO(5h：2软脂酸(十六酸，棕櫚酸)cHCOOH油酸(9-十八碳烯酸)CH(CH)CH=CH(CH)COOH153132727银氨溶液Ag(NH)OH亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH32324227鱼油的主要成分：EPR(二十碳五烯酸)CHCOOHDHR(二十二碳六烯酸)CHCOOH19292131葡萄糖(CH0)CHOH

44、(CHOH)CHO果糖(CH0)CHOH(CHOH)COCHOH6126246126232蔗糖C12H2211（非还原性糖）麦芽糖Ci2H22011（还原性糖）淀粉一一（CH0）（非还原性糖）纤维素一一CH0（0H）（非还原性糖）十二、炷的来源一一石油的加工6723加工方法分馅裂化催化重整裂解常压减压热裂化催化裂化深度裂化变化物理变化化学变化化学变化化学变化原料原油重油重油重油分憎产物分憎产物原理根据炷的沸点不同,用加热方法使石油汽化分离成各种憎分通过加热方法使长链炷分解变成短链炷使直连炷类分子的结构“重新”进行调整使分憎产物中的长链炷断裂成短链炷的过程目的把石油中各成分分成各种憎分（仍是混合

45、物）提高汽油产量提高汽油质量获得芳香炷获得气态烯炷主要产品石油气汽油煤油轻柴油重柴油润滑油石蜡、燃料油石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香炷乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料十三、有机物的衍生转化一一转化网络图一（写方程）H0CH2CH20HBrCH/)H2BrCHCHtCH厂CHCI土诃CHCHCI51MlCH3CH2Brch3ch2ohch3choCH3C00Hch2=ch2*10CH3CH0Nac2h5oc2h5ch3cooc2h5转化网络图二（写方程）3、5不用写方程式。十四、有机物的衍生转化*32oNO4?rBroyso3h3HNO十五、十六、tCl*5(6Br87ONa显色反应OH6B

46、r煤的加工煤气常ONHQCHH2Cl2O1012C?31HBrCOOH庶在空气中烘烧I忏閱培与f成分；.如相当量的巴口八如z曲叫特点和用谨；.熱值較低，用作治金，机緘工业的烘料气.田捕洁匕护t分：CO.H站莎鈕的CH”屮誅恒飞特点和用遼二热酋较髙可羟距离输送-用作居民侵用煤咼也可且用于含成氨、甲醉等感在氧气中烘烧、;GO+3H2催化剂CH+Ha0高热憤气（合成天屡气主要成分ch4_特点和用途；热值很高，可远距离输送.（一）、甲烷和氯气的取代反应（二）、乙烯的制取和性质浓硫酸TT.“AHgCnCHz有机实验问题ch3ch2qh化学方程式：制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、

47、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO等.22十h2o- - XVIII-预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片）,是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170C所致，因为在140C乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式:2CI3CH3OEI浓硫酸弋CH3CH2OCH2CH3I温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。浓HSO的作用？催化剂、脱水剂。24反应后期，反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性

48、气味的+2SOZT十2H2O气体是SO。宀汕wn*22（三）、乙炔的制取和性质反应方程式：“、n2OACa（OH）2十C2H2j此实验能否用启普发生器,为何？不能，因为1）CaC吸水性强,与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热,而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca（0H）2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC与水的反应。2用饱和食盐水代替水，这是为何？用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC不反应）简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷

49、：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙炔：明亮的火焰，有浓烟.（四）、苯跟溴的取代反应1.反应方程式：装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr）导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？3锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgN03溶液：加用酸化的AgN03溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中，有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。（五）、苯的硝化反应1.反应方