XXXX南师大化竞培训含氮有机化合物ppt课件

1、含 氮 有 机 化 合 物3 含氮有机化合物 含氮有机化合物主要包括硝基化合物, 胺类化合物, 重氮和偶氮化合物等.3.1 硝基化合物3.1.1 芳香族硝基化合物的性质1复原2芳环上的亲核取代反响3.1.2脂肪族硝基化合物的性质1 -氢的酸性CH3NO2CH3CH2NO2(CH3)2CHNO2pKa10.28.57.8(2) 与羰基化合物的反响3.2胺 氨分子中一个，两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺一级胺、仲胺二级胺和叔胺三级胺。铵盐分子中四个氢原子都被烃基取代生成的化合物称为季铵盐。 有些胺类化合物因其特殊的生理活性，与人类的生命活动及安康亲密相关。维 生 素 B1 1-

2、苯基-2-氨基丙烷 1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯 苯异丙胺 度冷丁 胺和氨一样，氮原子为sp3杂化，三个sp3杂化轨道分别与氢或碳原子构成三个键，剩下一个sp3杂化轨道被一对电子占据。例如甲胺、三甲胺均为棱锥形构造, 苯胺中的氮原子那么接近平面构型.其杂化形状在sp3与sp2之间.3.2.1胺的命名CH3NH2 (CH3)2NH (CH3CH2)3N甲胺 二甲胺 三乙胺 苯胺 邻甲基苯胺 N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺 2-氨基-3，4-二甲基戊烷 3-N，N-二乙氨基-4-甲基己烷 季铵盐的命名与铵盐类似。如： (CH3CH2CH2CH2)4N+Br- (CH3CH2)4N+Cl-

3、溴化四丁基铵 氯化四乙基铵 3.2.2 胺的化学性质1胺的碱性 各类胺的碱性次序和影响要素。气相: NH3C2H5NH2(C2H5)2NH(C2H5)3N溶液中： NH3 C2H5 NH2 (C2H5)3N (C2H5)2NH pKa 9.25 10.80 10.85 11.09 pKb 4.76 3.36 3.25 3.06 烷基供电子的诱导效应与水的溶剂化效应二者综协作用的结果，呵斥了胺在水中的碱性强度次序。 仲胺的溶剂化情况 叔胺的溶剂化情况 芳香胺的碱性比氨和脂肪胺弱，这是由于氮原子上孤对电子经过p-共轭部分地向苯环转移，构成更稳定的共轭体系，使氮原子与质子的结合才干降低。由于羰基的吸

4、电子性，酰胺的碱性比胺弱。酰胺与酸不能构成铵盐。24CH2=CHCH2NH2 HCCCH2NH2 CH3CH2CH2NH251思索题： 试比较以下化合物的碱性强弱 (2) 烃化反响(3) 酰化反响伯胺与仲胺与酰氯、酸酐和酯作用生成酰胺因此可以利用胺的磺酰化反响来鉴定或分别三种胺Hinsberg 反响:(4) 与亚硝酸反响(5) 芳胺环上的亲电取代反响3.2.3胺的制法(1) 氨和胺的直接烃化 NH3 + RX RNH2 + NH+4X-C6H5NH2 + C6H5CH2Cl C6H5NHCH2C6H5 N-苄基苯胺 RNH3+ X-RNH3+X- + NH3 (2) Gabriel合成法(3) 硝基化合物复原(4) 腈、肟和酰胺的复原(5) 酰胺降解反响 Hofmann重排 3.3 重氮和偶氮化合物 含有-N=N-的构造，一端与碳原子相连，另一端与卤素原子、氧原子等相连为重氮化合物；两端都与碳原子相连，那么为偶氮化合物。氯化重氮苯 氰化重氮苯 苯基重氮酸 重氮甲烷 对羟基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯偶氮二异丁腈 4-4-二甲氨基苯基偶氮苯磺酸 1巧合反响3.3.1重氮盐的化学反响甲基橙黄色 红色 (2) 取代反响