高中化学有机合成推断专题练习试卷含答案

1、高中化学有机合成推断专题练习试卷评卷人 得分一、综合题(共10题，每题10分，共100分).化学一一选修5:有机化学基础,F为据研究报道,药物瑞彳i西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用 药物合成的中间体，其合成路线如下： TOC o 1-5 h z I0I华SA乂乎冲。一卜H HYPERLINK l bookmark2 o Current Document (：HII HYPERLINK l bookmark6 o Current Document OC)审叱卜.储i * u 什-rG催化加悌化剂 飞广 1 HYPERLINK l bookmark4 o Curr

2、ent Document E 口CL已知：R OHR Cl (1)A中官能团名称是 ；C的分子式为 。(2)A到B为硝化反应，则B的结构简式为 ,A到B的反应条件是 。B到C、D到E的反应类型 (填“相同”或“不相同” );E-F的化学方程式 为。(4)H是C的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种。硝基直接连在苯环上核磁共振氢谱峰面积之比为2 ： 2： 2 ： 1遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图 路线(无机试剂任选)。C1L C-CH&、SOC2为原料制备CIIj-CH -C1I.cl的合成.化学一一选修5:有机化学基础白花丹酸具有抗菌祛痰的作用，其合成路线如图所示CH.CO

3、OK CHROOH&心 00C 乩QXJH CH,CN H(y白优丹酸 * E j:一 H*已知:RiCHO H-RiCH(OH)R(Ri、及代表煌基)(1)白花丹酸中官能团的名称是 ,B的结构简式为 (2)D到E的反应类型为。(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式 c(4)试剂O在整个合成中的作用为 。(5)G是A的同系物，比A多一个碳原子，满足下列条件的 G的同分异构体共有 种。与三氯化铁溶液发生显色反应能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式 (任写一种)。CH(CO)CKCHCOOC3Hl勺合成路线)。(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备(合成路线图示例参

4、考本题题干，其他必要的试剂自选3.化学一一选修5:有机化学基础化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物DIBAL H I 已知：RCOOR_ RCHOH，其合成路线如下：(1)B中所含官能团的名称为；F的化学名称为。(2)D-E的化学方程式为 (3)G的结构简式为。(4)H-I的反应条件为(5)j+e Ik的反应类型为；K2CO的作用为。(6)满足下列条件的 G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。能够与FeCl3溶液发生显色反应；不含有甲基；能够发生银镜反应。其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为。4.化学一一选修5:有机化学基础美托洛尔是一种氨基丙醇类药物，是治疗高血压

5、的常用药。其合成路线如下(1)A的结构简式为 。美托洛尔的分子式是 (2)B中所含的官能团名称是(3)由D生成E的化学方程式为(4)反应F-G所需的试剂和条件是 ,该反应若温度控制不当可能生成分子式为GRO的副产物，其结构简式为 (5)不同条件对反应GH产率的影响见下表文物邛相转移催北剂反应温度/反应时间产率.r TEBA80 X.72 h9H21?元. It 2 BO X /2 h25312元,1.；巴卜XC t.72 hwnLtfr1=1J / I 1 一.|TEHA 180 t/2 h100.3 eq.80 X Z h316氧卜，：，1, 5 eq.80 X72 li100注：表中1.2

6、 eq,表示环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比为1.2 ： 1。上述实验探究了哪些因素对反应产率的影响？(6)满足下列条件的 D的同分异构体有 种。a,芳香族化合物b,苯环上只有两个取而C,能够发生消去反应5.化学一一选修5:有机化学基础卤沙口坐仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下回答下列问题(1)A的化学名称是 。(2)写出反应的化学方程式 。(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为 。反应的反应类型是 。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。(7)写出 W的结构简式 。.选彳5:有机化学基础Inubosin B

7、是一种可引发神经再生的天然菊苣碱,其实验室合成路线如下(1)E中含氧官能团的名称为(2)B到C的反应类型为，写出D的结构简式(3)写出A到B的化学反应方程式 _。(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有种，任写出其中两种结构简式：。可与FeCl3溶液发生显色反应1 mol F 可与足量NaHC丽液反应生成44.8 L气体(标准状况下)核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1 ： 1(5)参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。.化学一一选修5:有机化学基础有机化合物F为一种药物合成中间体。其合成路线如下：(1)A的名称为

8、;反应的条件为。(2)反应的化学方程式为 。(3)D的结构简式为。O，第二步(4)反应分两步进行，第一步中D与人 发生加成反应的化学方程式为 的反应类型为。(5)反应中E断键的位置为 (填编号)。(6) Oj 同分异构体中，满足下列条件除苯环外，没有其他环；苯环上只有两个取代基；能与NaHCO容液反应生成气体；遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2 ： 2 ： 1 ： 1的结构简式为 。苯酚在多聚甲醛和氯化氢作用下，在邻位或对位发生取代反应。回答下列问题：(1)A中的官能团名称是。(2)反应的类型是；反应所需的试剂和条件 (3)写出D到E反应的化学方程

9、式：(4)G的结构简式是。(5)W与C互为同分异构体，亚中不含环状结构，能发生水解反应，核磁共振氢谱只有 3组峰且 峰面积之比为6:3:1,W 的结构简式为 _(只写一种)。(6)设计以苯酚和(CH2O)n为原料制备的合成路线。(无机试剂任选).丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下旅崎也啊催出剂二m:.BiX3M性环境IIniu已知：Bl代表节基 RCHCHO+RCtCHOIIOHIIHitCiMHI 空气H 催化瑞.HrilJII);(2)H0- C C-OH不稳定;1fHO Rriij* linn ii hi)(丹制C0(| u rljI 腐弧rxon

10、回答下列问题(1)丹参素的分子式为 尸 中官能团的名称为。(2)B和D合成E的化学方程式为,反应类型为。(3)用“*”标出丹参素分子中所有的手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的碳原子):EIHCOOH(4)用苯酚和B为原料可以合成-，物质X的相对分子质量比 COOIIINI,4一 ，,O请写出同大14,其核磁共振氢谱有 6组峰，峰面积之比为1:1:1:2:2:3时符合下列条件的 X的结构简式(不考虑立体异构)(写两种)。苯环上只有两个取代基；能与氯化铁溶液发生显色反应；能发生银镜反应/=(5)参考以上合成路线及已知信息，设计以、CHCHOW料制取7的合成路线(其他试剂任选).某黄酮类化合物

11、G对新冠病毒有明显的抑制作用，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为 1G中含氧官能团的名称 (2)C的名称为。(3)A-B的反应类型为,C-D的化学方程式 (4)已知EF的反应为可逆反应，口比咤是一种有机碱，口比咤的作用(5)符合下列条件的E的所有同分异构体的结构共有 种。a,苯环上的一氯代物只有两种b.既能发生银镜反应又能发生水解反应任写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简O，写出以图(其他试剂任选)。(6)参考答案(3)相同+HC1+浓硫酸、浓硝酸、加热01.(1)羟基QHNO(2) 土三三|的结构简式可知其含有的官能团为羟基。由C的结构简式得到其分子式为QHNO。(

12、2)A-B为硝化反应，结合C的结构简式可推出 B的结构简式为 由。QR ,结合苯与浓硝酸反应生成硝基苯的知识 ，可知A-B的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热。 (3)分析B、C的结构简式可知，由B生成C为取代反应，再由D E的结构简式可知，由D生成E也为取 IO I代反应，二者反应类型相同。E和A反应生成F的化学方程式为。+OCh NO- PO_叁斗I 口+HC1。(4)H是C的同分异构体，分子式为GHNO,遇FeC13溶液显紫色说明含有酚羟基，硝基直接连在苯环上，且核磁共振氢谱峰面积之比为 OHOHO AcH-CHj().CH-CH.2 ： 2 ： 2 ： 1，则满足条件的 H有、OH，共2种

13、。(5)结合已知反应知，先由丙酮和氢气加成生成 2-丙醇，再由2-丙醇在SOC2、催化剂、加热条件 下反应即可得到目标产物。【备注】无(2)取代反应CHiGOO-+OH-+CHCHOH (4)保护酚羟基(5)19(1)由 A2.(1)羟基、默基、竣基GILGOOCiri,CH-0【解析】本题考查有机合成与推断，考查的化学核心素养是证据推理与模型认知。(4)2； 一UtrHYH.兔MLBrCHOOCH3lCHj(CO)CH2CH2COOCHjCHKIhOH uSCHjCHO ir *CHK H(OH)CH/CH3(CO)CHmtOOCH,法【解析】本题考查有机合成与推断，考查的学科素养是思维方法

14、。由A、D的结构简式以及反应条件可推出B的结构简式为,D发生取代反应生成 E,E的结构简式为，根据已知信息可知,C的结构简式为,E发生水解反应生成F。（1）由白花丹酸的结构简式可得白花丹酸中官能团的名称是羟基、厥基、竣基,B的结构简式为。（2）由D E的结构简式可知，D到E的反应类型为取代反应。（3）E到F的第一步反应是 E在碱性条彳下水解,反应的离子方程式为在反应中起到了保护酚羟基的作用。（5）G是A的同系物，比A多一个碳原子，说明G的分子+CHOH3.（1）羟基、醒键OCFi.C4JUFI（4）光照 （5）取代反应消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向进行 (6)23- CHOB

15、r【解析】（1）有机物A（UH61JH）与CHOH&浓硫酸存在条件下发生取代反应生成B(），式为。吨Q,其同分异构体满足与三氯化铁溶液发生显色反应 ，能发生水解反应，说明结构中含有酚羟基和酯基。苯环上连有一OH CH、一 OOCHE个取代基的有10种，苯环上连有一OH OOCC3M个取代基的有 3种,苯环上连有一 OH COOC3M个取代基的有 3种,苯环上连有一OH CHOOCM个取代基的有 3种，共19种，其中核磁共振氢谱有 4组峰的_VcoOCH,或 HO-A结构简式为。【备注】无 对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸+H2O9可知,F由B的结构简式可以看出,B分子结构中含有羟基和醍键；由F的结

16、构简式 门1、onCOOH的化学名称为对甲基苯甲酸。(2)D 为 OCH：与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化(3)F与液澳在铁作催化剂条件下发生苯环上的取代反应生成G,结合J中Br原子在苯环上的位置可知,G的结构简式为I 8且I。(4)H到I为苯环上的一CH3与Br2的取代反应，其反 应条件为光照。(5)由E、J、K的结构简式可推知，J+E 一K的反应类型为取代反应；K2CO的作用是消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向进行。(6)由能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基。结合分子结构中不含甲基，可推出符合条件的 G的同分

17、异构体的苯环上可以连有一OH Br、一 CHCHO三者在苯环上有 10种位置关系；一OH CHO CHBr,三者在苯环上有10种位置关系；一OH CHBrCHOC者在苯环上有邻、间、对 3种位置关系。故2种的同分异构体的结构简式共有23种符合条件的同分异构体。其中苯环上一氯代物只有H为【备注】无4.(1)OG5H25QN(2)厥基、羟基+2NaOH 水、+NaCl+hbO(4)CH 30H浓硫酸，加热OH (5)NaOH溶液浓度，反应物的用量比，是否使用TEBA催化剂 (6)11【解析】(1)根据A的分子式以及B的结构简式，可知A为苯酚，其结构简式为。由美托洛尔的结构简式可推知其分子式为015

18、H5QN (3)D-E为D中酚羟基、氯原子与NaOH液反应，生成g ,化学方程式为+2NaOH+NaCl+hbO (4)根据F、G的结构简式，可知F-G为F和甲醇分子间脱水生成醒的反应，故所需试剂和条件为 CHOH浓硫酸，加热。该反应若温度控制不当，HG会发生分子内脱水，生成 I*。(5)根据控制变量法，结合表格中数据知，实验3、5、6探究的是NaOH液浓度对反应产率的影响，实验2、3探究的是反应物的 用量比对反应产率的影响，实验1、2,实验4、5探究的是TEBA催化剂对反应产率的影响。(6)D为口甘，根据其同分异构体能发生消去反应,知可以是醇羟基或氯原子发生消匚去反应，结合苯环上有两个取代基

19、，知苯环上可以连有CICH2CH、一、一 OH 口 、CMjCil- I OHHOCHCH一、一Cl,OH 、一Cl,四组取代基在苯环上均有邻、间、对二种位置关系,除去D,则符合条件的D的同分异构体共有11种。【备注】无5.(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)卤素原子(滨原子、氟原子)(4)氨基、默基、人产Bt取代反应(6)10B(ri),结合C、X的分子式，由已知(i)逆推，可知C是 FM),(J：,X是必由已知(ii) 推知W是O完整的合成路线如图所示【解析】【合成全景】结合B的分子式知，A被酸性高镒酸钾溶液氧化生成的(1)A中氟原子在一CH的2号位(或邻位)，故A的化学名称是2-氟甲苯(或邻氟

20、甲苯)。(3)D 中官能团除了默基、氨基外，还有澳原子与氟原子。(4)由E和D的结构简式及反应条件可知,Y中的一Br与D中一NH上的H原子缩合脱去 HBr,故Y是 心。(5)由E和F的结9 r从构简式可知，该反应属于取代反应。(6)C是,其同分异构体能发生银镜反应 ，即含 有一CHO另外含有苯环，则在苯环上必须有一 Cl、一F,即在苯环上有三种不同的官能团 ，故 共有10种符合条件的同分异构体。【备注】无6.(1)羟基、酯基C(KKI,OCHi HNQ(2)还原反应?xa=+2HIOilCOOMUOOC门HLILCOOHHC Hl：【解析】本题考查有机合成和推断，涉及官能团的名称、有机反应类型

21、判断、有机化学方程式的书写、限定条件下同分异构体数目的判断和结构简式的书写、有机合成路线的设计，考查的学科素养是化学观念、思维方法。HI,I OWL $ 9CENOi发生还原反应得到COOCH*COOM0C1I, XH,和CHI发生取代反应生成OCII,和发生取HN(D)和HBr,COCK.1L在AlCl 3作用下反应得到代反应得到oneout发生水解反应得到的含氧官能团有一 OH COOCH名称分别为羟基、和CHOH (1)由E的结构简式知，E中酯基。 (2)B到C是一NO转化为一NH,加氢去氧的反应，为还原反应。(3)A到B发生取代反应，其化学反应方程式为CUOIIxo/311+2CHI

22、-rKEl,+2HI。(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；1 mol F可与足量NaHC丽液反应生成44.8L气体(标准状况下),说明含有2个竣基;核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1 ： 1,说明苯环上的两个取代基处于对位，则符合条件的onHtCCOOHCOCH0rN y-COOH0和液澳在催化剂和邻氨基苯甲醛反应生成FeBr3作用下反应生成，共5种。(5)在AlCl 3作用下反应可生成O(/QUHCHc/qOMC【备注】无7.(1)甲苯光照H .(4)反应的第一步中发生加成反应生成，其在第二步发OH生消去反应得到 E (5)对比E、F的结构简式，可知反应中E断键的位置为。(6)根据 能与NaHCM液反应生成气体，知含有竣基，根据遇FeCl3溶液显紫色，知含酚羟基，结(5)(CH 3) 2C CHCOOC鼠 CHCOOCH C(CH)2 或+2NaCl+2H2。 (4)(6)()CH.C1(JH_I ( HIIK IM FJ7X 11 . 都【解析】根据已知