07级有机化学期中考试卷

1、一 填空题（请在横线上填上正确的答案，每小题0.5分，共10分）：根据杂化轨道理论，碳原子存在 SP3, SP2, SP 三种杂化形式。乙烯分子中的碳原子是 SP2 杂化，其C=C中的一个键为 键，另一个键为 Pai 键。2. 有机化合物的分子间或分子内存在各种非共价作用，包括偶极-偶极相互作用 、 氢键 、 范德华力 和 疏水键 等。3. 分子的离域作用是指分子中 两 个以上的p轨道相连并相互平行而重叠，导致这些p轨道上的电子的活动范围 增大 。因此，离域作用使分子更加稳定。4. 根据分子轨道理论，苯分子中的6个p轨道组成 6 个分子轨道，其中 3 个是成键轨道， 3 个是反键轨道，6个电子

2、成对地占据 成 键轨道。5. 同分异构现象是有机化合物所普遍存在的，从层次上可分为 构造 异构、 构型 异构和 构象 异构三大类。6. 一个热力学控制的反应存在两个能量不等的产物，该反应主要获得能量 低 的产物。7. 某基元反应的反应物能量比产物高，根据Hammond假说，该反应过渡态的结构和能量与 反应物 接近。8. 如果在烷烃的自由基卤代反应中将形成一个新的手性碳，则在 非手性 条件下，会得到外消旋体。 二、是非题（请在括号内打“”或“”分别表示对和错，每小题1分，共10分）：（ N ） 1、 甲醚、乙醇、乙醛和甲酸的分子量相近，它们的沸点高低顺序是甲酸 乙醛 乙醇 甲醚。 （ N ） 2

3、、 一个分子如果含有手性碳，那么它就一定具有光学活性。（ Y ） 3、 尽管分子中参与共轭的p轨道电子数符合4n + 2规则，不表明分子一定具有芳香性。 （ N）4、 一个基团的诱导效应总是与它的共轭效应相反，因而产生的总电子效应会减弱。（ Y ）5、 紫外光谱可以帮助确定分子中是否含有共轭体系，一般共轭体系越大，分子的特征吸收峰的lmax越大。 （ Y ）6、 吡咯之所以具有弱酸性，是因为分子中的N原子上的孤对电子参与了共轭，削弱了N-H键。（ Y ）7、 外消旋体除旋光性相反外，其他物理性质完全相同，因而无法用一般的分离方法将其拆分。 （ N ）8、 红外光谱可以给出分子官能团的信息。通常

4、一个键的伸缩振动频率与键的强弱相关，与形成键的原子大小无关。（ Y ）9、 对于一个正相吸附柱色谱，通常先洗脱出的是极性小的物质。（N ）10、一个反应是否容易进行，决定于反应活化能的高低，活化能越高，反应越难进行，因此反应会向生成反应物的方向进行。 三. 单项选择题（请将答案的编号写在每小题前面的括号内，每小题2分，共20分）（ B ）1. 下列化合物在水中溶解度最大的是：石油醚 B. 乙醇 C. 丙酮 D. 氯仿（ C ）2. 下列各化合物熔点由高到低的顺序为：a. 顺-2-丁烯 b. 反-2-丁烯 c. 丙醇 d. 乙酸A. abdc B. badc C. dcba D. dcab（ B

5、 ）3. 下列化合物酸性由大到小的顺序为：a. 苯酚 b. 对甲基苯酚 c. 对硝基苯酚 d. 间硝基苯酚 e. 乙酸A. edcab B. ecdab C. cdeab D. ecdba（ C ）4. 下列化合物中划线部分酸性最强的是：（ B ）5. 下列化合物碱性由强到弱的顺序为:a. CH3NH- b. CH3COO- c. CH3OH d. CH3O- e. CH3NH2A. adbec B. adebc C. dabec D. daebc（ A ）6. 下列结构中具有芳香性的是:A. a, b, e B. a, d, e C. a, b, d, e D. b, c, e（ A ）7.

6、 下列各化学键的IR吸收波数由大到小的次序为: A. abcd B. acbd C. bcda D. bcad （ B ）8. 下列各化合物UV特征吸收峰的lmax 由大到小的顺序是: abdc B. cdba C. cbda D. dbac （ D ）9. (R)-2-氯戊烷分子中存在多少组化学等价的质子？ A. 三组 B. 四组 C. 五组 D. 六组 （ D ）10. 下列碳自由基最稳定的是： 四、根据IUPAC法命名下列分子或根据名称给出化学结构（命名每小题2分，写对英文名称外加1分，结构每小题1分，共16分6分）：（7）N, N-二甲基甲酰胺 （8）正丁酸乙酯 （9）乙酸酐 （10）

7、苄氯3,5 二甲基-6-异丁基癸烷 6-isobutyl-3,5-dimethyldecane(2) N-甲基-N-乙基环己胺 N-ethyl-N-methyl-cyclohexanamine(3) 3-硝基苯甲酸 3-nitrobenyoic acid(4) (2E, 4R)-4-甲基-4-氯-2-己烯 (2E, 4R)-4-chloro-4-methyl2-hexene(5) 1,2-二甲基-4-乙基-二环4,4,0癸烷 4-ethyl-1,2-dimethylbicyclo4,4,0decane (6) 1S, 2R, 4S)-三甲基环己烷 1S,2R,4S)-trimethylcycl

8、ohexane五. 立体化学题 (14分)。1. 在结构图上用“R和S”标出下列各分子中的手性碳原子的构型。2. 画出化合物（2）的对映异构体的结构。3. 画出化合物（1）和（4）的最稳定构象（注：（1）中指C2-C3键旋转产生的构象） 五. 立体化学题 (14分)。六、问答题（共30分）（1）画出下列各化合物的分子形状并判明它们有无偶极矩，分别标明偶极矩的方向。（2）指出哪些化合物是极性分子？哪些化合物是非极性分子？ （a）三甲胺 （b）四氯化碳 （c）环己酮 （d）(Z)-2, 3-二氯-2-丁烯(2). (a), (c), (d) 为极性分子, (b) 为非极性分子. 2. L-苯丙氨酸

9、是一种基本氨基酸。它的元素分析结果为: C 65.45%; H 6.67%, N 8.48%（指重量百分比）。分子量测得为165。请算出该化合物的分子式。 （4分）C : H : N : O = 65.45/ 12 : 6.67/1 : 8.48 / 14 : (100-65.45-6.67-8.48) / 16= 5.45 : 6.67 : 0.606 : 1.21 = 9 : 11 : 1 : 2L-苯丙氨酸分子式为C9H11NO2.3. 比较环戊二烯与1,3-环己二烯中亚甲基上氢的酸性，并说明理由。 (4分) 原因: 环戊二烯负离子具有芳香性, 稳定.4. 试用IR鉴别下列各组化合物 （要求简要说明理由） （1）戊酸与戊酮 （2）对硝基甲苯与间硝基甲苯 (4分) (1) IR谱中, 戊酸 COOH 的-OH 伸缩振动在2500-3300 cm-1 有一宽峰, 同时在1735 cm-1有C=O 伸缩振动峰. 环戊酮仅在1700 cm-1 附近有C=O 伸缩振动峰.5比较下列化合物进行SN1或SN2反应的活性 （5分）。（1）SN1反应（1）d c b a(2) CH3OTs CH3Br (CH3)2CHCl (C